"Окислительно-восстановительные реакции в органической химии"

Окислительно- восстановительн ые реакции в органической химии Окислительно-восстановительные реакции в органической химии

Какие реакции относят к окислительно- восстановительным? реакции, протекающие с изменением степени окисления атомов всех или некоторых элементов, входящих в состав реагирующих веществ 2 реакции, протекающие с изменением степени окисления атомов всех или некоторых элементов, входящих в состав реагирующих веществ

В соответствии с этим определением очень многие органические реакции могут быть отнесены к реакциям окисления: • дегидрирование алифатических соединений, приводящее к образованию двойных углерод-углеродных связей: H CC H H C H C Al2O3 to H CC H C C + H2 3 В соответствии с этим определением очень многие органические реакции могут быть отнесены к реакциям окисления:•дегидрирование алифатических соединений, приводящее к образованию двойных углерод-углеродных связей:

реакции замещения атомов водорода у алканов: H H C H H Cl2 h H H C H Cl + HCl 4 реакции замещения атомов водорода у алканов:

реакции присоединения галогенов к алкенам, протекающие с разрывом кратной связи: H CC H C C Cl2 H CC Cl H C Cl C 5 реакции присоединения галогенов к алкенам, протекающие с разрывом кратной связи:

Существует два подхода  к определению степени  Существует два подхода  к определению степени  окисления атома углерода в органических веществах окисления атома углерода в органических веществах среднюю  степень  окисления  атома  углерода  в  1.Вычисляют  среднюю  степень  окисления  атома  углерода молекуле  органического  соединения.  Такой  подход  оправдан,  если  в  ходе реакции разрушаются все химические связи. CC­8/3­8/3 2.Определяют  степень окисления каждого атома углерода степень окисления каждого атома углерода. В этом  случае  степень  окисления  любого  атома  углерода  в  органическом  соединении  равна  алгебраической  сумме  чисел  всех  его  связей  с  атомами  более    электроотрицательных  элементов  (О,  N,  Cl,  S),  учитываемых со знаком «+», и  числа связей с атомами водорода (или  другого  более  электроположительного  элемента),  учитываемых  со  знаком  «­».  При  этом  связи  с  соседними  атомами  углерода  не  учитываются.  33HH8.8. CC­2­2HH33 – O ­  H    – O ­  H  метанол метанол Атом  углерода  связан  с  тремя  атомами  водорода  (эти  связи  учитываются со знаком «­»), одной связью – с атомом кислорода (ее  учитывают со знаком «+»). Получаем: ­3 + 1 = ­2 Н.В.Горбенко

Н.В.Горбенко

Однако, в органической химии традиционно окисление определяют как процесс, при котором в результате превращения функциональной группы вещество переходит из одного класса в другой: алкен спирт  альдегид (кетон) карбоновая кислота. • Большинство реакций окисления включает введение в молекулу атома кислорода или образование двойной связи с уже имеющимся атомом кислорода за счет потери атомов водорода. 8 Однако, в органической химии традиционно окисление определяют как процесс, при котором в результате превращения функциональной группы вещество переходит из одного класса в другой:алкен спирт  альдегид (кетон) карбоновая кислота.•Большинство реакций окисления включает введение в молекулу атома кислорода или образование двойной связи с уже имеющимся атомом кислорода за счет потери атомов водорода.

Окислители • соединения хрома (VI): раствор бихромата калия K2Cr2O7 в серной кислоте, раствор триоксида хрома CrO3 в разбавленной серной кислоте (реактив Джонсона): • При окислении органических веществ, хром (VI) в любой среде восстанавливается до хрома (III). 9 Окислители•соединения хрома (VI): раствор бихромата калия K2Cr2O7 в серной кислоте, раствор триоксида хрома CrO3 в разбавленной серной кислоте (реактив Джонсона):•При окислении органических веществ, хром (VI) в любой среде восстанавливается до хрома (III).

