Презентация по химии "Алкадиены"

Подготовила: учитель химии МБОУ Петровобудской СОШ Иус Светлана Александровна

Содержание  Диеновые углеводороды  Классификация по положению двойных связей  Получение  Физические свойства  Химические свойства (гидрирование, галогенирование, гид рогалогенирование,  полимеризация)  Натуральный каучук  Получение резины  Синтетические каучуки (бутадиеновый, изопреновый,  СКС, СКН, наирит)

Диеновые углеводороды     Диеновые углеводороды или алкадиены  – это непредельные углеводороды,  содержащие две двойные углерод ­  углеродные связи.      Общая формула алкадиенов CnH2n ­2. По международной номенклатуре алкадиены  называют  так же , как и алкены, но только  вместо окончания –ен здесь употребляется  – диен.

Классификация по положению  двойных связей         В зависимости от взаимного  расположения двойных связей диены  подразделяются на три типа:     1) углеводороды с кумулированными  двойными связями, т.е. примыкающими к  одному атому углерода. Например,  пропадиен или аллен CH2=C=CH2; 2) углеводороды с изолированными  двойными связями, т.е. разделенными двумя  и более простыми связями. Например,  пентадиен ­1,4 CH2=CH–CH2–CH=CH2;

3) углеводороды с сопряженными двойными  связями, т.е. разделенными одной простой связью.      Например, бутадиен ­1,3 или дивинил CH2=CH– CH=CH2,      2­метилбутадиен ­1,3 или изопрен  CH2=С(CH3)– CH=CH2      Наибольший интерес представляют  углеводороды с сопряженными двойными  связями.

Получение          Углеводороды с сопряженными двойными  связями получают: 1) дегидрированием алканов, содержащихся в  природном газе и газах нефтепереработки (бутан­ бутиленовой фракции – Бызов итальянец), при  пропускании их над нагретым катализатором                                         600ºС        CH3–CH2–CH2–CH3  →  CH2=CH–CH=CH2 + 2H2                                      Cr2O3, Al2O3

600ºС    CH3–CH(CH3)–CH2–CH3   →                                                               Cr2O3,Al2O3     CH2=C(CH3)­CH=CH2 + 2H2     2) дегидрированием и дегидратацией этилового  спирта при пропускании паров спирта над  нагретыми катализаторами (метод академика  С.В.Лебедева)                    450ºС;ZnO,Al2O3 2CH3CH2OH  →  CH2=CH–CH=CH2 + 2H2O + H2  → CH2=CH–CH=CH2 +  3) дегидратация  гликолей CH3­CHOH­CH2–CH2OH                                                         (дивинил) + 2H2O

Физические свойства         Бутадиен ­1,3 (дивинил)– легко  сжижающийся газ с неприятным запахом,  tпл.= ­108,9ºC, tкип.= ­4,5ºC; растворяется в  эфире, бензоле, не растворяется в воде.     2­ Метилбутадиен ­1,3 (изопрен)–  летучая жидкость, tпл.= ­146ºC, tкип.= 34,1ºC;  растворяется в большинстве углеводородных  растворителях, эфире, спирте, не  растворяется в воде.

CH→ 3–СH=CH­CH3 Химические свойства      1) Гидрирование     kat  CH2=CH­CH=CH2  + H2               2) Галогенирование  CH2=CH­CH=CH2 + Br2              3) Гидрогалогенированиe  CH2=CH­CH=CH2  + HCl  Запомните!  CH→ 2Br–СH=CH­CH2Br  CH→ 3–СH=CH­CH2Cl

4) Полимеризация           Важной особенностью диеновых углеводородов  с сопряженными связями является способность их  полимеризоваться в каучукоподобные продукты.         В упрощенном виде реакцию полимеризации  бутадиена ­1,3 по схеме 1,4 присоединения можно  представить следующим образом:                                                                         →                                                   kat      nCH2=CH­CH=CH2                                                             t  (­→ CH2­CH=CH­CH2­)n

Запомните!         В диенах, в которых двойные связи  разделены одной простой, присоединение  преимущественно идет в положения 1 и 4.

Натуральный каучук          Натуральный каучук получают из      млечного сока (латекса) каучуконосного дерева  гевеи, растущего в тропических лесах Бразилии.          При нагревании без доступа воздуха каучук  распадается с образованием диенового углеводорода  – 2­ метилбутадиена­1,3 или изопрена.           Каучук – это стереорегулярный полимер, в  котором молекулы изопрена соединены друг с другом  по схеме 1,4­ присоединения с цис­ конфигурацией  полимерной цепи.

транс­ Полимер изопрена также встречается в  природе в виде гуттаперчи.                     Натуральный каучук обладает уникальным  комплексом свойств: эластичностью,  износоустойчивостью, клейкостью, водо­ и  газонепроницаемостью, хороший изолятор,  растворимостью в органических растворителях.         Недостатки: при высокой t – размягчается, при  низкой t – хрупкий.

Получение резины          Для придания каучуку необходимых      физико­механических свойств: прочности,  эластичности, стойкости к действию растворителей  и агрессивных химических сред – каучук  подвергают вулканизации нагреванием до 130­ 140°С с серой.           Атомы серы присоединяются по месту разрыва  некоторых двойных связей и линейные молекулы  каучука "сшиваются" в более крупные трехмерные  молекулы – получается резина, которая по  прочности значительно превосходит  невулканизированный каучук. Наполненные  активной сажей каучуки в виде резин используют  для изготовления автомобильных шин и других  резиновых изделий.

Резина обладает большой  эластичностью, прочностью,  устойчива к действию растворителей.

Синтетические каучуки         В 1932 году С.В.Лебедев разработал способ  синтеза синтетического каучука на основе  бутадиена, получаемого из спирта.  (­CH→                                                Na, t      СКД  nCH2=CH­CH=CH2 C2H5OH →                          бутилен  бутан   →            Свойства: водо­ и газонепроницаемость,  → СКД  2­CH=CH­CH2­)n →  бутадиен    уступает по эластичности и износостойкости.

И лишь в пятидесятые годы отечественные  ученые осуществили каталитическую  стереополимеризацию диеновых        углеводородов и получили стереорегулярный  каучук, близкий по свойствам к натуральному  каучуку.           СКИ изопреновый (цис­изомер)  стереорегулярного строения               CH3                                  CH3                |                                        |  n CH2=C – CH=CH2            пентан      Природный каучук – тот же состав.                  2 – C = CH – CH2­)  изопрен   (­ CH → →  СКИ → →  изопентан

Широко применяются сополимерные     каучуки  – продукты совместной полимеризации  (сополимеризации) бутадиена с другими  непредельными соединениями.                        Каучук полученный из бутадиена­1,3 (80%    по  массе) и  стирола CH2=CH–C6H5 (20% по массе)  (СКС), широко используют при производстве  автомобильных шин и резиновых изделий.          Если вместо стирола используют акрилонитрил  CH2=CH­CN (СКН), то полученный продукт  приобретает устойчивость к растворяющему  действию бензина и масла.         СК на основе хлоропрена (2­хлорбутадиен­1,3)  носит название  наирита и обладает стойкостью к  атмосферным воздействиям, к различным маслам.