МЕТОДИЧЕСКИЙ МАТЕРИАЛ НА ТЕМУ: «РАСЧЕТНЫЕ ЗАДАЧИ ПО ТЕМЕ «УГЛЕВОДОРОДЫ»

МЕТОДИЧЕСКИЙ МАТЕРИАЛ НА ТЕМУ:  «РАСЧЕТНЫЕ ЗАДАЧИ ПО ТЕМЕ  «УГЛЕВОДОРОДЫ» З а д а ч а 1. Какую   массу   2,3­диметилбутена   можно   получить   из   30 г   пропилового спирта, если известно, что выход на последней стадии составляет 30 %, а остальные   стадии   протекают   с   выходом   80 %.   Напишите   схему   такого синтеза. Решение. CH3 – CH2 – CH2 – OH CH3 – CH = CH2 + H2O CH3 – CH = CH2 + HBr  CH3 – CH – CH3 + 2NaBr                                                     2CH3 – CH – CH3 + 2Na  CH3 – CH – CH3 + 2NaBr (1) (2) (3)                                      M(C3H7OH) = 60 г/моль. г30 г/моль  60 = 0,5 моль. ν(C3H7OH) =  По уравнению (1) пропена получится 0,5 ∙ 0,8 = 0,4 моль. По уравнению (2) 2­бромпропана будет 0,4 ∙ 0,8 = 0,32 моль. По уравнению (3) 2,3­диметилбутена получится 0,16 ∙ 0,3 = 0,048 моль. М(2,3­диметилбутена) = 86 г/моль  m(2,3­диметилбутена) = 0,048 ∙ 86 = 4,13 г. Ответ: m(2,3­диметилбутена) = 4,13 г. З а д а ч а 2. Алкен   прореагировал   с   HBr,   при   этом   образовалось   12,3 г   вещества  А. Вещество  А  с металлическим натрием образовало вещество  Б, состоящее из 83,72 %   углерода   и   16,28 %   водорода   и   имеющее   плотность   паров   по водороду, равную 43. Определите строение веществ А и Б, а также исходный алкен; рассчитайте его объем. Решение. Найдем вещество Б: 28,16  7≈  моль; ν(Н) =  1 = 16,28 моль, откуда ν(С) : ν(Н) = 7 : 72,83 ν(С) =  12 28,16 7 7 : 16,28 =  7 = 1 : 2,33  ≈  3 : 7, или 6 : 14. М(х) = 2 ∙ Dводор. = 2 ∙ 43 = 86  значит, это гексан.Тогда вещество А – это бромпропан, М(бромпропана) = = 123 г/моль. ν(бромпропана)   =   12,3   :   123   =   0,1 моль.   Следовательно,   пропена   было (1) (2) взято 0,1 моль. CH2 = CH – CH3 + HBr   CH→ 3 – CH – CH3 (A)                                                     2CH3 – CH – CH3 + 2Na   CH→ 3 – CH – CH3 (Б) + 2NaBr                                       V(C3H6) = 0,1 ∙ 22,4 = 2,24 л. Ответ: вещество А: CH3 – CH – CH3  бромпропан;                                              вещество Б: CH3 – CH – CH3 2,3­диметилбутан;                                исходный алкен – пропен; V(C3H6) = 2,24 л. З а д а ч а 3. 13,44 л смеси этана, этена и этина пропустили через аммиачный раствор Ag2O;   в  результате   образовалось  48 г   осадка.  При   пропускании   такого   же объема смеси через раствор брома в CCl4 объем газов уменьшился в три раза. Определите молярное соотношение объемов газов в смеси. Решение. ≡  CH + AgO  CH   AgC   CAg≡  + H2O                                CH   CH + 2Br ≡ 2  CH – CH                                CH2 = CH2 + Br2  CH2 – CH2 (1) (2) (3)                                240 По уравнению (1) образуется ацетиленид серебра. М(Ag2C2) = 240 г/моль; г48 ν(AgC  /г Оставшийся газ – этан: = 0,2 моль.  AgC) =  моль ≡л44,13 моль /л44,22 = 0,6 моль; ν(С6Н6) =  ν(С2Н4) = 0,6 – 0,2 – 0,2 = 0,2 моль. V(этана) = 0,2 ∙ 22,4 = 4,48 л; V(этена) = 0,2 ∙ 22,4 = 4,48 л; V(этина) = 0,2 ∙ 22,4 = 4,48 л. V(С6Н6) : V(С2Н4) : V(С2Н6) = 1 : 1 : 1. Ответ: соотношение 1 : 1 : 1. З а д а ч а 4. Какой   объем   хлора   потребуется   для   получения   тетрахлорида   из   21,6 г диенового углеводорода CnH2n–2, если известно, что на бромирование одной двойной связи 16,2 г этого диена пошло 48 г брома? Решение. CnH2n–2 + 2Cl2  CnH2n–2Cl4 CnH2n–2 + Br2  CnH2n–2Br2 (1) (2) M(Br2) = 160 г/моль; ν(Br2) =  Значит, 16,2 г диена составляют тоже 0,3 моль (уравнение (2)), а молярная = 0,3 моль. 160 г48 г/моль г2,16 3,0 моль масса его  = 54 г/моль, что отвечает бутадиену. ν(бутадиена)   =   г6,21 г/моль 54 =   0,4 моль.   