Химический состав варенья из шишек сосны

XXI Российская научная конференция школьников «Открытие» Секция химии Химический состав варенья из шишек сосны Исследовательская работа Авторы: Колесова Виктория Егоровна Обучающаяся 11 класса,  Ермолаев Александр Николаевич МБОУ «Соттинская СОШ» Усть­Алданского улуса  РеспубликиСаха (Якутия)  Руководители: Нахова Наталья Альбертовна  доцент ИЕН Северо­Восточного Федерального  Университета имени М.К.Аммосова, кандидат  педагогических наук,  Бурцева Марианна Владимировна. учитель химии   МБОУ «Соттинская СОШ» г. Ярославль, 2018 Оглавление                                                                                                                стр Введение……………………………………………………..…………….3 Глава 1. Химические состав сосновых шишек…………………… ………….4 Глава 2. Методика исследования………………..……………………………..6 2.1. 2.2. Качественный анализ……………………………………………….........6 Количественный анализ………….………………………………………6  Глава 3.Результат исследования……………………….………………………7 Заключение…………………………………………………………………….11 Литература………………………………………….………………………….13 Приложения ……………………………………….…………………………..14 Введение Актуальность.  С популяризацией варенья из шишек сосны, с появлением в социальных сетях   рекламы   этого   варенья   хозяйки   должны   знать   состав   употребляемых   ими   пищевых продуктов.   Необходимо   знать,   с   какими   веществами   мы   сталкиваемся   каждый   день,   какова польза   или   опасность   отравления   ими   и   как   обезопасить   себя   от  негативного   влияния   этих веществ. А именно сосновые шишки содержат как вредные, так и полезные вещества: фенолы, арбутин,   алкалоиды,   витамины   и   другие   вещества.   Вместе   с   тем   появилась   необходимость изучения содержания в нем различных веществ.   Проблема. В зависимости от того, как приготовлено варенье, его состав может быть  разным. Сосновые шишки содержат много смолы, в состав которых входят полифенольные  соединения, в том числе и фенол. Поэтому необходимо изучение химического состава варенья. Объект – здоровое питание. Предмет– химический состав варенья из шишек сосны. Цель работы: качественное и количественное определение фенола, арбутина, борнеола, витаминов, алкалоидов в составе варенья из сосновых шишек разных хозяек.  Задачи:  1. Анализ научной и научно­популярной литературы о химическом составе сосновых шишек. 2. Изучить   образцы   варенья   разных   хозяек   на   содержание   фенола,   арбутина, борнеола, витаминов, алкалоидов.  3. Сделать выводы, рекомендации.  Научные методы: ­ наблюдение, описание, измерение, эксперимент. Применялся   качественный   анализ,   в   том   числе   тонкослойная   хроматография,   и количественный анализ.   Гипотеза.  Если население будет знать о содержании фенолов, арбутина, алкалоидов в шишках сосны, то люди будут использовать варенье из шишек сосны более осторожно. Новизна.  Впервые   изучается   химический   состав   варенья   из   сосновых   шишек, приготовленных разными хозяйками с целью предотвращения отравления людей.   Практическая   значимость  работы   –     информирование   хозяек   о   составе   варенья   из шишек сосны для более осторожного применения варенья. В работе использованы труды Сумарокова В.