Предлагаемый методический продукт является индивидуальным образовательным маршрутом школьника, изучающего органическую химию. Индивидуальный образовательный маршрут – это планы школьника относительно его собственного продвижения в образовании, оформленные и упорядоченные им в содействии с педагогами. В ходе прохождение маршрута обучающиеся выполняют исследовательские задания, направленное на привлечение к проведению химического эксперимента, позволяющего активно овладевать знаниями и различными способами действий. Также есть исследовательские задания в виде вопросов, заданий на составление формул и уравнений, расчетных задач, заданий на выполнение мысленного эксперимента и домашнего эксперимента.
ИЗМЕНЕНИЕ ОКРАСКИ АНТОЦИАНОВ
В РАЗЛИЧНОЙ СРЕДЕ
Знаете ли вы,
что… антоцианы в
виде добавки Е163
используются в
качестве природных
красителей в
производстве
кондитерских
изделий, напитков,
йогуртов и других
пищевых продуктов.
Знаете ли вы,
что… в процессе
жизнедеятельност
и в клеточном соке
цветков, плодов и
листьев растений
повышается
содержание
кислот. Изменение
рН клеточного сока
растений,
содержащих
антоцианы,
приводит к
изменению окраски
цветков при их
отцветании, плодов
при их созревании и
Широко распространенными в растительном мире
пигментами являются антоцианы. Антоцианами богаты
малина, вишня, черника, клюква, земляника, клубника,
смородина, черноплодная рябина, черный виноград и
краснокочанная капуста.
Присутствие антоцианов в
клеточном соке растений придает цветкам колокольчиков
синий цвет, фиалок – фиолетовый, незабудок – небесно
голубой, а цветкам тюльпанов, гвоздик, флоксов,
гладиолусов, пионов, роз, георгинов – красный и розовый.
Разная окраска антоцианов зависит от того, с каким
ионом образован комплекс красящего органического
вещества. Так, пурпурнокрасная окраска получается,
если в состав комплекса входит ион калия, синий цвет
придают ионы магния и кальция. Интенсивность окраски
зависит и от концентрации пигментов в клеточном соке
растений.
Антоцианы способны также изменять свой цвет в
зависимости от кислотности среды.
Это становится
возможным благодаря перестройкам в молекулах
пигментов.
Л а б о р а т о р н ы й о п ы т «Исследование окраски
антоцианов в различных средах».
Нам понадобятся экстракты антоцианов, которые вы
получили на прошлом занятии, и растворы следующих
веществ (см. табл.):
Таблица
Значения рН различных растворов
Название
вещества
Соляная кислота
Молярная
концентрация,
рН
Среда
моль/л
0,1
1,0 Сильнокислаялистьев в период
листопада.
Название
вещества
Уксусная кислота
Хлорид аммония
Дистиллированная
вода
Гидрокарбонат
натрия
Карбонат натрия
Гидроксид натрия
Молярная
концентрация,
рН
Среда
моль/л
0,01
1
–
0,1
0,1
0,1
3,4 Умеренно кислая
4,8 Слабокислая
7,0 Нейтральная
8,4 Слабощелочная
11,6 Умеренно щелочная
13 Сильнощелочная
В чистые пробирки налейте по 2 мл экстракта
антоцианов, добавьте в каждую по 2 капли раствора с
соответствующим значением рН. Отметьте, какой цвет
приобрели растворы пигментов.
Испытайте индикаторные свойства растворов
антоцианов, выделенных из разных растений. Составьте
таблицу с указанием названия растения и изменением
цвета раствора антоцианов в зависимости от рН среды.
Что вам удалось выяснить в ходе выполнения
эксперимента?
1. Ответьте на вопросы.
1.1. Чем объясняется бордовый цвет некоторых виноградных вин?
1.2. Подумайте, почему при добавлении к настою черного чая дольки лимона
чай приобретает более светлый оттенок? Можно ли считать пигменты,
содержащиеся в чайном настое, кислотноосновными индикаторами? Обоснуйте
свой ответ.
2. Выполните упражнение.
2.1. Изменение цвета индикаторов происходит в связи с преобразованием
хромофорных групп. Рассмотрите изменения, сопровождающие переход желтой
окраски синтетического красителя метилового оранжевого (I) на розовую (II):I.
II.
Укажите, какой вид примет молекула метилового оранжевого в растворах
следующих веществ: а) метиламин; б) аминоуксусная кислота; в) уксусная
кислота.
3. Решите задачу.
3.1. К антоцианам относят многие пигменты, в частности цианидин,
содержащийся в цветках васильков, роз, тюльпанов, в ягодах брусники, вишни,
смородины, малины, и дельфидин, встречающийся в цветках дельфиниума,
мальвы, ягодах черники и винограда. Молекулы этих пигментов содержат
углерод, водород и кислород. При этом число атомов углерода и кислорода
одинаково – 15 и 8 соответственно. Массовая доля водорода в молекуле
дельфидина составляет 4,3 %, а в молекуле цианидина содержится на 5 атомов
водорода меньше. Выведите молекулярные формулы этих пигментов.
4. Проведите опыт «Удаление фруктовых пятен с ткани».
На лоскутки белой хлопчатобумажной ткани нанесите по одной капле
следующих фруктовых соков (при их наличии дома): вишневого, малинового,
черничного. На образовавшееся пятно добавьте 3–4 капли 3%ной перекиси
водорода (из аптечки). Что произошло с пятнами? Найдите объяснение
наблюдаемым процессам.
Теперь вы знаете:
• Цвет органических веществ обусловлен присутствием в их молекулах
определенных группировок атомов. Цвет некоторых пигментов может
изменяться в зависимости от уровня кислотности среды, поэтому их можно
использовать в качестве кислотноосновных индикаторов.
• Пигменты, содержащие в молекулах полярные группировки, могут быть
извлечены (экстрагированы) из растительного сырья полярным растворителем
(например, водой). При отсутствии в молекулах пигментов полярных
группировок в качестве экстрагента используют неполярные растворители.•
Растительные пигменты широко используют в качестве пищевых
красителей.
Вы можете подготовить проекты:
1. «Разделение растительных пигментов зеленого листа».
2. «Изготовление акварельных красок из растительных пигментов».
О т в е т н а р а с ч е т н у ю з а д а ч у
3.1. C15H12O8; C15H17O8.