Предлагаемый методический продукт является индивидуальным образовательным маршрутом школьника, изучающего органическую химию. Индивидуальный образовательный маршрут – это планы школьника относительно его собственного продвижения в образовании, оформленные и упорядоченные им в содействии с педагогами. В ходе прохождение маршрута обучающиеся выполняют исследовательские задания, направленное на привлечение к проведению химического эксперимента, позволяющего активно овладевать знаниями и различными способами действий. Также есть исследовательские задания в виде вопросов, заданий на составление формул и уравнений, расчетных задач, заданий на выполнение мысленного эксперимента и домашнего эксперимента.
СОСТАВ КАРБОНОВЫХ КИСЛОТ
Знаете ли вы, что…
первоначально
названия карбоновых
кислот химики давали
по названию сырья, из
которого впервые
было выделено
вещество. Так,
муравьиная кислота
впервые была получена
из выделений муравьев,
щавелевая кислота –
из листьев щавеля,
валериановая – из
корней валерианы, а
яблочная –
из яблок.
С древнейших времен люди знали, что при
скисании вина образуется уксус, и использовали его
для придания пище кислого вкуса. С той же целью
использовались и листья щавеля, стебли ревеня, сок
лимона. Со временем люди выяснили, что кислый вкус
продуктов и напитков обусловлен присутствием в их
составе органических кислот – позднее их назвали
карбоновыми кислотами.
Л а б о р а т о р н ы й о п ы т «Обнаружение кислой
среды в пищевых продуктах с помощью
универсального индикатора».
Стеклянными палочками коснитесь дольки лимона
(лимонная кислота), среза яблока
(яблочная
кислота), молочной сыворотки (молочная кислота) и
поместите каплю каждой жидкости на полоску
универсального индикатора. Какой цвет приобретает
универсальный индикатор?
это
свидетельствует? Для сравнения поместите каплю
раствора соляной кислоты на полоску универсального
индикатора. Сделайте вывод о силе карбоновых
кислот.
О чем
Подобно неорганическим кислотам, карбоновые
кислоты содержат в своем составе ионы водорода. В
отличие от неорганических «родственников», все
карбоновые кислоты содержат также атомы
кислорода, которые входят в состав функциональной
группы –СООН.
Данную группу атомов,
обусловливающую химические свойства карбоновых
кислот, называют карбоксильной группой.
Д е м о н с т р а ц и о н н ы й о п ы т «Определение
основности уксусной и лимонной кислот».
Для опыта нам понадобятся растворы кислот ираствор щелочи, содержащие одинаковое количество
вещества, то есть растворы с одинаковой молярной
концентрацией.
Молярная концентрация показывает количество
растворенного вещества ( ), содержащегося в 1 л
раствора, и обозначается буквой с:
ν
где V – объем раствора.
с =
,
Единица измерения молярной концентрации –
моль на литр (моль/л).
К отмеренному объему кислоты (с = 0,1 моль/л)
мы будем постепенно приливать раствор гидроксида
натрия (с = 0,1 моль/л).
Предварительно к раствору кислоты добавим
фенолфталеин.
Появление устойчивой розовой
окраски будет свидетельствовать об окончании
реакции нейтрализации.
Знаете ли вы, что… в
ягодах клюквы,
брусники, морошки
содержится много
бензойной кислоты.
Эта карбоновая
кислота – прекрасный
природный
консервант, недаром
клюкву и бруснику без
особых ухищрений
хранят почти целый
год, до нового
урожая.
Если по результатам опыта затраченный объем
щелочи будет равен объему кислоты, значит, кислота
одноосновная, если объем щелочи окажется в два раза
больше объема кислоты,
кислота
двухосновная.
значит,
или
объемным,
Метод количественного анализа, основанный на
точном измерении объемов реагирующих веществ,
титриметрическим.
называют
Процесс прибавления одного раствора к раствору
исследуемого вещества называют титрованием. Для
проведения титрования используют специальную
градуированную трубку с краном – бюретку. В
бюретку наливают раствор с точно известной
концентрацией – такой раствор называют
стандартным.
В три конические колбы с помощью мерной
пипетки наливают по 2 мл раствора уксусной кислоты,
Знаете ли вы, что…
свободные кислоты
угнетающим образом
действуют на
жизнедеятельность
бактерий. Уже прирН, равном 4,
большинство бактерий
прекращает свою
жизнедеятельность.