На   хлорирование   0,4 моль   должно пойти 0,8 моль, или 0,8 ∙ 22,4 = 17,92 л (уравнение (1)). Ответ: объем хлора 17,92 л. З а д а ч а 5. При гидрировании 16,2 г углеводорода образуется смесь двух соединений: А  и  Б. Соединение  Б  легко присоединяет бром, при этом образуется 43,2 г бромпроизводного, содержащего 74 % брома в молекуле. Определите состав и строение   соединений  А  и  Б,   если   известно,   что   исходный   углеводород реагирует с аммиачным раствором Ag2O с образованием осадка. Решение. 2R – C  ≡  CH + Ag 2O  2R – C  ≡  CAg + H 2O (1) Следовательно, при гидрировании возможно образование алкана и алкена:  CH ≡  R – CH = CH2 (Б) + R – CH2 – CH3 (A) R – C  R – CH = CH2 + Br2  R – CH – CH2 (2) (3)M(Br2) = 160 г/моль; ω(Br2) = 74 %; ω(алкена) = 26 %. По содержанию брома в молекуле (уравнение (3)) определяем (R – CH – CH2 – Br2): Значит, соединение  Б  – бутен­1 (М(бутена) = 56 г/моль), соединение  А  – бутан (М(бутана) = 58 г/моль). г2,43 ν(дибромбутана) =  бутена­1 тоже будет 0,2 моль. г/моль 216 = 0,2 моль, отсюда г2,16 г/моль 54 ν(бутина) =   0,1 моль. = 0,3 моль, следовательно, бутана будет 0,3 – 0,2 = m(бутена) = 0,2 ∙ 56 = 11,2 г; m(бутана) = 0,1 ∙ 58 = 5,8 г. Ответ: содержание бутена­1 в смеси 0,2 моль, или 11,2 г; бутана – 0,1 моль, или 5,8 г. З а д а ч а 6. На   холоде  21 г  раствора   стирола   в  этилбензоле   обесцветил  16 г   брома. Каков состав исходной смеси? Сколько литров Н2  может присоединить эта смесь в условиях полного каталитического гидрирования? Решение. + Br2   + 4H2   + 3H2   (1) (2) (3) В указанных условиях в реакцию с бромом вступает только стирол (М = 104 г/моль). М(Br2) = 160 г/моль; ν(Br2) =  160 г16 /г моль = 0,1 моль.По уравнению (1) стирола тоже 0,1 моль, или m(стирола) = 0,1 ∙ 104 = 10,4 г.   Следовательно,   в   исходном   растворе   было   21 г   –   10,4 г   =   10,6 г г6,10 /г 106 этилбензола, или ν(Br2) = = = 0,1 моль. М(этилбензола) = 106 г/моль. На полное каталитическое гидрирование 0,1 моль стирола нужно 0,4 моль Н2 (уравнение (2)) и 0,3 моль Н2 на гидрирование 0,1 моль этилбензола. Всего Н2 нужно: 0,4 + 0,3 = 0,7 моль. V(H2) = 0,7 ∙ 22,4 = 15,68 л. моль Ответ: V(H2) = 15,68 л. З а д а ч а 7. При гидрировании бензола получили смесь циклогексана и циклогексена, которая   обесцветила   32 г   10%­ного   раствора   брома   в   CCl4.   Найти   состав смеси (m,  ν), если равное исходному количество бензола может полностью прореагировать   при   освещении   с   хлором,  полученным   при   взаимодействии 26,1 г MnO4 с соляной кислотой.   +   Решение.  + Br2  + 3Cl2 MnO2 + 4HCl  Cl2 + MnCl2 + 2H2O (1) (2) (3) (4) 1,032 М(Br2) = 160 г/моль;  ν(Br2) =   106 = 0,2 моль. Значит, по уравнению (2) прореагировало   0,02 моль   циклогексена;   М(циклогексена)   =   82 г/моль; m(циклогексена) = 0,02 ∙ 82 = 1,64 г. г1,26 ν(MnO2) =  /г87 моль = 0,3 моль по уравнению (4). М(MnO2) = 87 г/моль. По уравнению (4) хлора тоже образовалось 0,3 моль. По уравнению (3) бензола нужно   0,1 моль.   Отсюда   следует,   что   циклогексана   в   смеси   содержится (уравнение (1)) 0,1 – 0,02 = 0,08 моль; М(циклогексена) = 84 г/моль; m = 0,08 ∙ 84 = = 6,72 г. Ответ: циклогексана – 6,72 г (0,02 моль),циклогексена – 1,64 г (0,08 моль). З а д а ч а 8. 