П., учебник общеобразовательной школы 10 класс – автор Габриелян О.С., интернет ресурсы. Фенолы являются наиболее изученной частью древесных смол. В древесных смолах их содержится обычно 10—20%. Фенолы в смоле из самой древесины содержатся, как правило, в большем количестве, чем в смоле из коры. Вопрос о со­ ставе фенолов сосновой смолы изучил Штрем и Бобров. В результате изучения химического состава древесных смол различного происхождения многими исследователями установлено, что фенолы   древесных   смол   относятся   к   трем   рядам   соединений:   простого   фенола   — монооксибензола, пирокатехина, пирогаллола.  Материал для исследований собран у хозяек села Соттинцы Усть­Алданского улуса Республики Саха (Якутия). Собраны образцы варенья у 4 хозяек, варенье изготовили сами хозяйки по своим рецептам, полученных из СМИ. Варенье №1 привезено с рынка Краснодарского края. Состав сосновых шишек изучен и нашел отражение в интернет ресурсах, а информацию о составе варенья из сосновых шишек найти не удалось. В работе изучен химический состав варений: фенольные соединения, арбутин, алкалоиды, дигидрокверцетин. Глава 1. Химический состав сосновых шишек Фенолы   –   органические   вещества,   молекулы   которых   содержат   ароматический   цикл, связанный с одной или несколькими гидроксигруппами. Физические свойства.  Твердое бесцветное кристаллическое веществом резким запахом. Ядовит. Фенол при комнатной температуре незначительно растворяется в воде.(1)  Многоатомные фенолы – пирокатехин, пирогаллол, резорцин, гидрохинон входят в состав многих   природных   соединений.   Эти   соединения   широко   используются   для   получения лекарственных препаратов, взрывчатых веществ, красителей, как аналитические реагенты, как восстановители в фотографии.(9) Арбутин,   как   производное    гидрохинона,   может   быть   источником   повышенной канцерогенной опасности, хотя утверждают также, что арбутин снижает риск возникновения рака.(12) Это группа азотсодержащих органических соединений природного происхождения (чаще всего растительного), большинство из которых обладает свойствами слабого основания.  Помимо углерода, водорода и азота в молекулы алкалоидов могут входить атомы серы, реже — хлора, брома или фосфора. Многие алкалоиды обладают выраженной физиологической активностью. К алкалоидам относятся, например, такие вещества, как морфин, кофеин, кокаин, стрихнин, хинин и никотин. Многие алкалоиды в малых дозах оказывают лечебное действие, а в больших — ядовиты. (13) Танины   ­   группа фенольных соединений   растительного   происхождения,   содержащих большое   количество групп   ­OH.   Танины   обладают дубильными   свойствами и   характерным вяжущим вкусом.(13) Дигидрокверцетин   относится   к   антиоксидантам   натурального   происхождения,   или биофлавоноидам. Содержится в большом количестве в комлевой части сибирской лиственницы или даурской лиственницы.(13) Фенолы являются  наиболее изученной частью древесных смол. В древесных смолах их содержится обычно 10—20%. Фенолы в смоле из самой древесины содержатся, как правило, в большем количестве, чем в смоле из коры. Вопрос о составе фенолов сосновой смолы изучил Штрем   и   Бобров.   