уравнения полуреакций восстановления в которых участвуют перечисленные выше окислители • В кислой среде:  2  2 7   OC _ e6H14 • В нейтральной среде: _ e6H6 CrO2   3  • В кислой среде: CrO2 3  _ e6H12    3 Cr2  OH7 2 OH3OCr  2 3 2  3 Cr2  OH6 2 10 уравнения полуреакций восстановления в которых участвуют перечисленные выше окислители•В кислой среде:•В нейтральной среде: •В кислой среде:

Перманганат калия KMnO4 в разных средах проявляет различные окислительные свойства: Н.В.Горбенко Перманганат калия KMnO4 в разных средах проявляет различные окислительные свойства:

при этом сила окислителя увеличивается в кислой среде: • В кислой среде   4 _ e5H8  MnO Mn    2 OH4 2 • В нейтральной среде MnO  4  _ e3OH2  2 MnO 2   OH4 • В щелочной среде _ e1 MnO   4 MnO  2 4 12 при этом сила окислителя увеличивается в кислой среде:•В кислой среде•В нейтральной среде• В щелочной среде

уравнения полуреакций восстановления MnO  2 4  MnO 2    _ e4H8 _ e2H4   2  Mn  OH4 2 2  Mn  OH2 2 2 Cu(OH)2 + 2ē  Cu2O + 2OH¯ + H2O   [Ag(NH3)2]+ + 1ē  Ag + 2NH3 13 уравнения полуреакций восстановления 2 Cu(OH)2 + 2ē  Cu2O + 2OH¯ + H2O  [Ag(NH3)2]+ + 1ē  Ag + 2NH3

Как окисляются органические вещества? • Алкильные цепи, соединенные с ароматическими кольцами, окисляются до -COOH-групп Cl CH3 KMnO4 H+ Cl CH(CH3)2 KMnO4 ù åëî ÷í àÿ ñðåäà COOH COOK • при проведении реакции окисления перманганатом калия в щелочной среде, продуктом реакции является не свободная кислота, а ее калиевая соль. 14 Как окисляются органические вещества?•Алкильные цепи, соединенные с ароматическими кольцами, окисляются до -COOH-групп•при проведении реакции окисления перманганатом калия в щелочной среде, продуктом реакции является не свободная кислота, а ее калиевая соль.

Окисление алкенов • реакция Вагнера используется как качественная проба на двойную связь: H2C CH2 KMnO4 H2O H2C CH2 OH OH 3С2H4 + 2KMnO4 +4 H2O → 3HO – CH2 – CH2 –OH + 2MnO2 + 2KOH 15 Окисление алкенов•реакция Вагнера используется как качественная проба на двойную связь:3С2H4 + 2KMnO4 +4 H2O → 3HO – CH2 – CH2 –OH + 2MnO2 + 2KOH

Продуктами окисления алкенов горячим щелочным или кислым раствором перманганата калия или кислым раствором бихромата калия являются карбоновые кислоты и (или) • 1) разорвите двойную связь; • 2) присоедините атомы кислорода к кетоны каждому атому углерода по месту разрыва двойной связи, • 3) внедрите атомы кислорода по всем имеющимся СН связям атомов углерода имеющим прежде двойную связь: C C [O] [O] C C C H C C C C C H C C O H O + O C C C 16 Продуктами окисления алкенов горячим щелочным или кислым раствором перманганата калия или кислым раствором бихромата калия являются карбоновые кислоты и (или) кетоны•1) разорвите двойную связь; •2) присоедините атомы кислорода к каждому атому углерода по месту разрыва двойной связи,• 3) внедрите атомы кислорода по всем имеющимся СН связям атомов углерода имеющим прежде двойную связь:

рассмотрим уравнения некоторых реакций окисления алкенов, и составим формулы продуктов, используя приведенный алгоритм R C CH2 H KMnO4 H+ R CH CH R' KMnO4 H+ O R C OH O + CO2 + H2O R C + OH R' C O OH 5СН3—СН=СН—СН2—СН2—СН3+8KMnO4+12H2SO4  → 5CH3COOH+5CH3CH2CH2COOH+8MnSO4+4K2SO4+12H2O 17 рассмотрим уравнения некоторых реакций окисления алкенов, и составим формулы продуктов, используя приведенный алгоритм5СН3—СН=СН—СН2—СН2—СН3+8KMnO4+12H2SO4  →5CH3COOH+5CH3CH2CH2COOH+8MnSO4+4K2SO4+12H2O