68 г смеси бензола, толуола и этилбензола окислили раствором KMnO4. При  этом  образовалось 36,6 г бензойной кислоты и выделилось 2,24 л СО2. Определить массовые доли соединений в смеси. Решение. + H2O + CO2 + H2O л24,2 (1) (2) ν(CO2) =   /л4,22 моль = 0,1 моль, по уравнению (2) этилбензола тоже будет 0,1 моль,   или   М(этилбензола)   =   106 г/моль,   m(этилбензола)   =   0,1   ∙   106   = 10,6 г. Согласно   уравнению   (2),   бензойной   кислоты   будет   также   0,1 моль. М(бензойной кислоты) = 122 г/моль. Всего: ν(бензойной кислоты) =  Значит,   по   уравнению   (1)   бензойной   кислоты   образовалось   0,3   –   0,1   = = 0,3 моль. моль г6,36 /г 122 0,2 моль и толуола тоже 0,2 моль. М(толуола) = 92 г/моль. m(толуола) = 0,2 моль ∙ 92 г/моль = 18,4 г. Тогда бензола в смеси 68 г – 18,4 г – 10,6 г = 39 г, или ω % = 57,35 % бензола, 27,05 % толуола и 15,6 % этилбензола. Ответ: 57,35 %; 27,05 %; 15,6 %. З а д а ч а 9. Сколько граммов этилбензола получится при гидрировании стирола, если известно, что при бромировании этого количества стирола образуется 79,2 г дибромида? (Все реакции протекают без потерь.) Решение.+ Br2   + H2O + H2   М(дибромстирола) = 264 г/моль. М(этилбензола) = 106 г/моль. (1) (2) 2,79 ν(дибромстирола)   =   264 =   0,3 моль,   по   уравнению   (2)  ν(стирола)   тоже будет   0,3 моль.   По   уравнению   (1)   при   гидрировании   0,3 моль   стирола получится 0,3 моль этилбензола, или m(этилбензола) = 0,3 ∙ 106 = 31,8 г. Ответ: m(этилбензола) = 0,3 ∙ 106 = 31,8 г. З а д а ч а 10. При   каталитическом   дегидрировании   смеси   бензола,   циклогексана   и циклогексена получено 23,4 г бензола и 11,2 л водорода (н. у.). Известно, что исходная смесь может присоединить 16 г брома. Определите состав исходной смеси (в % по массе). Решение.  + 2Н2  + 3Н2 + Br2  M(Br2) = 160 г/моль. М(циклогексена) = 82 г/моль. (1) (2) (3) 16 ν(Br2)   =   160 =   0,1 моль,   значит   по   уравнению   (3)   циклогексена   тоже 0,1 моль, или 0,1 ∙ 82 = 8,2 г.   л2,11 ν(Н2)   =    л4,22  /  моль =   0,5 моль.   По   уравнению   (2)   водорода   выделяется 0,2 моль, тогда по уравнению (1) циклогексана – 0,1 моль. М(циклогексана) = 84 г/моль;m(циклогексана) = 0,1 ∙ 84 = 8,4 г (35,9 %); m(циклогексена) = 0,1 ∙ 82 = 8,2 г (35 %); m(бензола) = 23,4 – 8,4 – 8,2 = 6,8 г (29,1 %). Ответ: m(циклогексана) = 8,4 г (35,9 %); m(циклогексена) = 8,2 г (35 %); m(бензола) = 6,8 г (29,1 %). Реши самостоятельно: 1. Газ,   выделившийся   при   прокаливании   смеси   20,5 г   безводного уксуснокислого натрия с натронной известью, прореагировал при освещении с хлором,   который   получили,   использовав   для   этого   130,5 г   MnO2.   После исчерпывающего хлорирования все газообразные вещества растворили в воде. Сколько   литров   0,5 М   раствора   NaOH   потребуется   для   нейтрализации полученного   раствора?   (Все   реакции   идут   до   конца).   (На   нейтрализацию полученного раствора необходимо 4 литра 0,5 М раствора NaOH.) 2. При   гидролизе   водным   раствором   NaOH   дихлорида,   полученного присоединением   6,72 л   хлора   к   этиленовому   углеводороду,   образовалось 22,8 г   двухатомного   спирта.   Какова   формула   алкена,   если   известно,   что реакции протекают с количественными выходами (без потерь)? (Пропен.) 