План-конспект урока по химии в 10 классе "Алкены"

Взаимодействие

Уравнение реакции

Примечание

1.   р. окисления

1.        р. горения (полного окисления):

         Общее уравнение  С_nН_2n +  О₂= nСО₂ +nН₂О+Q

частичное окисление этилена в присутствии ката­лизатора:     

                   2н₂с=Сн₂ + о₂   2Н₂С—СН₂

                                                                 ^{О оксид этилена}

2.        Неполное окисление раствором КМnO₄

А)   в щелочной или нейтральной среде - обесцвечивание водного раствора КМnO₄ (р. Вагнера):

        3С₂Н₄ + 2КМnО₄ + 4Н₂О → 3H₂C ─CH₂ + 2MnО₂ + 2KOH

                                                         ОН  ОН

                                                               ^{этандиол-1,2 (этиленгликоль)}

Б)  в кислой среде (H₂SO₄ или HNO₃) –в жестких условиях (кипящий р-р КМnО₄) происходит разрыв π- и σ-связей с бразованием карбоновых кислот или СО₂:

                          СНз ─СН═СН─СНз + 4[0]  2CH₃-COOH

 5СН₃─СН═СН─СН₃+8KMnO₄+12H₂SO₄10CH₃-COOH+4K₂SO₄+8MnSO₄ +12H₂O

 СН₃-CH₂-СН═СН₂+2KMnO₄+3H₂SO₄CH₃-CH₂-COOH+CO₂+K₂SO₄+2MnSO₄+4H₂O

Качественная реакция -обесцвечивание раствора перманганата калия

2.   р. присоединения

1.     Гидратация (+H₂O)         (Правило В.В.Марковникова):

           Н₃С-СН=СН₂ + Н-ОН    Н₃С–СН–СН₃

                ^пропен                                                           OH      ^{пропанол-2}

2.   Гидрогалогенирование (+HCl, +HBr,  +HI)    (Правило В.В.Марковникова):

             Н₃С-СН=СН₂ + Н-Вг  →Н₃С–СН–СН₃

                  ^пропен                                 Вr       ^{2-бромпропан}   

             Н₃С-СН=СН₂ + Н-Вг    Н₃С-СН₂-СН₂Вr  (пероксидный эффект)

                  ^{пропен                                                 1-бромпропан}   

3.       Гидрирование:

              сн₂=сн₂ + н₂      сн₃-сн₃

                  ^{этен                                      этан}

4.      Галогенирование (протекает при обычных условиях):

                Н₂С=СН₂ + Вг₂ → Н₂С─СН₂   

                                                                                   Вг Вг   ^{1,2-дибромэтан}   

Правило В. В. Марковникова: в реакциях гид­ратации и гидрогалогенирования водород присоединяется к более гидрированному, а гидроксогруппа или галоген — к менее гидрированному атому углерода при двойной связи.

Пероксидный эффект — гидрогалогенирование в при­сутствии пероксидов (Н₂О₂) не подчиняется правилу Марковникова

Качественная  реакция -  обесцвечивание бромной воды

5.   р. полимеризации

nH₂C═CH₂ → (-CH₂-CH₂-)_n

     ^{этилен                  полиэтилен}

В промышленности (из нефти)

В лаборатории

1.     крекинг алканов (нефтеродуктов)

              С₈Н₁₈   С₄Н₁₀ + С₄Н₈

2.     дегидрирование алканов

             С_nH_2n+2    С_nH_2n+ Н₂ 

3.     гидрирование алкинов

          С_nH_2n-2  + Н₂    С_nH_2n

1.        Дегидратация спирта

2С₂Н₅ОН    C₂H₄  + H₂O  

         CH₃-CH -CH-CH₃CH₃-CH=CH-CH₃+H₂O  

         OH  CH₃

(реакция протекает по правилу Зайцева – водород отщепляется от наименее гидрированного атома углерода)

2.        Дегалогенирование

R-CH-CH₂ + Zn  R-CH=CH₂ + ZnCl₂

    Cl   Cl

3.        Дегирогалогенирование

CH₃-CH-CH-CH₃ + KOH   CH₃-CH=CH-CH₃ + H₂O + KCl  

                H     Br          ^{спирт. р-р}

(реакция протекает по правилу Зайцева – водород отщепляется от наименее гидрированного атома углерода)