В   результате   изучения   химического   состава   древесных   смол   различного происхождения многими исследователями установлено, что фенолы древесных смол относятся к трем рядам соединений: простого фенола — монооксибензола, пирокатехина, пирогаллола. Из начальных   представителей   указанных   рядов   были   найдены   в   свободном   виде   лишь   простой фенол и пирокатехин.(2)  Глава 2. Методика исследования. 2.1. Качественный анализ Качественный анализ— совокупность химических, физико­химических и физических методов, применяемых для обнаружения элементов, радикалов и соединений, входящих в состав анализируемого вещества или смеси веществ. (15) 1.   Раствор   фенола   дает   с   раствором   хлорного   железа   сине­фиолетовое   окрашивание (образование фенолята железа). Качественный анализ на арбутин.  1.   к   раствору   варенья   добавляем   аммиак     натрий   фосфорно­молибденовокислый   и соляную кислоту. 2. к раствору варенья добавляем кристаллик сульфата закисного железа В. Качественный анализ на алкалоиды. К раствору .варенья добавляем нингидрин в спирте. Хроматогр фия   (от  др.­греч.  аа χρῶ α μ  — цвет) —   метод разделения  и анализа смесей веществ,   а   также   изучения   физико­химических   свойств   веществ.   Основан   на   распределении веществ   между   двумя  фазами  —   неподвижной   (твёрдая   фаза   или   жидкость,   связанная   на инертном носителе) и подвижной (газовая или жидкая фаза). Название метода связано с первыми экспериментами по хроматографии, в ходе которых разработчик метода Михаил Цвет разделял ярко окрашенные растительные пигменты.            2.2. Количественный анализ  Количественный   анализ   позволяет   установить   элементный   и   молекулярный   состав исследуемого объекта или содержание отдельных его компонентов. В   зависимости   от   объекта   исследования   различают   неорганический   и   органический анализ.   Классическими   методами   количественного   анализа   являются гравиметрический (весовой) анализ и титриметрический (объемный) анализ.(14)  Этапы исследования:  Исследование состоит из трех частей: 1) Сбор информации об  изготовлении варенья из сосновых шишек. 2) Определение содержания фенола в варенье в  лаборатории школы. 3) Определение фенолов, арбутина, алкалоидов в химической лаборатории  КФЕН.            Проведение реакций:  1. Реакция фенола с хлоридом железа (III) Реактивы и материалы: фенол, насыщенный водный раствор; хлорид железа (III), 0,1 н.  раствор. Помещают в пробирку 2 капли раствора фенола, добавляют 3 капли воды и 1 каплю  раствора хлорида железа (III). Появляется интенсивное красно­фиолетовое окрашивание. Фенолы с хлоридом железа в водном растворе дают цветную реакцию вследствие  образования окрашенного комплексного соединения С6Н5ОFеСl2 (или, точнее, окрашенного  иона C6H5OFe2+). Эта реакция служит для качественного открытия фенолов. Экстрагирование. Это процесс извлечение вещества из раствора. Мы провели с помощью этилацетата и роторного испарителя. Получили 4 пробы экстракта варений в этиловом спирте. 