Что означает понятие “генетическая связь”?
Генетической связью называется связь между
веществами разных классов соединений, основанная на их
взаимных превращениях и отражающая их происхождение.
Генетическая связь может быть отражена в
генетических рядах. Генетический ряд состоит из веществ,
который отражает превращение веществ одного класса
соединений в вещества других классов, содержащих
одинаковое количество атомов углерода.
CH4 → CH3 NO2 → CH3NH2 → CH3NH3Cl → CH3NH2 → N2
Для того чтобы успешно выполнять задания,
показывающие генетические связи между классами
органических веществ, на уроках химии
отрабатываются знания по номенклатуре и классификации веществ;
изучаются химические свойства соединений и способы их получения.
Такой подход прослеживается на всех этапах
изучения этого вопроса, только каждый раз теоретический материал углубляется и расширяется.
Номенклатура и классификация
В вопросе изучения номенклатуры и классификации органических веществ можно создать карту формул соединений и использовать для беседы, работы в группах, в парах и индивидуальной.
Это позволит очень быстро корректировать знания учащихся. Они, имея перед собой формулы, могут быстро и качественно ориентироваться в задании, рассуждать, отвечать на поставленные вопросы, приобретая при этом новые знания.
Карта формул химических соединений
(карта формул напечатана в сокращении)
1) H – COOH метановая кислота, муравьиная кислота
2) CH3 – COOH этановая кислота, уксусная кислота
3) C17H35 – COOH стеариновая кислота
4) CH3 – CH2 – OH этиловый спирт , этанол
C2H5OH
5) CH3 – OH метиловый спирт , метанол
6) H – COH метаналь, муравьиный альдегид, формальдегид
7) CH3 – COH; этаналь, уксусный альдегид, ацетальдегид
8) CH3 – COONa; ацетат натрия
9) CH3 - O -CH3 диметиловый эфир
10) CH3 – COOCH3 метилацетет, метиловый эфир уксусной кислоты.
11) CH3 – COOC2H5 этилацетат, этиловый эфир уксусной кислоты
12) HCOOCH3 метилформиат, метиловый эфир муравьиной кислоты.
Изучение химических свойств и способов получения органических соединений.
При изучении этих вопросов на уроках можно применять опорные схемы .
Опорные схемы позволяют в краткой форме дать большой объем информации. Ученики с удовольствием их используют. Эти схемы помогают им упорядочить знания и развивать логику мышления каждого. Таким образом, ученики подготавливаются к выполнению упражнений по осуществлению превращений.
Схемы-конспекты учащиеся выполняют при изучении каждой темы поэтапно. Многократное обращение к схеме-конспекту позволяет заложить прочную базу в полученных знаниях.
Чаще всего сущность задания заключается в последовательном решении следующих задач:
построение (удлинение или укорачивание)
углеродного скелета;
введение функциональных групп в алифатические и
ароматические соединения;
замещение одной функциональной группы на другую;
удаление функциональных групп;
изменение природы функциональных групп.
Последовательность операций может быть различной, в зависимости от строения и природы исходных и получаемых соединений.
Памятка
Представьте факты и их взаимосвязи в наглядном виде.
Запишите, по возможности наиболее подробно, суть задачи в виде схемы.
Посмотрите на проблему как можно шире, примите во внимание даже варианты решения, которые кажутся немыслимыми. В конце концов, именно они могут оказаться правильными и привести Вас к верному решению.
Используйте метод проб и ошибок. Если имеется ограниченный набор возможностей, перепробуйте их все.
С помощью каких реакций можно осуществить превращения по схеме: СН3СООNa→CH3 – CH3→CH2=CH2→
CH2Br – CH2Br → CH≡CH→KOOC – COOK
Решение.
1. Для получения этана из ацетата натрия воспользуемся синтезом Кольбе: эл-з
2СН3СООNa + 2Н2О → CH3 – CH3+Н2 +2NaHCO3
2. Для превращения этана в этен осуществим реакцию дегидрирования: t,Ni
CH3 – CH3 → CH2=CH2 + Н2
3. Для получения дигалогеналкана из алкена воспользуемся реакцией бромирования:
CH2=CH2 +Br2→ CH2Br– CH2Br
4. Для получения этина из дибромэтана необходимо осуществить реакцию дегидрогалогенирования, для этого используют спиртовый раствор КОН:
CH2Br– CH2Br +2 КОНспирт. р-р→ CH≡CH +2 КВr +2Н2О
Задача 1
5. Этин обесцвечивает водный раствор KMnO4:
3CH≡CH +8 KMnO4→3 KOOC – COOK +
+ 8 MnO2 +2 КОН +2 Н2О
Обратите внимание на уравнения реакций 1 и 5: синтез Кольбе и окисление алкинов водным раствором перманганата калия. В кислой среде перманганат-ион восстанавливается до Mn2+, а этин окисляется до щавелевой кислоты:
5 CH≡CH +8 KMnO4 +12 H2SO4 →
5 HOOC – COOH +8 MnSO4 +4 К2SO4 +12 Н2О
Задача 2
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить
следующие превращения:
Решение:
1) CaC2 + 2H2O → СН ≡ СН + Ca(OH)2
HgSO4
2) СН ≡ СН + H2O → СН3-С(H)O
3) 5 СН3-С(H)O + 2 KMnO4 + 3 H2SO4 → 5 СН3-СОOН + K2SO4 + 2 MnSO4 + 3 H2O
Р красный
4) СН3-СООН + Cl2 → Cl-СН2- СООН + HCl
5) Cl-СН2- СООН + 2 NH3→ NH2СН2- СООН + NH4Cl
Задача 3
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить
следующие превращения:
Решение:
CH3COOH +Na → CH3COONa + Н2
CH3COONa + NaOH(тв) t→ CH4 + Na2CO3
2CH4 1500→ C2H2 + 3H2
C2H2 + H2O Hg2+→ CH3COH
5CH3COH + 2KMnO4 + 3H2SO4 → 5CH3COOH +
2 MnSO4 + K2SO4 + 3H2O
Задача 4
Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:
Решение:
1) CO + 2H2 → CH3OH (5-20 MПа, ~3000, Cu, ZnO)
2) CH3OH + HCl → CH3Cl + H2O (в присутствии H2SO4конц.)
3) 2CH3 Cl + 2Na → С2Н6 + 2NaCl (t0)
4) С2Н6 → С2Н4 + H2 (t0, Cr2O3 )
5) 2CH2=CH2 + O2 → 2СН3СНО (PdCl2, CuCl2)
© ООО «Знанио»
С вами с 2009 года.