Предлагаемый методический продукт является индивидуальным образовательным маршрутом школьника, изучающего органическую химию. Индивидуальный образовательный маршрут – это планы школьника относительно его собственного продвижения в образовании, оформленные и упорядоченные им в содействии с педагогами. В ходе прохождение маршрута обучающиеся выполняют исследовательские задания, направленное на привлечение к проведению химического эксперимента, позволяющего активно овладевать знаниями и различными способами действий. Также есть исследовательские задания в виде вопросов, заданий на составление формул и уравнений, расчетных задач, заданий на выполнение мысленного эксперимента и домашнего эксперимента.
Знаете ли вы, что…
уксусная кислота
является одним из
продуктов аэробного
окисления глюкозы в
клетке живых
организмов.
Структурная формула
уксусной кислоты
Знаете ли вы, что…
под названием
«столовый уксус» или
просто «уксус»
продается 6–8%ный
раствор уксусной
кислоты; 70–80%ная
уксусная кислота
называется уксусной
эссенцией.
Водные растворы
уксусной кислоты
широко используют в
пищевой
промышленности в
качестве пищевой
добавки Е260.
Знаете ли вы, что…
УКСУСНАЯ КИСЛОТА
Уксусная кислота – самая употребительная в
нашем обиходе и в то же время самая «древняя»
кислота. Она образуется при скисании вина. Уксусом
как пищевой приправой люди стали пользоваться почти
три тысячи лет назад. Познакомимся со свойствами
уксусной кислоты.
Л а б о р а т о р н ы й о п ы т
1 «Взаимодействие
уксусной кислоты с хлоридом железа (III)».
В пробирку налейте 1 мл 1%ного раствора
хлорида железа (III) и добавьте к нему несколько
капель насыщенного водного раствора фенола. Что
наблюдаете? К полученному раствору прилейте 1 мл
раствора уксусной кислоты. Что происходит в
пробирке?
Фенол вы добавляли к раствору хлорида
железа (III) для фиксации взаимодействия соли с
уксусной кислотой
(поскольку исходная и
образующаяся соли близки по окраске растворов).
Формула фенола: С6Н5–ОН. Это вещество проявляет
слабые кислотные свойства, образуя яркоокрашенную
соль с ионами Fe3+. Уксусная кислота вытесняет фенол
из раствора соли, образуя ацетат железа (III):
(СН3СОО)3Fe. Что вам удалось выяснить в ходе
данного опыта?
Л а б о р а т о р н ы й о п ы т
2 «Взаимодействие
уксусной кислоты с изоамиловым спиртом».
В пробирку налейте 1 мл уксусной эссенции, 1 мл
изоамилового спирта (молекулярная формула спирта:
С5Н11ОН) и закрепите пробирку в держателе. Учитель
добавит к полученному раствору 0,5–1 мл
концентрированной серной кислоты.
Поставьте
пробирку со смесью в стакан с горячей водой. Через 3–
5 минут извлеките пробирку, после ее охлаждениянадпись на этикетках
пищевых продуктов
«Содержит
ароматизатор,
идентичный
натуральному»
означает, что
ароматизатор
представляет собой
вещество, по составу
идентичное
природному
соединению в сырье
растительного или
животного
происхождения, но
полученное методами
химического синтеза.
добавьте к смеси 4–5 мл воды. Что образуется на
поверхности жидкости? Какой запах вы ощущаете?
Запах вызван образованием сложного эфира:
СН3–СОО–С5Н11,
название которого:
изоамиловый эфир уксусной
кислоты, или изоамилацетат. Это летучая жидкость,
обладающая фруктовым запахом. Процесс образования
сложных эфиров при взаимодействии кислот со
спиртами называют реакцией этерификации (от
греческого слова этер – «эфир»):
R–COOH + HO–R
→
R–COO–
R + Н2О
Серная кислота в этом процессе играет роль
катализатора и водоотнимающего средства. Сложные
эфиры широко используются в пищевой
промышленности в качестве ароматизаторов.
1. Ответьте на вопросы.
1.1. Какие правила необходимо соблюдать при обращении с уксусной
эссенцией в быту?
1.2. Прозрачные вазы и стаканы, в которых долго стояла вода, приобретают
на внутренней стороне белесый «поясок». Чтобы избавиться от него,
рекомендуют в загрязненную посуду налить слабый раствор уксуса и оставить на
один час. В результате какой реакции произойдет устранение белесого налета?
2. Выполните упражнения.
2.1. В качестве пищевых добавок используются соли уксусной кислоты –
ацетат калия и ацетат натрия, они обозначаются соответственно Е461 и
Е462. Составьте формулы этих солей.
2.2. Для удаления пятен ржавчины можно использовать раствор уксусной
кислоты. Составьте молекулярные и ионные уравнения происходящих при этом
реакций, учитывая, что ржавчина содержит оксид и гидроксид железа (III) –
Fe2O3 и Fe(OH)3.2.3. Полученный вами изоамиловый эфир уксусной кислоты
(изоамилацетат) в щелочной среде подвергается гидролизу. Гидролиз сложных
эфиров противоположен реакции этерификации. Составьте уравнение гидролиза
изоамилацетата.
3. Решите задачи.
3.1. Рассчитайте, сколько граммов 70%ной уксусной эссенции и воды
потребуется для приготовления 150 г 3%ного уксуса.
3.2. При выпечке печенья в качестве разрыхлителя теста используют
пищевую соду (гидрокарбонат натрия) с добавкой уксусной кислоты.
Рассчитайте объем углекислого газа (при н. у.), который выделится при
использовании 5 г пищевой соды и избытка уксусной кислоты.
3.3. При сжигании сложного эфира уксусной кислоты массой 3,7 г получили
3,36 л оксида углерода (IV) и 2,7 г воды. Выведите формулу сложного эфира,
если его относительная плотность по водороду равна 37.
4. Проведите опыт «Удаление накипи с посуды уксусной кислотой».
В чайник, внутренние стенки которого покрылись накипью, налейте 2–3
столовые ложки столового уксуса. Что происходит с жидкостью внутри
чайника? Добавьте в чайник 1 стакан воды и прокипятите. Затем вылейте из
чайника жидкость и несколько раз промойте чистой водой. Рассмотрите,
насколько изменился вид внутренних стенок чайника. Найдите объяснения
наблюдаемым процессам.
О т в е т ы н а р а с ч е т н ы е з а д а ч и
3.1. 6,43 г; 143,57 г.
3.2. 1,33 л.
3.3. СН3СООСН3.