2. Хроматографическое исследование. Подготовили 4 системы с разными подвижными фазами: 1. Кислота уксусная безводная­вода­этилацетат (6:6:88)  2. Этилацетат­кислота муравьиная безводная – вода (44:3:3) 3. Н­бутанол­ уксусная кислота­вода (4:1:5) 4. Хлороформ­метиловый спирт (8:2) 3. Качественный анализ на арбутин (первый способ): К раствору варенья прибавили 4мл раствора аммиака и 1мл 10%раствора Na  фосфорно­ молибденовокислого   Na3H4[P(Mo2O7)6]   в   10%  HCL.   В   третьем   образце   появилось   синее окрашивание. Значит есть арбутин. 4. Качественный анализ на арбутин (второй способ):   Приготовили раствор варенья в пробирках. Добавили кристаллик сульфата закисного железа.   Окраска   должна   быть   сначала   сиреневой,   затем   перейти   в   темнофиолетовый   цвет. Арбутин был обнаружен в 1 и 3 образцах.  5. Качественная реакция на алкалоиды. В 1 мг раствора   варенья добавили 1 мг раствора нингидрина. Подогреть на спиртовке. Появляется красный цвет. У нас появилось только в пробе №3. Глава 3. Результат исследования. Исследование проб варений на фенол. 1. После проведения 1 опыта получили растворы разных цветов (приложение 2):   №1. Темногрязносиний. №2. Светлозеленоватосиний. №3. Светлогрязнозеленоватый. №4. Цвет ПДК, чуть желтоватый. Это реакция хлорида железа ( Самое большее содержание и фенола, и гидрохинона в пробах №1. В пробах №1, №2 значительное превышение содержания фенолов. Присутствуют фенол, пирокатехин. В образце №3 более выражено присутствие пирокатехина. Проба №4 более соответствует пдк (по фенолу). Допустимые концентрации в пробе №4.  Результаты 3 этапа. Провели   хроматографическое   исследование.   Подготовили   4   системы   с   разными подвижными фазами: 1. Кислота уксусная безводная­вода­этилацетат (6:6:88)  2. Этилацетат­кислота муравьиная безводная – вода (44:3:3) 3. Н­бутанол­ уксусная кислота­вода (4:1:5) 4. Хлороформ­метиловый спирт (8:2) Результаты хроматограммы даны в таблице №2.  Из таблицы №2 видно, что фенол присутствует в пробах 1, 2, 5. Дигидрокверцетин в пробах №2 и №3. Танин  ­ в пробе №1, арбутин в пробе №4. рутин и борнеол отсутствуют во всех образцах. (Приложение 3) Качественный анализ на арбутин. В результате анализа арбутин обнаружен в 3 образце, и в 1 образце присутствие арбутина под вопросом. (Приложение 4) Качественная реакция на алкалоиды. Окрашивание   появилось   только   в   третьей   пробе   –   присутствуют   алкалоиды. ( Приложение 5) Результаты титрования. Титрование арбутина. Методика определения: Варенье 5 грамм помещаем в колбу на 100 мл, прибавляем 50 мл воды   и   нагреваем   на   плитке.   Поддерживаем   30   мин   слабое   кипение.   Горячее   содержимое фильтруем в колбу мерную на 100 мл через фильтр бумажный. Повторно прибавляем в колбу с сырьем 25 мл воды и кипятим 20 мин. Фильтр промываем 5­7 раз водой. К пробе прибавляем 3 мл раствора уксуснокислого свинца, перемешиваем и после охлаждения доводим водой объем фильтрата до метки. Помещаем колбу в кипящую баню водяную и выдерживаем до коагуляции осадка. Жидкость полностью отфильтровываем в колбу через фильтр. К фильтрату прибавляем 1 мл Н2SO4. Охлаждаем содержимое колбы, доводим водой до массы первоначальной, и раствор полностью отфильтровываем в колбу сухую через фильтр. Прибавляем к фильтрату 0,1 г пыли цинковой   и   встряхиваем   в   течение   4   мин.   