Предлагаемый методический продукт является индивидуальным образовательным маршрутом школьника, изучающего органическую химию. Индивидуальный образовательный маршрут – это планы школьника относительно его собственного продвижения в образовании, оформленные и упорядоченные им в содействии с педагогами. В ходе прохождение маршрута обучающиеся выполняют исследовательские задания, направленное на привлечение к проведению химического эксперимента, позволяющего активно овладевать знаниями и различными способами действий. Также есть исследовательские задания в виде вопросов, заданий на составление формул и уравнений, расчетных задач, заданий на выполнение мысленного эксперимента и домашнего эксперимента.
СОСТАВ ЖИРОВ
Жиры, которые мы едим, – это не индивидуальные
химические соединения, а сложные смеси. Основная
часть пищевых жиров – триглицериды, – сложные
эфиры трехатомного спирта глицерина (см. рис.) и
высших карбоновых кислот, которые еще называют
«жирными». К высшим карбоновым кислотам
относят одноосновные кислоты, содержащие от 4 до
24 атомов углерода,
расположенных в виде
неразветвленной цепи.
стеариновая:
Среди высших карбоновых кислот различают
пальмитиновая:
предельные кислоты (например,
и
С15H31COOH,
непредельные кислоты, содержащие в своей молекуле
двойные связи (например, олеиновая: C17H33COOH).
Предельные кислоты еще называют насыщенными, а
непредельные кислоты – ненасыщенными.
C17H35COOH)
Л а б о р а т о р н ы й о п ы т 1 «Обнаружение в
жирах остатков непредельных карбоновых кислот».
В отдельные пробирки налейте по 1 мл различных
растительных масел (подсолнечного, оливкового,
кукурузного, соевого и т. п.), в другие пробирки
поместите по небольшому количеству (размером с
горошину) твердого жира (свиного, бараньего,
говяжьего и т. п.). Нагрейте содержимое всех
пробирок на водяной бане (дождавшись плавления
твердых жиров). В каждую пробирку прилейте по 1 мл
розового раствора перманганата калия и встряхивайте
пробирки в течение нескольких минут. В каких
пробирках произошло изменение
окраски
перманганата калия? О чем свидетельствует
обесцвечивание раствора?
В животных жирах преобладают остатки
а в растительных –
насыщенных кислот,
Структурная формула
глицерина
Знаете ли вы, что…
польза жиров тем
выше, чем больше
в них непредельных
жирных кислот. Это
связано с тем, что
непредельные кислоты
легко вступают в
реакции окисления и
присоединения по
месту положения
двойных связей.
Попросту говоря, не
предельные кислоты
«вычищают» из
организма ненужные и
опасные вещества и
тем самым
способствуют
сохранению здоровья и
долголетию.
Диетологи
рекомендуют
использовать
растительное масло
не только для
приготовлениясалатов и домашнего
консервирования, но и
для жарки на нем
различных пищевых
продуктов.
ненасыщенных. Чем больше в жирах производных
насыщенных жирных кислот, тем выше температура их
плавления. Если в жирах преобладают соединения
ненасыщенных жирных кислот, то они жидкие уже при
комнатной температуре.
Жидкие жиры (растительные масла) могут быть
переведены в твердые путем присоединения водорода
по двойной связи. При этом остатки непредельных
карбоновых кислот превращаются в остатки
предельных. Этот процесс называют гидрогенизацией
жира. Таким способом получают маргарин.
собой
смесь
гидрогенизованных жиров, молока и различных
добавок
др.).
Различают молочный маргарин (экстра, сливочный,
столовый) и кулинарный (изготавливаемый без
молока).
представляет
Маргарин
(вкусовых,
ароматических
и
Л а б о р а т о р н ы й о п ы т
2 «Распознавание
растительного и машинного масел».
Растительные масла состоят из сложных эфиров
глицерина и непредельных карбоновых кислот, тогда
как машинные масла – это смесь углеводородов.
Поэтому различить их можно проведением
качественной реакции на двойную связь.
Возьмите пробирки с исследуемыми жидкостями,
добавьте 1 мл раствора перманганата калия и
встряхните. Нагрейте пробирки на водяной бане. Что
вам удалось выяснить?
Знаете ли вы, что…
маргарин содержит
большое количество
так называемых
трансжиров, так как
термообработка
масла в присутствии
катализатора
приводит к побочному
процессу –
изомеризации
природных цис
жирных кислот.
Знаете ли вы, что…
растительные масла
рекомендуют хранить
в темном прохладном
месте, поскольку в
тепле и на свету они
легко окисляются и
полимеризуются,
придавая блюдам
неприятный вкус.
1. Ответьте на вопросы.
1.1. Почему у жиров нет четкой температуры плавления?1.2. Для доказательства непредельности карбоновых кислот, образующих
жир, вы использовали раствор перманганата калия. Какой еще реактив можно
применить с этой же целью? Каким будет признак реакции?
1.3. Натуральную олифу (используемую для изготовления и разбавления
масляных красок) получают из льняного или конопляного масла при повышенной
температуре с добавлением сиккативов – веществ, ускоряющих высыхание
масла. Подумайте, какой химический процесс сопровождает высыхание олифы.
1.4. Почему растительные масла рекомендуется хранить в местах,
недоступных для солнечных лучей?
1.5. Какой процесс (физический или химический) лежит в основе получения
маргарина? Обоснуйте свой ответ.
2. Выполните упражнения.
2.1. Напишите структурные формулы следующих триглицеридов: а)
триолеина; б) трипальмитина; в) тристеарина.
2.2. Олеиновая кислота содержит двойную связь между 9м и 10м атомами
углерода. Составьте уравнение бромирования олеиновой кислоты.
3. Решите задачи.
3.1. Сливочный маргарин содержит 82 % жира. Сколько граммов жира
содержится в пачке маргарина массой 180 г?
3.2. Вычислите объем водорода, который израсходуется на гидрирование 200
% триолеина, в процессе
л подсолнечного масла ( = 0,9 г/мл), содержащего 65
получения маргарина, основу которого составляет тристеарин.
ρ
4. Проведите опыты.
«Распознавание сливочного масла и маргарина».
В одну стеклянную баночку изпод детского питания поместите небольшое
количество сливочного масла (объемом с горошину), в другую – такое же
количество маргарина и нагрейте обе баночки на водяной бане до расплавления
жиров. Добавьте в каждую банку по 1 мл розового раствора перманганата калия
и встряхивайте содержимое банок в течение нескольких минут. Что наблюдаете?
Примите к сведению: маргарин, в отличие от натурального сливочного масла, не
содержит веществ с двойными связями. Что вам удалось выяснить в ходе
эксперимента?
«Высыхающие и невысыхающие растительные масла».Возьмите три блюдца. На одно блюдце поместите каплю льняного масла, на
другое – каплю подсолнечного, а на третье – каплю оливкового. Оставьте блюдца
с образцами масел на подоконнике на 5–6 дней. Какое масло затвердело, а какое
осталось жидким? Найдите объяснение наблюдаемым процессам.
О т в е т ы н а р а с ч е т н ы е з а д а ч и
3.1. 147,6 г.
3.2. 8,9 л.