3. Какова   структурная   формула   алкена,   если   11,2 г   его   при взаимодействии с HBr превратились в 27,4 г бромистого алкила с положением брома у третичного углеродного атома? (Структурная формула алкена: CH3 – C = CH3                                                                 |                                                                CH3) 4. Какова структурная формула алкена, если 7 г его обесцвечивают 80 г 20%­ного раствора брома в хлороформе и он имеет цис­ и транс­изомеры? (CH – C = C – CH2 – CH3;             |      |                                        |      |            H     H                                     C = C        цис­изомер                                  |       | H3C    H  H    CH2 – CH3)  транс­изомер 5. Эквимолярная   смесь   газообразных   алкана   и   алкена,   содержащих одинаковое   число   атомов   углерода   в  молекуле,  способна   обесцветить  80 г 20%­ного   раствора   брома   в   CCl4.   При   сжигании   такого   же   количества исходной смеси образуется 13,44 л СО2. Определить формулы углеводородов и их массы в исходной смеси. (m(С3Н8) = 4,4 г; m(С3Н6) = 4,2 г.) 6. Эквимолярная смесь двух изомерных алкинов, относящихся к одному классу, при полном каталитическом гидрировании требует 44,8 л водорода.При сжигании исходной смеси образуется 89,6 л СО2. Какие углеводороды и в каком   количестве   находятся   в   исходной   смеси,   если   известно,   что   эти углеводороды   реагируют   с   аммиачным   раствором   оксида   серебра   с образованием осадка? (0,5 моль (11,2 л, 28 г) бутина­1; 0,5 моль (11,2 л, 28 г) бутина­2.) 7. Для   каталитического   гидрирования   алкена   потребовалось   448 мл   Н2. При   бромировании   его   образовалось   4,32 г   дибромида   с   разветвленным углеродным скелетом. Какова структурная формула алкена? (СН3 – С = СН2             |           СН3) 8. Какой   объем   Н2  необходим   для   каталитического   гидрирования   20 л смеси   бутена   и   бутадиена­1,3   до   бутана,   если   известно,   что   бутен, содержащийся в исходной смеси, получен (с выходом 80 %) дегидратацией 22,2 г спирта бутанола? (V(H2) = 34,6 л.) 9. 96%­ный   спирт­ректификат   (ρ = 0,8 г/мл)   обработали   карбидом кальция для удаления воды. При действии воды на 100 г CaC2  выделяется 24,5 л   газа.   Какая   минимальная   масса   карбида   кальция   потребуется   для абсолютирования 4,5 л спирта? (m(CaC2 техн.) = = 365,7 г.) 10. На   бромирование   5,4 г   диенового   (CnH2n–2)   углеводорода   до тетрабромида   (CnH2n–2Br4)   пошло   32 г   брома.   Каков   состав   углеводорода? Напишите его изомеры. (Бутадиен. Изомеры бутадиена: CH2 = CH – CH = CH2 CH2 = C = CH – CH3  CH≡ CH3 – CH2 – C  CH3 – C   C – CH ≡ 3 – бутадиен­1,3 – бутадиен­1,2 – бутин­1 – бутин­2.) 11. Сколько граммов брома потребуется для бромирования 16,8 г алкена, если известно, что при каталитическом гидрировании такого же количества алкена   присоединилось   6,72 л   Н2?   Каков   состав   и   возможное   строение исходного углеводорода? (m(Br2) = 48 г.) 12. К   алкену   присоединили   бром,   при   этом   образовалось дибромпроизводное симметричного строения, которое содержит 74 % брома в молекуле. Определить строение исходного алкена и его изомеры. (Так как бромпроизводное   симметричного   строения,   значит,   это   бутен­2,   а   его изомеры – бутен­1, 2­метилпропен и циклобутан.) 