Предлагаемый методический продукт является индивидуальным образовательным маршрутом школьника, изучающего органическую химию. Индивидуальный образовательный маршрут – это планы школьника относительно его собственного продвижения в образовании, оформленные и упорядоченные им в содействии с педагогами. В ходе прохождение маршрута обучающиеся выполняют исследовательские задания, направленное на привлечение к проведению химического эксперимента, позволяющего активно овладевать знаниями и различными способами действий. Также есть исследовательские задания в виде вопросов, заданий на составление формул и уравнений, расчетных задач, заданий на выполнение мысленного эксперимента и домашнего эксперимента.
Структурная формула
кофеина
Знаете ли вы, что…
кофеин содержат
некоторые растения,
например кофейное
дерево, чай, мате,
кола. Он
синтезируется
растениями для
защиты от насекомых,
поедающих листья,
стебли и зерна, а
также для
привлечения
опылителей.
КОФЕИН
Кофеин (см. рис.) относят к алкалоидам.
Алкалоиды
– это группа азотсодержащих
органических соединений, чаще всего растительного
происхождения, имеющих в составе молекулы циклы.
При этом атомы азота могут находиться как в составе
цикла (в молекулах гистамина, кофеина), так и в
составе боковой цепи (в молекуле адреналина). Само
слово «алкалоиды» произведено от лат.
alkali –
«щелочь» и означает «щелочеподобные». Этим
подчеркнуты их основные свойства.
Алкалоиды обладают высокой физиологической
активностью. Кофеин, содержащийся в чае и кофе,
стимулирует нервную систему, ежедневно даруя нам
бодрость и работоспособность.
Л а б о р а т о р н ы й о п ы т «Выделение кофеина из
чая и кофе».
В фарфоровый тигель поместите измельченный в
ступке образец чая или кофе массой 0,5 г и добавьте 1
г оксида магния. Смешайте оба вещества и поставьте
тигель на огонь. Нагрев должен быть умеренным.
Сверху на тигель поставьте перевернутую чашку
Петри. В присутствии оксида магния кофеин
возгоняется. Попадая на холодную поверхность,
кофеин вновь возвращается в твердое состояние и
оседает на дне перевернутой чашки в виде белых
игольчатых кристаллов.
По интенсивности
образующегося на дне чашки белесого пятна можно
судить о содержании кофеина в разных сортах чая и
кофе.
Кофеин можно обнаружить с помощью
мурексидной реакции.
Д е м о н с т р а ц и о н н ы й о п ы т «Качественная
реакция на кофеин».Кристаллы, осевшие на чашках Петри в
предыдущем опыте, помещают в фарфоровую чашку,
добавляют 1–2 капли концентрированной азотной
кислоты и нагревают на водяной бане. К полученному
сухому остатку желтокоричневого цвета прибавляют
несколько капель раствора аммиака: появляется ярко
красное (пурпурное) окрашивание, обусловленное
образованием мурексида – аммонийной соли
пурпурной кислоты.
1. Ответьте на вопросы.
1.1. Кофеин относят к гетероциклическим соединениям. Как вы понимаете
этот термин?
1.2. Какое действие на организм человека оказывает кофеин?
2. Выполните упражнение.
2.1. Кофеин является производным пурина. Пурин тоже содержит два
конденсированных азотсодержащих гетероцикла, других функциональных групп
и радикалов в молекуле нет. Молекулярная формула пурина – С5N4Н4. Составьте
структурную формулу пурина.
3. Решите задачи.
3.1. В большинстве «энергетических напитков» содержится кофеин в
количестве 250–350 мг/л. Рассчитайте молярную концентрацию кофеина в таких
напитках.
3.2. Чашка обычного кофе объемом 200 мл содержит примерно 100 мг
кофеина. Рассчитайте число молекул кофеина в одной чашке кофе.
3.3. В шоколаде содержится алкалоид теобромин, являющийся гомологом
кофеина. Молекула теобромина содержит 46,7 % углерода, 4,4 % водорода,
31,1 % азота и 17,8 % кислорода. Относительная молекулярная масса
теобромина такая же, как у глюкозы. Выведите молекулярную формулу
теобромина.
О т в е т ы н а р а с ч е т н ы е з а д а ч и
3.1. 1,3 ∙ 10–6 – 1,8 ∙ 10–6 моль/л.
3.2. 3 ∙ 10–26.3.3. C7H8N4O2.