Окисление одноатомных спиртов Окисление спиртов происходит по атому углерода при функциональной группе. При этом первичные спирты легко превращаются в альдегиды, а вторичные – в кетоны [O] RCH2OH RCHO R R CHOH [O] R R C O CC33HH77OH + K OH + K22CrCr22OO77 + H + H22SOSO44 → C → C33HH66O + Cr O + Cr22(SO(SO44))33 + + KK22SOSO44 + H + H22OO 18 Окисление одноатомных спиртовОкисление спиртов происходит по атому углерода при функциональной группе. При этом первичные спирты легко превращаются в альдегиды, а вторичные – в кетоныCC33HH77OH + KOH + K22CrCr22OO77 + H + H22SOSO44 → C → C33HH66O + CrO + Cr22(SO(SO44))33 + + KK22SOSO44 + H + H22OO

такой окислитель как MnO2 не затрагивает кратные связи в молекуле, поэтому может быть использован для получения и непредельных альдегидов и кетонов при окислении соответствующих спиртов: CH CHCH2OH MnO2 CH CHCHO 19 такой окислитель как MnO2 не затрагивает кратные связи в молекуле, поэтому может быть использован для получения и непредельных альдегидов и кетонов при окислении соответствующих спиртов:

СН3—СН = СН—СН2—СН2—СН3 + KMnO4 + H2SO4 → СН3СООН + CH3CH2CH2COOH + MnSO4 + K2SО4 + Н2О ВидыВиды связей связей С—СС—С С—НС—Н Число Число связей в связей в исходном исходном веществе веществе 6 связей 6 связей 12 связей 12 связей Число Число связей в связей в продуктах продуктах реакции реакции 22 22 Потеряно Потеряно связей связей Всего Всего 4 или 8ē 4 или 8ē 44 1010  Мn→ Мn+7 + 5ē  4 связи ­2 ē  +2    8→ e 8  в.п. 5  о.п. 5СН3—СН=СН—СН2—СН2—СН3+8KMnO4+12H2SO4  → 5CH3COOH+5CH3CH2CH2COOH+8MnSO4+4K2SO4+12H2O Н.В.Горбенко

Алгоритм составления  уравнения овр уравнения овр Алгоритм составления методом протонно­кислородного баланса (protoxygen protoxygen)) методом протонно­кислородного баланса (  C→ 6H5COOH + MnSO4 + CO2 + K2SO4 + H2O KMnO4 + C6H5CHCH2 + H2SO4  1. Исходное вещество и продукт реакции, в которое оно трансформируется, в электронных уравнениях записываются в молекулярной форме, если степени окисления атомных частиц в них сложно определить. 2. Устанавливают материальный баланс атомных частиц в каждом электронном уравнении. При этом недостаток кислорода в правой или левой части электронных уравнений восполняют за счет атомных частиц кислорода (О-2), а недостаток водорода – за счет атомных частиц водорода (Н+1). 3. Уравнивают заряды в каждом электронном уравнении за счет электронов. 4. Составляют электронный баланс, выравнивая число отданных и присоединенных электронов. Н.В.Горбенко 5.5.Найденные коэффициенты ставят перед формулами соответствующих C6H5CHCH2 0 → C6H5COOH0 + CO2 0 0 + 4О-2 – 10е- → 0 - - + 5e- → Mn2+ + 4O-2 - C6H5CHCH2 C6H5COOH0 + 2Н+ + CO2 окисление MnO4 восстановление C6H5CHCH2 C6H5COOH0 + 2Н+ + CO2 MnO4 0 + 4О-2 – 10е- → 0 1 - + 5e- → Mn2+ + 4O-2 - 2 2KMnO4 + C6H5CHCH2 + 3H2SO4 → C6H5COOH + 2MnSO4 + CO2 +H2SO4

