Сложные эфиры.

Тема урока: Сложные эфиры.

Строение сложных эфиров

Определение:
Сложные эфиры – это производные карбоновых кислот, у которых водород гидроксильной группы заменен на углеводородный радикал.
Общая формула: CnH2nO2

Cложные эфиры могут быть получены при взаимодействии карбоновых кислот со спиртами. Реакция называется реакцией этерификации (от лат. аether – эфир). Катализаторами являются минеральные кислоты.

CH3COOH + НОС2Н5 CH3COOС2Н5 + H2O
уксусная кислота этиловый спирт этиловый эфир
уксусной кислоты
(этилацетат)
Эта реакция обратима. Продукты реакции могут взаимодействовать друг с другом с образованием исходных веществ – спирта и кислоты. Таким образом, реакция сложных эфиров с водой – гидролиз сложного эфира – обратна реакции этерификации.

В основе номенклатуры лежат два способа названия сложных эфиров:
По названию радикала спирта и кислотного остатка кислоты (как соли).
Например: метил-ацетат
2) Полное название эфира по радикалу спирта и названию кислоты.
Например: этиловый эфир уксусной кислоты

Сложные эфиры высших одноатомных спиртов и высших одноатомных кислот – твердые вещества, являются основой природных восков.

Изомерия сложных эфиров.

1. Изомерия углеродного скелета:
СН3СООСН2СН2СН3 пропилацетат
СН3СООСНСН3 ИЗОпропилацетат
│
СН3
2. Межклассовая изомерия (с карбоновыми кислотами) С2Н5СООН пропановая кислота
СН3СООСН3 метилацетат

1. Сложные эфиры содержатся в цветах, фруктах, ягодах; они определяют их специфический запах.
2. Пчелиный воск – это сложный эфир. С15Н31СООС31Н63

Для сложных эфиров характерна реакция гидролиза. В результате взаимодействия сложных эфиров с водой образуются карбоновые кислоты и спирты.
Различают:
1. Кислотный гидролиз с образованием кислот и солей. Реакция обратима.
2. Щелочной гидролиз (омыление), образуются спирты и соли карбоновых кислот. Реакция не обратима.

1. Кислотный гидролиз:
H2SO4
CH3COOC2H5 +H2O CH3COOH+C2H5OH

2. Щелочной гидролиз:

CH3COOC2H5 +NaOH (Р-Р) CH3COONa+ C2H5OH

Фруктовые запахи сложных эфиров

Изоамилацетат – запах груши;
Бутилацетат – банана;
Бутилбутират – абрикоса;
Изоамилизовалериат – яблока;
Этилформиат – запах рома.