добавляют по 20 мл воды и по 8–10 капель
фенолфталеина. Титруют раствором гидроксида
натрия до появления слаборозовой окраски раствора,
не исчезающей в течение 30 секунд. Записывают
объемы раствора гидроксида натрия, затраченного на
титрование кислоты.
Какова средняя величина затраченного объема
гидроксида натрия? О чем это свидетельствует?
Аналогично проводят титрование раствора
лимонной кислоты. Каковы результаты титрования
лимонной кислоты? О чем это свидетельствует?
Составьте сокращенную структурную формулу
уксусной кислоты, если состав ее молекулы: С2Н4О2.
Карбоновые кислоты обладают известными вам
свойствами кислот: вступают в реакцию с активными
металлами, оксидами металлов, основаниями и
солями.
1. Ответьте на вопросы.
1.1. Почему органические кислоты называют карбоновыми кислотами?
1.2. Неорганические кислоты классифицируют по наличию (или отсутствию)
атомов кислорода, а также по количеству атомов водорода. Какой из указанных
признаков классификации не подходит к карбоновым кислотам? Обоснуйте свой
ответ.
1.3. Жалящее действие крапивы обусловлено муравьиной кислотой,
содержащейся в специальных железистых клетках растения. Для снятия боли от
ожога крапивой рекомендуют смазать пораженное место раствором пищевой
соды (NaHCO3). На чем основан такой совет?
1.4. В книге полезных советов содержится следующее указание: «Налейте в
металлическую посуду воду, положите туда очистки яблок, прокипятите, и
посуда станет светлее». На чем основан такой совет?
1.5. Подумайте, на чем основано применение кислот при квашении и
мариновании продуктов.
2. Выполните упражнения.2.1. Бензойная кислота применяется в качестве консерванта (пищевая
добавка Е210). Формула бензойной кислоты: С6Н5–СООН. Это первый член
гомологического ряда ароматических карбоновых кислот. Соли бензойной
кислоты называют бензоатами и также применяют в качестве консерванта. В
качестве консерванта для сладких газированных напитков используют бензоат
натрия (пищевая добавка Е211). Составьте формулу этой соли.
2.2. Формула щавелевой кислоты: НООС–СООН. Это первый член
гомологического ряда двухосновных карбоновых кислот. Соли щавелевой
кислоты называют оксалатами. Нерастворимый оксалат кальция является
одной из причин образования почечных камней в организме человека. Составьте
формулу оксалата кальция.
3. Решите задачи.
3.1. Объемный метод анализа позволяет вычислить концентрацию вещества в
анализируемом растворе. При титровании 2 мл раствора уксусной кислоты
раствором гидроксида натрия (с(NaOH) = 0,1 моль/л) израсходовалось 5 мл
раствора щелочи. Вычислите молярную концентрацию уксусной кислоты в
анализируемом растворе по формуле:
Vрра кислоты/Vрра щелочи = сщелочи/скислоты.
Какова масса уксусной кислоты в данном растворе?
3.2. Молекулярная масса валериановой кислоты в 1,7 раз больше
молекулярной массы ее гомолога – уксусной кислоты. Используя общую
формулу предельных одноосновных карбоновых кислот: CnH2n + 1COOH,
выведите формулу валериановой кислоты.
3.3. При взаимодействии 25,5 г предельной одноосновной кислоты (CnH2n +
1COOH) с избытком раствора гидрокарбоната натрия выделилось 5,6 л газа (н.
у.). Определите молекулярную формулу кислоты.
4. Проведите опыт «Обнаружение кислой среды в пищевых продуктах с
помощью гидрокарбоната натрия».
В стаканчик налейте чайную ложку столового уксуса. В этот же стаканчик
добавьте немного пищевой соды (на кончике чайной ложки). Что происходит в
стаканчике? Вспомните, в результате какой реакции можно наблюдать подобное
«вскипание». Таким же способом исследуйте следующие пищевые продукты
(при наличии их дома): молоко, кефир, сметану, йогурт, огуречный рассол,рассол от квашеной капусты, зеленый чай, компот из сухофруктов, спрайт,
вишневый сок. В каких жидкостях вы обнаружили кислую среду?
О т в е т ы н а р а с ч е т н ы е з а д а ч и
3.1. 0,25 моль/л; 15 г.
3.2. С4Н9СООН.
3.3. С4Н9СООН.