Составление уравнений  Составление уравнений  окислительно­восстановительных реакций окислительно­восстановительных реакций в органической химии в органической химии реакция горения н­бутана CC44HH1010 + O + O22  22 + H + H22OO метод электронного баланса метод электронного баланса  CO→  CO→  0 + 4e­   4C→ +4            2    ­ окисление Среднее значение степени окисления атома углерода в н­бутане ­2,5 4C­2,5 – 26e­  O2 или расставим степени окисления у каждого атома CH3 2C­3 – 14e­  2C­2 – 12e­   → 2C+4            2    ­ окисление  → 2C+4  2O→ ­2                  13   ­ восстановление ­3 – CH2 ­2 – CH2 ­2 – CH3 ­3 O2 0 + 4e­   2O→ ­2             13   ­ восстановление метод протонно­кислородного баланса метод протонно­кислородного баланса  → 4CO2 0 + 10H+      2    ­ окисление 0 + 8O­2 – 26e­  C4H10 O2 0  + 4e­   2O→ ­2                              13   ­ восстановление 4C4C44HH1010 + 13O  + 13O2 2   8CO→ 8CO→  + 10H22OO 22 + 10H Н.В.Горбенко

CC66HH1212OO66 + KMnO  + KMnO44 + H + H22SOSO44   + MnSO44 + K + K22SOSO4 4 + H+ H22OO 22 + MnSO  CO→  CO→  метод электронного баланса метод электронного баланса Рассчитаем среднюю степень окисления углерода в глюкозе: C6  6C0 – 24e­  Mn+7 +5e­   6C→ +4    5    ­ окисление  Mn→ +2     24   ­ восстановление 0 H12 +1 O6 ­2 C6H12O6 + 6H2O ­24e­  MnO4­ + 8H+ + 5e­  метод полуреакций метод полуреакций  6CO→ 2 + 24H+        5   ­ окисление  Mn→ 2+ + 4H2O             24    ­восстановление C6H12O6 + 30H2O + 24MnO4 ­ + 192H+  →  30CO 2 + 120H+ + 24Mn2+ + 96H2O метод протонно­кислородного баланса метод протонно­кислородного баланса  6→ СO2 + 12H+             5  ­ окисление C6H12O6 + 6O­2 ­24e­  MnO4­ + 5e­  →  Mn2+ + 4O 55CC66HH1212OO66 +   + 2424KMnOKMnO44 +   + 3636HH22SOSO44  2­                     24  ­восстановление  → 3030COCO22 +   →   + 2424MnSOMnSO44 +   + 1212KK22SOSO44 +   + 6666HH22OO Н.В.Горбенко

СС22HH4 4 + KMnO → →O  + KMnO44 + H + H22O  метод электронного баланса метод электронного баланса  – CH22 –OH + MnO 22 – CH  HO – CH  HO – CH  –OH + MnO22 + KOH  + KOH С­2H2 = C­2H2 + KMn+7O4 + H2O  2C­2 – 2e­  Mn+7 +3e­   2C→ ­1         3   ­ окисление  Mn→ +4        2   ­ восстановление  HO – C → ­1H2 – C­1H2 –OH + Mn+4O2 + KOH метод полуреакций метод полуреакций C2H4 + 2H2O ­2e­  MnO4 ­ + 2H2O +3e­   C→ 2H4(OH)2 + 2H+      3  MnO→ 2 + 4OH­         2 метод протонно­кислородного баланса метод протонно­кислородного баланса C2H4 + 2O­2 + 2H+ ­ 2e­  MnO4  MnO→ ­ +3e­   C→ 2H4(OH)2           3   2 + 2O­2                           2 33СС22HH4 4 + 2KMnO + 2KMnO44 +4 H → →O   +4 H22O   3HO – CH  3HO – CH  – CH22 –OH + 2MnO 22 – CH  –OH + 2MnO22 + 2KOH  + 2KOH Н.В.Горбенко

