Карточка - путеводитель эксперимента "Сравнительный анализ углеводородов", 10 класс

Демонстрационный опыт  «СРАВНИТЕЛЬНЫЙ АНАЛИЗ УГЛЕВОДОРОДОВ»* (проводится на уроке изучения свойств ароматических углеводородов  (второй урок по теме «Арены»))    фильтровальная   бумага, О б о р у д о в а н и е   и   р е а к т и в ы :   штатив   лабораторный,   спиртовка, пробирки,   кристаллизатор   (можно   заменить фарфоровой   чашкой   для   выпаривания),   подкисленный   раствор   перманганата калия  (KMnO4 + H2SO4),  бромная  вода,  раствор бромида железа  (III) (реакции хорошо   идут   и   при   использовании   хлорида   железа   (III));   в трех   пробирках   с пробками гексан, бензол, толуол. Х о д   о п ы т а Учитель   демонстрирует   три   склянки   (демонстрационные   пробирки)   без этикеток – с гексаном, бензолом и толуолом.  – Опишите физические свойства данных веществ. (Бесцветные жидкости с неприятным специфическим запахом.)  З а д а н и е : предположите, как определить данные вещества.  В о з м о ж н ы е   г и п о т е з ы :  а) Вещества относятся к разным классам углеводородов и горят по­разному (бесцветное   пламя   у   гексана   (как   у   всех   предельных),   коптящее   пламя   –   у бензола и толуола, так как это непредельные углеводороды). б) Непредельные углеводороды достаточно легко обесцвечивают растворы брома   и   перманганата   калия,   присоединяя   галогены   и   окисляясь   раствором перманганата калия.  – Предлагаю проверить гипотезы.  а)   Первая   достаточно   наглядно   подтверждается   опытом:   смочить   положить фильтровальную   бумагу   небольшой   порцией   углеводорода, в кристаллизатор и поджечь (гексан горит почти бесцветным пламенем, бензол и толуол – коптящим).  б)   К   1–2   мл   веществ   добавляется   немного   бромной   воды.   Реакция бромирования веществ без катализатора не приводит к ожидаемому результату; ни одно из веществ не обесцвечивает раствор брома (бром собирается сверху и окрашивает   верхний   слой).   Отсутствие   реакции   замещения   атомов   водорода бромом  у гексана  учащиеся могут объяснить  недостаточностью необходимых условий   (нужно   облучение   светом),   а отсутствие   реакции   присоединения   у непредельных бензола и толуола вызывает недоумение. Возникает  п р о т и в о р е ч и е   между   непредельным   составом   вещества   и проявляемыми им свойствами. в) Добавляем к смесям во 2­й и 3­й пробирках (брома с бензолом и брома с толуолом) раствор бромида железа (III). В пробирке с толуолом обесцвечивание раствора начинается практически сразу, а в пробирке с бензолом – после легкого нагревания (при нагревании пробирку время от времени надо встряхивать).  П р о б л е м н ы й   в о п р о с :  Какая   реакция   прошла:   замещения   или присоединения?  После   высказанных   обучающимися   предположений   можно   опустить в пробирки   (не   касаясь   раствора!)   бумагу,   смоченную   индикатором, и удостовериться   в   появлении   бромоводорода   (индикатор   покажет   кислую среду).   Запись   уравнений   осуществляется   учениками,   а   учитель   дополняет запись,   поясняя   роль   бромида   железа   (III)   как   катализатора   и роль углеводородного   радикала   в   молекуле   толуола   как   орто­,   параориентанта. Определяется тип обеих реакций – электрофильное замещение. г)   К   2   мл   веществ   добавляется   такой   же   объем   подкисленного   раствора KMnO4.   Смесь   слегка   нагревают   и   взбалтывают.   Обесцвечивания   раствора перманганата   калия   не   происходит   в   пробирках   с   гексаном   и   с   бензолом,   в результате чего делается вывод об устойчивости данных веществ к окислителям (акцент учителя с обсуждением: бензольное ядро устойчиво к окислению).  Толуол   же   обесцвечивает   раствор,   то   есть   окисляется   с   образованием бензойной кислоты. П р о б л е м н ы й   в о п р о с : Что подверглось окислению в молекуле толуола: бензольное ядро или углеводородный радикал? Сравнение  результатов   параллельных   опытов  приводит   обучающихся к самостоятельному  в ы в о д у   об   окислении   радикала.   Можно   записать уравнение реакции: 5С6H5CH3  +   6KMnO4  +   9H2SO4  =   5C6H5COOH   +   2K2SO4  +   MnSO4  +   + 14H2O Можно   показать   и   продукт   окисления   этой   реакции:   горячую   жидкость профильтровать, затем охладить (в холодной воде). При этом выделятся белые кристаллы бензойной кислоты.  О б о б щ а ю щ и й   в ы в о д :   бензольное   ядро,   непредельное   по   своему составу,   является   очень   прочным,   вступает   в   реакции   электрофильного замещения лишь при наличии катализаторов и не подвергается окислению.  Здесь   же   обсуждается   возможность   реакций   присоединения   и называются условия данных реакций.