Нейтрализуем   жидкость   по   бумаге   лакмусовой натрием двууглекислым (около 1 – 1,5 г), прибавляем еще 2 г натрия двууглекислого и по мере его растворения фильтруем в колбу сухую через фильтр. Переносим 50 мл пробы фильтрата в колбу на 200 мл, прибавляем 100 мл воды и, встряхивая, титруем немедленно из полумикро­ или микробюретки   йодовым   раствором   (0,1   моль/л)   до   образования   синей   окраски.   В   качестве   индикатора   используем   крахмал.   Титрование   с   раствором   йода.   12,7   г кристаллического йода растворяют в воде с добавлением 40 г иодида калия и доводят до 1 л. Мы подготовили 0,5 л раствора.            В пробах содержание арбутина низкое 0,44% до 1,7%, что примерно в 9 раз меньше чем в  ягодах брусники. (Приложение 7) Титрование фенольных соединений. Йодометрическое определение. К разведенному водному раствору фенола прибавляют 10 мл 0,1 н. раствора йода и 10 мл 0,1 н. раствора карбоната натрия и оставляют на 5 минут, после этого   подкисляют   5   мл   3   н.   раствора   серной   кислоты   и   титруют   выделившийся   йод   0,1   н. раствором тиосульфата натрия.              Примечание: Закончилось варенье №3. Добавилась настойка на спирте из шишек сосны. Йодометрическое определение. К разведенному водному раствору фенола прибавляют 10 мл 0,1 н. раствора йода и 10 мл 0,1 н. раствора карбоната натрия и оставляют на 5 минут, после этого   подкисляют   5   мл   3   н.   раствора   серной   кислоты   и   титруют   выделившийся   йод   0,1   н. раствором тиосульфата натрия.              В пробах содержание фенольных соединений от 6,6 до 8,5 мл в 12 мл варенья.  В   1   литре   0,1   н   раствора   содержится   12,7   грамм­эквивалент   йода   потому,   что эквивалентная масса йода 127 грамм­эквивалент. Йод вступает в реакцию с фенолом.    Сода нейтрализации   для нужна HI. Остаточный йод титруем тиосульфатом натрия.  I2 + 2Na2S2O3   Na→ 2S4O6 + 2NaI Результаты фиксируем в таблице.  № 1. 2. 3. Среднее  значение  Na2S2O3 в мл  Na2S2O3 в г­э I2  в  г­э Фенольных  соединений в г Фенольных  соединений в мг Фенольных  соединений в г в 1л В % 1 проба 2 проба 4 проба 5 проба 7,5 7,8 8,1 7,8 0,0616 0,0775 0,0096 9,6 0,384 0,035 6,7 8,6 8,8 8,0 0,0632 0,0762 0,0094 9,4 0,376 0,031 6,0 6,7 7,0 6,6 0,0521 0,0851 0,0105 10,5 0,420 0,038 8,8 8,2 8,5 8,5 0.0672 0,0730 0,0090 9,0 0,360 0,033 Содержание фенольных соединений от 0,031 до 0,38. (Приложение 7) Заключение 1. Изучили литературу о составе сосновых шишек. Узнали о химическом составе сосновых шишек (фенол, витамины, арбутин и др.) и о методах качественного и количественного анализа веществ.  2. Изучили 4 пробы варенья приготовленного разными хозяйками. 3. Провели  качественный  анализ  4  проб варенья  и  количественный  анализ   на арбутин   и фенольные соединения титриметрическим методом.   Выводы: 1. Существуют предельно допустимые концентрации по фенолу – 0,001 мг/л. ПДК по пирокатехину и гидрохинону – 0,1 мг/л. Гигиенические нормативыГН 2.1.5.689­98 2. Качественный   анализ   на   фенолы   сделали   в   школьной   лаборатории   и   повторили хроматографическим   методом.   В   пробах   №1,   №2   значительное   превышение содержания   фенолов.   Присутствуют   фенолы,   пирокатехин.   В   пробе   №3   более выражено   присутствие   пирокатехина.   