Из приведенного ниже списка веществ выберите реагент, с помощью которого можно осуществить превращения: а) этанола в этаналь; б) этаналя в этанол; в) этаналя в уксусную кислоту; г) ацетилена в этаналь. Реагенты: водород, перманганат калия. Составьте схемы реакций, укажите условия их осуществления. Составьте электронного  CH→  CH→ ­CHO + Cu + H22OO а)а)CC22HH55OH + CuO  OH + CuO  33­CHO + Cu + H баланса для данных реакций, и докажите, что они б) б) CHCH33­CHO­CHO + Н + Н22  →→  CC22HH55OHOH относятся к ОВР. в)в)55  CHCH33­CHO­CHO +  г) г) CC22HH22 + H + H22O   + 22ККMnOMnO4 4 + 3H+ 3H22SOSO44 → →  5CH5CH33­COOH + K  CH→  CH→O  оксид меди схемы ­COOH + K22SOSO44 + 2MnSO  + 2MnSO44 + 3H  + 3H22OO вода, (II), 33­CHO­CHO 25 Из приведенного ниже списка веществ выберите реагент, с помощью которого можно осуществить превращения:а) этанола в этаналь;б) этаналя в этанол; в) этаналя в уксусную кислоту;г) ацетилена в этаналь.Реагенты: водород, вода, оксид меди (II), перманганат калия.Составьте схемы реакций, укажите условия их осуществления. Составьте схемы электронного баланса для данных реакций, и докажите, что они относятся к ОВР.

в молекулах В концентрированном растворе щелочи альдегиды, которых отсутствуют атомы водорода, соединенные с α-углеродными, вступают в окислительно- восстановительную реакцию (реакция диспропорционирования Канниццаро). реакции образуются соответствующий альдегиду кислоты. спирт и реакции Составьте диспропорционирования в водном растворе щелочи следующих альдегидов: 2,2-диметилпропаналя; а) бензальдегида. карбоновой результате уравнения В соль б) 26 В концентрированном растворе щелочи альдегиды, в молекулах которых отсутствуют атомы водорода, соединенные с α-углеродными, вступают в окислительно-восстановительную реакцию диспропорционирования (реакция Канниццаро). В результате реакции образуются соответствующий альдегиду спирт и соль карбоновой кислоты. Составьте уравнения реакции диспропорционирования в водном растворе щелочи следующих альдегидов:а) 2,2-диметилпропаналя; б) бензальдегида.

Напишите схему реакции окисления уксусного альдегида: а) водным раствором перманганата калия б) раствором дихромата калия в присутствии серной кислоты. Составьте баланса коэффициенты реакции.   электронного определите уравнении в схему и 27 Напишите схему реакции окисления уксусного альдегида:а) водным раствором перманганата калияб) раствором дихромата калия в присутствии серной кислоты.Составьте схему электронного баланса и определите коэффициенты в уравнении реакции.

Задания для самостоятельного выполнения OH + K22CrCr22OO77 + H + H22SOSO44 → CH 1.1. CC22HH55OH + K CrCr22(SO(SO44))33 + K + K22SOSO44 + H + H22OO → CH33 – CH = O + – CH = O + → CO2 2 + N+ N2 2 + H+ H22OO 2.2. CC66HH55NHNH22 + O + O22 → CO 3.3. CC66HH55OH + K + K+ K22SOSO44 + H + H22OO OH + K22CrCr22OO77 + H + H22SOSO44 → C → C66HH44OO22 + Cr + Cr22(SO(SO44))33 4.4. CC33HH77OH + K KK22SOSO44 + H + H22OO OH + K22CrCr22OO77 + H + H22SOSO44 → C → C33HH66O + Cr O + Cr22(SO(SO44))33 + + 5.5. CC66HH55NONO22 + (NH 6.6. CC66HH55NONO22 + Fe +H 7.7. CC22HH44O + O + [Ag(NH + (NH44))22S → C + Fe +H22O → CO → C66HH55NHNH22 + Fe ]OH → CH→ CH33COONH [Ag(NH33))22]OH S → C66HH55NHNH22 + S + NH + S + NH33 + H + H22OO + Fe33OO44 COONH44 + Ag +NH + Ag +NH33 +H+H22OO 28 Задания для самостоятельного выполнения1.1.CC22HH55OH + KOH + K22CrCr22OO77 + H + H22SOSO44 → CH → CH33 – CH = O + – CH = O + CrCr22(SO(SO44))33 + K + K22SOSO44 + H + H22OO2.2.CC66HH55NHNH22 + O + O22 → CO → CO2 2 + N+ N2 2 + H+ H22OO3.3.CC66HH55OH + KOH + K22CrCr22OO77 + H + H22SOSO44 → C → C66HH44OO22 + Cr + Cr22(SO(SO44))33 + K+ K22SOSO44 + H + H22OO4.4.CC33HH77OH + KOH + K22CrCr22OO77 + H + H22SOSO44 → C → C33HH66O + CrO + Cr22(SO(SO44))33 + + KK22SOSO44 + H + H22OO5.5.CC66HH55NONO22 + (NH + (NH44))22S → CS → C66HH55NHNH22 + S + NH + S + NH33 + H + H22OO6.6.CC66HH55NONO22 + Fe +H + Fe +H22O → CO → C66HH55NHNH22 + Fe + Fe33OO447.7.CC22HH44O + O + [Ag(NH[Ag(NH33))22]OH ]OH → CH→ CH33COONHCOONH44 + Ag +NH + Ag +NH33 +H+H22OO

