Дать понятие о химическом и электронном строении бензола.Ознакомиться с химическими свойствами бензола, обусловленными его строением.Углубить понятия о химических реакциях.Выявление особенностей химических свойств гомологов по сравнению с бензолом как результат проявления взаимного влияния атомов в молекуле.Развитие понятий гомологии и изомерии. Закрепление знаний.
Ароматические
углеводороды (арены)
Арены
углеводороды,
молекулы
которых содержат бензольное
кольцо – замкнутый цикл из
шести
углерода,
ароматической
связанных
связью
атомов
Понятие
I. Строение
тип гибридизации – sp2
валентный угол – 1200
геом.форма молекулы – плоская
длины связи – 0,140 нм
2 типа связей
(σ и 6πэлектронная
система электронных облаков атомов
углерода)
Представители аренов:
МОНОЯДЕРНЫЕ МНОГОЯДЕРНЫЕ
(КОНДЕНСИРОВАННЫЕ)
метилбензол
(толуол) (C7H8)
Бензол
(C6H6)
Этилбензол ( C8H10)
( C9H12)
Какова общая формула
гомологического ряда
аренов?
СnH2n6
n≥6
Остаток бензольного
кольца (С6Н5 )
называется фенилом
Изомерия
1.1. Изомерия
Изомерия
строения
строения
углеродного
углеродного
скелета.
скелета.
Гомологи бензола
Гомологи бензола
могут
могут
образовывать
образовывать
простые и
простые и
разветвленные
разветвленные
цепочки
цепочки
III. Изомерия
и номенклатура
Основной вид изомерии у аренов –
изомерия положения заместителей в
бензольном кольце. Если их два и они
одинаковые, то в зависимости от их
расположения образуется 3 изомера:
Назвать по систематической
номенклатуре вещества:
3
1
2
Задание:
Постройте три различных
изомера для вещества
состава С6Н4(СН3 )2
и дайте им названия
по систематической
номенклатуре
о ксилол
м
ксилол
п ксилол
3. Изомерия
3. Изомерия
положения
положения
двойной связи в
двойной связи в
молекулах
молекулах
непредельных
непредельных
гомологов
гомологов
бензола
бензола
V. Химические свойства
аренов
Какой тип химических
свойств, связанный с составом,
будет характерен для аренов?
1. Горение
Составьте уравнение реакции горения
бензола
Какие типы реакций
будут характерны в
связи с этим для
аренов?
2. Реакции замещения по бензольному
кольцу
Задание:
Составьте уравнения:
бромирования бензола (при нагревании и
катализаторе)
нитрования бензола. Дайте названия
продуктам реакции
Гомологи бензола ещё легче вступают в
реакции замещения по бензольному кольцу
влияние боковой цепи).
(сказывается
Замещение проходит преимущественно
в положения 2 и 4:
Задание:
Составьте уравнения нитрования толуола в
присутствии концентрированной серной
кислоты.
3. Реакции
присоединения с
разрывом
ароматической связи
Реакция галогенирования для
гомологов бензола
Бензол не обесцвечивает
раствор перманганата калия
Бензол не обесцвечивает
бромную воду
VI. Получение аренов
1. Реакция Зелинского
3С2Н2С6Н6 (6000, уголь)
2. Дегидроциклизация алканов
С6Н14 С6Н6 + 4Н2 (t0, катр)
3. С6Н6 + СН3Сl С6Н5СН3 + НСl
(в присутствии AlCl3)