13. Газ, выделившийся при получении бромбензола из 25 мл бензола (ρ = 0,78 г/моль), ввели в реакцию с 25 мл гексена­1 (ρ = 0,67 г/мл), который целиком превратился в один из изомерных бромгексанов. Какой? Рассчитатьвыход   бромбензола.   (Выход   бромбензола   80 %,   при   бромировании образовался 2бромгексан.) 14. При дегидрировании смеси циклогексана и циклогексена образовался бензол,   который   полностью   прореагировал   с   хлором,   полученным   при взаимодействии   соляной   кислоты   с   26,1 г   MnO2.   Найти   массовые   доли соединений в исходной смеси, если такое же количество этой   смеси   может обесцветить  64 г 10%­ного  раствора   брома  в CCl4. (39,4 % и 60,6 %.) 15. Смесь циклогексана и циклогексена может обесцветить 400 г 8%­ного раствора брома в CCl4. Найти состав смеси, если известно, что при обработке бензола,   полученного   (укажите,   каким   образом)   из   такого   же   количества исходной   смеси,   избытком   хлора   при   освещении   масса   образовавшегося продукта реакции больше массы взятого бензола на 63,9 г. (m (циклогексена) = 0,2 ∙ 82 = = 16,4 г; m (циклогексана) = 0,1 ∙ 84 = 8,4 г.) 17. При   хлорировании   углеводорода 16. Газ,   выделившийся   при   сжигании   смеси   бензола   и   циклогексена, пропустили в избыток баритовой воды. При этом образовалось 35,5 г осадка. Найти   массовые   доли   углеводородов   в   исходной   смеси,   если   такое   же количество этой смеси может обесцветить 50 г бромной воды, содержание брома в которой 3,2 %. (Бензола – 65,5 %; циклогексана – 34,5 %.)   образовалось   9,675 г монохлорпроизводного,   которое   при   взаимодействии   с   разбавленным раствором   NaOH   превратилось   в   кислородсодержащее   соединение.   При окислении его получилось 9 г предельной одноосновной карбоновой кислоты, на нейтрализацию которой пошло 81 г 2М раствора NaOH (ρ = 1,08 г/мл). Найти формулу углеводорода, считая, что все реакции проходят на 100 %. (Этан.) 18. Бромированием   CnH2n+2  получили   9,5 г   монобромида,   который   при обработке   разбавленным   раствором   NaOH   превратился   в кислородсодержащее   соединение.   Пары   его   с   воздухом   пропущены   над раскаленной медной сеткой. При обработке образовавшегося при этом нового газообразного   вещества   избытком   аммиачного   раствора   Ag2O   выделилось 43,2 г осадка. Какой углеводород был взят и в каком количестве, если выход на стадии бромирования 50 %, остальные реакции проходят количественно. (ν(CH4) = = 0,2 моль, или 3,2 г, или 4,48 л.) 19. Углеводород CnH2n, присоединив 16,2 г HBr, превратился во вторичный бромистый   алкил,   который   с   водным   раствором   NaOH   дал   6 г соответствующего   спирта.   Какова   формула   исходного   углеводорода   и полученного из него спирта, если выход спирта составляет 50 %?  (CH3 – CH = CH2    HBr    CH3 – CH – CH3   HBr    |Br     HBr CH3 – CH = CH3    NaOH    CH3 – CH – CH3)   |    Br        |       OH 20. Эквимолярная смесь ацетилена и формальдегида полностью реагирует с 69,6 г Ag2O, растворенного в аммиаке. Определите состав исходной смеси. (C2H2 – 2,6 г; НСОН – 3 г.) 21. Смесь газов, образовавшихся при термическом разложении 33,6 г метана,  пропустили в избыток аммиачного раствора Ag2O, при этом объем смеси газов уменьшился на 20 %. Какой объем метана превратился в ацетилен? Какую  массу ацетальдегида можно было бы получить из образовавшегося  ацетилена, если выход в реакции Кучерова 70 %? (V(CH4) = 22,4 л; m(ацетальдегида) =  = 15,4 г.)