Расстановка коэффициентов в уравнениях реакций окисления органических веществ • Написать уравнение реакции окисления пентадиена-1,4 перманганатом калия в кислой среде. 1) Отмечаем какой задан окислитель и какая среда протекания реакции: – среда кислая, окислитель KMnO4 29 Расстановка коэффициентов в уравнениях реакций окисления органических веществ•Написать уравнение реакции окисления пентадиена-1,4 перманганатом калия в кислой среде.1) Отмечаем какой задан окислитель и какая среда протекания реакции: – среда кислая, окислитель KMnO4

2) Записываем схему реакции (с учетом структуры окисляемого соединения), определяем продукты реакции (с учетом заданной среды и окислителя) • – в окисляемой молекуле две концевых : двойных связи, следовательно, произойдет разрыв этих двойных связей, и в результате образуются две молекулы углекислого газа (из концевых атомов углерода). Углеродный скелет неразветвленный, поэтому при окислении 2-го и 4-го атомов углерода образуются карбоксильные группы. Схема реакции следующая: O KMnO4 H2SO4 CH2 CHCH2CH CH2  CCH2C O + HO 2 CO2 OH 30 2) Записываем схему реакции (с учетом структуры окисляемого соединения), определяем продукты реакции (с учетом заданной среды и окислителя) :•– в окисляемой молекуле две концевых двойных связи, следовательно, произойдет разрыв этих двойных связей, и в результате образуются две молекулы углекислого газа (из концевых атомов углерода). Углеродный скелет неразветвленный, поэтому при окислении 2-го и 4-го атомов углерода образуются карбоксильные группы. Схема реакции следующая:

3) Запишем схему полуреакции окисления: C5H8 2 CO2 + C3H4O4 • Учитывая, что реакция проводится в кислой среде, уравниваем число атомов кислорода: C5H8 2 CO2 + C3H4O4 + 8 H2O • Уравниваем число атомов водорода: 2 CO2 + C3H4O4 + 8 H2O C5H8 + 20 H+ • Уравниваем заряды C5H8 + 8 H2O ­ 20 e­ 2 CO2 + C3H4O4 + 20 H+ 31 3) Запишем схему полуреакции окисления: •Учитывая, что реакция проводится в кислой среде, уравниваем число атомов кислорода:•Уравниваем число атомов водорода:•Уравниваем заряды

4) Записываем уравнение полуреакции восстановления: • Составляем схему: MnO4- → Mn+2 • Учитывая кислую среду (с реакции, уравниваем помощью ионов Н+) количество кислорода. • Затем уравниваем заряды: MnO4- + 8Н+ + 5е → Mn+2 + 4Н2О 32 4) Записываем уравнение полуреакции восстановления:•Составляем схему: MnO4- → Mn+2•Учитывая кислую среду реакции, уравниваем (с помощью ионов Н+) количество кислорода. •Затем уравниваем заряды: MnO4- + 8Н+ + 5е → Mn+2 + 4Н2О

5) Уравниваем число принятых и отданных электронов, суммируем две полуреакции с учетом найденных коэффициентов: ­ 20 e­ C5H8 MnO4 + 8 H2O ­ + 8H+  + 5e  ­ 2 CO2 + C3H4O4 + 20 H+ Mn2+ + 4H2O 1 4 C5H8 + 8 H2O + 4 MnO4 ­ + 32 H+    2 CO2 + C3H4O4 +20 H+ + 4 Mn2+ + 16 H2O 33 5) Уравниваем число принятых и отданных электронов, суммируем две полуреакции с учетом найденных коэффициентов:

6) Записываем полное уравнение реакции и проверяем равенство количества атомов кислорода в обеих частях уравнения: C5H8 + 4KMnO4 + 6H2SO4 = = 2CO2 + C3H4O4 + 2K2SO4 + 4MnSO4 + 8H2O 34 6) Записываем полное уравнение реакции и проверяем равенство количества атомов кислорода в обеих частях уравнения: C5H8 + 4KMnO4 + 6H2SO4 = = 2CO2 + C3H4O4 + 2K2SO4 + 4MnSO4 + 8H2O

Задания для самостоятельного решения: Составьте уравнения реакций по следующим схемам, расставьте коэффициенты: 1) C6H5CH=CH2 + KMnO4 + H2O  2) C6H5CH=CH2 + KMnO4 + H2SO4  3) C6H5CH=CHCH2CH3 + KMnO4 + H2SO4  4) CH3CH=C(CH3)CH2CH3 + KMnO4 + H2SO4  5) CH3CH(OH) CH2CH3 + KMnO4 6) C6H4(CH3)2 + K2Cr2O7 + H2SO4  7) HCOOH + Cu(OH)2  35 Задания для самостоятельного решения:Составьте уравнения реакций по следующим схемам, расставьте коэффициенты:1) C6H5CH=CH2 + KMnO4 + H2O  2) C6H5CH=CH2 + KMnO4 + H2SO4 3) C6H5CH=CHCH2CH3 + KMnO4 + H2SO4 4) CH3CH=C(CH3)CH2CH3 + KMnO4 + H2SO4 5) CH3CH(OH) CH2CH3 + KMnO46) C6H4(CH3)2 + K2Cr2O7 + H2SO4 7) HCOOH + Cu(OH)2

Ответы   1) 3C6H5CH=CH2 + 2 KMnO4 + 4H2O  3C6H5CH(OH)CH2OH + 2MnO2↓ + 2KOH 2) C6H5CH=CH2 + 2KMnO4 + 3H2SO4  C6H5COOH + CO2↑ + 2MnSO4 + 4H2O + K2SO4 3) 5C6H5CH=CHCH2CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4  5C6H5COOH + 5C2H5COOH + 8MnSO4 +12H2O + 4K2SO4 4) 5CH3CH=C(CH3)CH2CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4  5CH3COOH + 5 CH3C(O)C2H5 + 6MnSO4 +9H2O + 3K2SO4 5) 3CH3CH(OH) CH2CH3 + 3KMnO4  3CH3C(O)C2H5 + 2MnO2↓ + 2KOH + 2H2O 6) C6H4(CH3)2 + 2K2Cr2O7 + 8H2SO4  C6H4(COOH)2 + 2K2SO4+ 2Cr2(SO4)3 + 10H2O 7) HCOOH + 2Cu(OH)2 CO2↑ + Cu2O↓+ 3H2O  36 Ответы 1) 3C6H5CH=CH2 + 2 KMnO4 + 4H2O  3C6H5CH(OH)CH2OH + 2MnO2↓ + 2KOH2) C6H5CH=CH2 + 2KMnO4 + 3H2SO4  C6H5COOH + CO2↑ + 2MnSO4 + 4H2O + K2SO43) 5C6H5CH=CHCH2CH3 + 8KMnO4 + 12H2SO4  5C6H5COOH + 5C2H5COOH + 8MnSO4 +12H2O + 4K2SO44) 5CH3CH=C(CH3)CH2CH3 + 6KMnO4 + 9H2SO4  5CH3COOH + 5 CH3C(O)C2H5 + 6MnSO4 +9H2O + 3K2SO45) 3CH3CH(OH) CH2CH3 + 3KMnO4  3CH3C(O)C2H5 + 2MnO2↓ + 2KOH + 2H2O6) C6H4(CH3)2 + 2K2Cr2O7 + 8H2SO4  C6H4(COOH)2 + 2K2SO4+ 2Cr2(SO4)3 + 10H2O7) HCOOH + 2Cu(OH)2 CO2↑ + Cu2O↓+ 3H2O

37