Пробе   №4   более   соответствует   пдк   (по фенолу). Методом ТСХ фенол обнаружился в пробах 1, 2.  3. При экстрагировании фенол испаряется и его содержание уменьшается.  Поэтому на хроматограмме виден след только в 2  пробах.  4. Хроматографический метод показал, что в  пробах содержатся и другие вещества. Качественный анализ на арбутин провели двумя методами для точности. Арбутин обнаружен в пробе №3 и под вопросом в пробе №1. 5. Количественный   анализ   на   арбутин   показал,   что   арбутин   содержится   во   всех вареньях и содержание арбутина в варенье из шишек сосны (0,44­ 1,7 %) ниже чем в ягодах брусники (9% Хорошев В.С.) в 9 раз.  6. Качественный анализ на алкалоиды показал, что проба №3 содержит алкалоиды. 7. При титровании йодометрическим методом фенольные соединения обнаружили во всех пробах и наблюдается превышение ПДК по фенолу. ПДК по фенолу в воде ­ 0,001 г/мл, в наших вареньях от 0,36 г до 0,42 г в литре варенья. Но это может быть не сам фенол, а другие фенольные соединения, среди которых есть и полезные. В процентном отношении это составляет от 0,033% до 0,042%.  Рекомендации: 1. Не стоит сильно увлекаться вареньем из шишек сосны. Ее можно употреблять как лекарство. 2. Свежесобранные   шишки   содержат   большое   количество   смолы.   Перед приготовлением варенье их надо высушить 2­3дня. Уменьшается содержание смолы, соответственно фенольных соединений; 3. Варить   в   проветриваемом   помещении   или   при   постоянно   работающей   кухонной вытяжке; фенол легко улетучивается при нагревании; 4. Варить   не   менее   1   часа   при   слабом   огне,   по   принципу   долго   и   при   низкой температуре. При высокой температуре разлагаются витамины и полезные вещества. 5. Не употреблять варенье, не соответствующее по внешнему виду и неприятное по вкусу, с запахом гуаши (кислый, забродивший, с плесенью и др.). 6. Цвет варенье должен быть от желтого до красного. Литература 1. Габриелян,   О.С.   Химия.   10   класс.   Углубленный   уровень:   учебник   /   О.С. Габриелян, И.Г. Остроумов, С.Ю. Пономарев. ­2­е изд., стереотип. – М.: Дрофа, 2014, 238 с 2. Сумароков   В.П.   Химия   и   технология   переработки   древесных   смол.   – М.:Гослесбумиздат. 1953 3. Энциклопедия для детей. Том 17. Химия /Глав.ред. В.А.Володин, вед.науч.ред. И.Леенсон. – М.: Аванта+, 2003. – 640 с.: ил. 4. http://fb.ru/article/141374/kachestvennyie­reaktsii­na­fenol­poluchenie­fenolov­ reaktsi1.  5. http://pandia.ru/text/77/402/7076.php. 6. https://sites.google.com/site/himulacom/zvonok­na­urok/10­klass­­­tretij­god­ obucenia/urok­no33­stroenie­svojstva­i­primenenie­fenola 7. https://mplast.by/encyklopedia/fenol­gidroksibenzol­karbolovaya­kislota/ 8. http://www.krugosvet.ru/node/40961 9. https://studfiles.net/preview/2878458/page:2/ 10. https://studopedia.ru/2_50916_lektsiya­­.html 11. http://ncare.ru/gidroxinon­v­kosmetike/ 12. https://ru.wikipedia.org/wiki/Арбутин 13. https://ru.wikipedia.org/wiki/Алкалоиды 14. https://ru.wikipedia.org/wiki/Количественный_анализ_(химия) 15. https://ru.wikipedia.org/wiki/Качественный_анализ_(химия) Приложения Приложение 1. Соединения фенола. (3) Приложение 2. Таблица 1. Содержание фенола в образцах № Цвет Темногрязносиний. Светлозеленоватосиний. Пример ная ПДК по фенолу Превыш ает Превыш ает Светлогрязнозеленоватый. Превыш Желтоватый. ает Равно ПДК 1. 