Поделиться
Презентация Ароматические углеводороды.pptx
9.4В Углеводороды. Топливо
Ароматические углеводороды. Бензол
Ванилин
Тема урока: Ароматические углеводороды. Бензол
Цель обучения:
9.4.3.14 -описывать получение, свойства и применение бензола
История бензола
Напишите электронную конфигурацию углерода.
Сколько электронов в его внешней оболочке?
Сколько ковалентных связей должен образовать углерод?
Бензол был впервые выделен английским химиком Майклом Фарадеем в 1825 году.
Эмпирическая формула CH и молекулярная формула C6H6 предполагают, что молекула содержать большое количество двойных связей.
Углерод = 92% (Aтомная масса = 12)
Водород = ? % (Aтомная масса = 1)
Относительная молекулярная масса (ОММ)= 78.
Вычислите эмпирическую формулу, затем молекулярную формулу
C | H | |
% | ||
% Разделить на ОАМ | ||
Разделить на наименьшее | ||
Соотношение | ||
Молекулярная формула
Известную ОММ / на ОММ эмпирической формулы
78 / (12 + 1) = 6
92
100-92 = 8
92 / 12 = 7.67
8 / 1 = 8
7.67 / 7.67 = 1
8 / 7.67 = 1.04
1
1
В 1865 г. немецким учёным Кекуле была предложена структура молекулы бензола, которая приснилась ему в виде змеи, укусившей себя за хвост:
Соответствует ли эта структура всем требованиям бензола?
Длина Связи | /нм |
C-C | 0.154 |
C=C | 0.134 |
Проблема 1: Длина связей бензола
Сравните длину одинарной связи с двойной связью
Нарисуйте, как будет выглядеть бензол, если разные длины двойных и одинарных связей чередуются, чтобы сформировать кольцо из 6 атомов углерода.
Подсказка: это не идеальный шестиугольник
Как выглядел бы бензол, если бы он имел фиксированные чередующиеся две – одинарные связи…
Различные длины связей в бензоле вызовут искажения
Вы узнаете эту знаменитость?
Американский актер Мел Гибсон
1981 был разработан метод атомного зондирования поверхности под названием сканирующая туннельная микроскопия (СТМ). Первое опубликованное изображение STM показало бензол с неискаженной гексагональной формой.
Прямое свидетельство
www.newton.ex.ac.uk
Все связи в бензоле имеют одинаковую длину...
Как длина углерод-углеродной связи бензола сравнивается с двойными и одинарными углеродно-углеродными связями?
1. Все связи одинаковой длины
2. Длина связи находится между двойной связью и одинарной связью.
Что эти два факта говорят о структуре бензола?
Химики того времени были убеждены, что бензол (как и другие алкены) должен реагировать с бромом в темноте при комнатной температуре.
Проблема 2:
Отсутствие реакционной способности бензола
Наблюдение: этого не произошло с бензолом.
Вывод: бензол не является алкеном
Бромная вода (коричневый) + Алкен → раствор бромалкана (бесцветный)
Демонстрация видео:
отношение бензола к бромной воде и раствору перманганат калия
Проблема 3: Токсичность бензола
Какая формула бензола более верна? Ответ отметьте галочкой
Материалы на данной страницы взяты из открытых источников либо размещены пользователем в соответствии с договором-офертой сайта. Вы можете сообщить о нарушении.