2. 3. 4 Содерж ание фенола + + + ­ Содержан ие гидрохин она + + + ­   Годност ь к использо ванию Не годно Не годно Не годно годно Приложение   3.   Таблица   2.   Результаты   хроматограмм   (Сводная   таблица   трех хроматограмм) фенол рутин танин дигидрокверцетин борнеол арбутин              Проба 1 + ­ ­ ­ ­ ­ ­ + ­ ­ ­ ­ + ­ ­ ­ Проба 2 + ­ ­ + ­ ­ ­ + ­ ­ ­ ­ + ­ ­ Проба 3 ­ ­ ­ + ­ ­ ­ ­ + ­ ­ ­ ­ + ­ ­ Проба 4 ­ ­ ­ ­ ­ ­ ­ ­ ­ ­ ­ ­ ­ ­ +          Приложение 4.  Таблица №3. Арбутин  № Образцы  1. Образец №1 Образец №2 Образец №3 Образец №4 2. 3. 4 Арбутин 1 способ ­ с   помощью  Na фосфорно­ молибденовокислог о ­   Арбутин 2 способ   –   с помощью сульфата закисного железа  + ­ + ­ ­ + ­ Приложение 5. Таблица №4. Алкалоиды в образцах варенья. № 1. 2. Образцы  Образец №1 Образец №2 Алкалоиды ­ ­ 3. 4 Образец №3 Образец №4 + ­   Приложение 6. Титриметрический анализ арбутина Методика определения: Варенье 5 грамм помещаем в колбу на 100 мл, прибавляем 50 мл воды   и   нагреваем   на   плитке.   Поддерживаем   30   мин   слабое   кипение.   Горячее   содержимое фильтруем в колбу мерную на 100 мл через фильтр бумажный. Повторно прибавляем в колбу с сырьем 25 мл воды и кипятим 20 мин. Фильтр промываем 5­7 раз водой. К пробе прибавляем 3 мл раствора уксуснокислого свинца, перемешиваем и после охлаждения доводим водой объем фильтрата до метки. Помещаем колбу в кипящую баню водяную и выдерживаем до коагуляции осадка. Жидкость полностью отфильтровываем в колбу через фильтр. К фильтрату прибавляем 1 мл Н2SO4. Охлаждаем содержимое колбы, доводим водой до массы первоначальной, и раствор полностью отфильтровываем в колбу сухую через фильтр. Прибавляем к фильтрату 0,1 г пыли цинковой   и   встряхиваем   в   течение   4   мин.   Нейтрализуем   жидкость   по   бумаге   лакмусовой натрием двууглекислым (около 1 – 1,5 г), прибавляем еще 2 г натрия двууглекислого и по мере его растворения фильтруем в колбу сухую через фильтр. Переносим 50 мл пробы фильтрата в колбу на 200 мл, прибавляем 100 мл воды и, встряхивая, титруем немедленно из полумикро­ или микробюретки   йодовым   раствором   (0,1   моль/л)   до   образования   синей   окраски.   В   качестве   индикатора   используем   крахмал.   Титрование   с   раствором   йода.   12,7   г кристаллического йода растворяют в воде с добавлением 40 г иодида калия и доводят до 1 л. Мы подготовили 0,5 л раствора.  Приложение 7. Таблица №5. Результаты титрования арбутина. № Проба 1 Проба 2 Проба 3 Средний показатель 1. Образец 1 0,1 мл 0,1 мл 0,1 мл 0,1 мл 2. Образец 2 0,2 мл 0,15 мл 0,2 мл 0,18 мл  3. Образец 3 0,3 мл 0,32 мл 0,3 мл 0,31 мл Содержание арбутина   в % 1,1 1 1,7       4. Образец 4 0,1 мл 0,1 мл 0,05 мл 0,08 мл 0,44 Приложение 8. Содержание арбутина в пересчете на абсолютно сухое сырье в процентах (X) вычисляют по формуле:                  V • 0,01361 • 100 • 100 X = ­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­                         m • 25 • (100 ­ W) где 0,01361 ­ количество арбутина, соответствующее 1 мл раствора йода (0,1 моль/л), в граммах; V ­ объем раствора йода (0,1 моль/л), израсходованного на титрование, в миллилитрах; m ­ масса сырья в граммах; W ­ потеря в массе при высушивании сырья в процентах. Приложение 9. Титрование фенольных соединений. Таблица 6. Титрование фенольных соединений. № 4. 5. 6. Среднее  значение  Na2S2O3 в мл  Na2S2O3 в г­э I2  в  г­э Фенольных  соединений в г Фенольных  соединений в мг Фенольных  соединений в г в 1л В % 1 проба 2 проба 4 проба 5 проба 7,5 7,8 8,1 7,8 0,0616 0,0775 0,0096 9,6 0,384 0,035 6,7 8,6 8,8 8,0 0,0632 0,0762 0,0094 9,4 0,376 0,031 6,0 6,7 7,0 6,6 0,0521 0,0851 0,0105 10,5 0,420 0,038 8,8 8,2 8,5 8,5 0.0672 0,0730 0,0090 9,0 0,360 0,033 Приложение 10. Результаты анкетирования На анкету ответили 49 человек. Таблица 2. Анкетирование  № 1 2 3 Вопросы Знаете   ли   Вы,   что такое фенол? Знаете   ли   Вы   о содержании   фенола   в смоле? Употребляете ли вы   сосновых варенье   из шишек? Да 27  13 5 Нет 21 36 41 Немного 1 0 3 Таблица 3. Ответы на вопросы анкеты в процентах. № 1 2 3 Вопросы Знаете   ли   Вы,   что такое фенол? Знаете   ли   Вы   о содержании   фенола   в смоле? Употребляете ли вы   сосновых варенье   из Да 55,1% 26,5% Нет 42,9% 73,5% Немного 2% 0 10,2% 83,7% 6,1% шишек? Таблица 4.  Ответы второй анкеты № 1 Вопросы Помогла   ли   наша работа о содержании   фенолов   в варенье из шишек сосны? узнать,     Да 95,2% Нет 4,8% Немного 0% Приложение 11. Пдк вредных веществ в воде водных объектов хозяйственно­питьевого и культурно­бытового назначения (7) N Наименование  ЛПВ ПДК,  Класс  п/п вещества мг/л опасности 1 2 3 4 5 6 7 8 9 1 1 1 1 0 1 2 3 Алюминий Ацетальдегид Ацетон Барий Бенз(а)пирен Бензин Бензол Бериллий Бор Бром Бутилбензол Бутилен Ванадий Винилацетат Висмут Вольфрам Гидрохинон 5 С.­т. Орг. Общ. С.­т. С.­т. Орг. С.­т. С.­т. С.­т. С.­т. Орг. Орг. С.­т. С.­т. С.­т. С.­т. Орг. 0,5 0,2 2,2 0,1 0,00000 0,1 0,5 0,0002 0,5 0,2 0,1 0,2 0,1 0,2 0,1 0,05 2 4 3 2 1 3 2 1 2 2 3 3 3 2 2 2 4 Глицерин Диметилфталат Диэтиламин Железо Кадмий Кальция фосфат Капролактам Керосин  технический Кобальт Кремний Литий Марганей Медь Метилмеркаптан Молибден Мышьяк Натрий Натрия хлорат Нафталин Нефть  многосернистая Никель Ниобий Нитраты Нитриты Пропилен Пропилбензол Общ. С.­т. С.­т. Орг. С.­т. Общ. Общ. Орг. С.­т. С.­т. С.­т Орг. Орг. Орг. С.­т. С.­т. С.­т. Орг. Орг. Орг. С.­т. С.­т. С.­т. С.­т. Орг. Орг. 0,2 0,5 0,3 2,0 0,3 0,001 3,51 1,0 0,01 0,1 10,0 0,03 0,1 1,0 0,0002 0,25 0,05 200,0 20,0 0,01 0,1 0,1 0,01 45,0 3,3 0,5 0,2 4 3 3 3 2 4 4 4 2 2 2 3 3 4 2 2 2 3 4 4 3 2 3 2 3 3 4 5 6 7 8 9 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 0 1 1 1 1 1 1 2 2 2 2 2 2 2 2 2 2 3 3 1 2 3 4 5 6 7 8 9 0 1 2 3 4 5 6 7 8 3 3 3 3 3 3 3 3 4 4 4 4 4 4 4 4 4 Ртуть Свинец Селен Сероуглерод Скипидар Стирол Стрептоцид Стронций  (стабильный) Сульфаты С.­т. С.­т. С.­т. Орг. Орг. Орг. Общ. С.­т. Орг. Общ. 0,0005 0,03 0,01 1,0 0,2 0,1 0,5 7,0 500,0 отсутстви 1 2 2 4 4 3 4 2 4 3 натрия Сульфиды Таллий Тиосульфат  Фенол Формальдегид Фосфор  элементарный Фтор Хлор  активный С.­т. е Общ. Орг. С.­т. С.­т С.­т Общ. е 0,0001 2,5 0,001 0,05 0,001 1,5 отсутстви 1 3 4 2 1 2 3 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 6 9 0 1 2 3 4 5 6 7 8 9 0