Опорный конспект №4 «АЛКАДИЕНЫ»
Алкадиены – непредельные углеводороды, в молекулах которых содержится две двойные связи между атомами углерода.
Общая формула - СnH2n-2 (С≥3)
Тип гибридизации атомов С при двойной связи - sp2,
Валентный угол 1200 (гибридные облака атомов углерода при двойной связи направлены к вершинам правильного треугольника),
Длина связи С=С равна 0,134нм, связь С=С образована σ- и π-связями
Виды изомерии – структурная изомерия - углеродного скелета (С≥4),
- положения кратной связи(С≥4),
- межклассовая (изомерны алкинам)
- пространственная изомерия - (цис-транс-изомерия)
Химические свойства
Взаимодействие |
Уравнение реакции |
Примечание |
1. р. окисления |
1. р. горения (полного окисления): Общее уравнение СnН2n-2 + 2. Неполное окисление раствором КМnO4 в
щелочной или нейтральной среде - обесцвечивание водного раствора КМnO4
|
Качественная реакция -обесцвечивание раствора перманганата калия |
2. р. присоединения |
1. Гидрогалогенирование (+HCl, +HBr, +HI) Н2С=СН-СН=СН2 + Н-Cl → Cl-Н2С-CH=CH-СН3 (4-хлорбутен-2) 2. Гидрирование (+H2): Н2С=СН-СН=СН2 + н2 (бутен-2) Н2С=СН-СН=СН2 + 2н2 (бутан) 3. Галогенирование (+Cl2, +Br2):
Н2С–CH-CH=СН2 (3,4-дибромбутен-1) Н2С=СН-СН=СН2
+ 2Вr2 1,2,3,4-тетрабромбутан |
|
4. р. полимеризации |
nCH2=CH-CH=CH2 бутадиен-1,3 бутадиеновый каучук |
Используют для получения синтетических каучуков |
Получение
1. В промышленности из нефти
С4Н10 CH2=CH-CH=CH2 + 2Н2
н-бутан бутадиен-1,3
СН3-СН-СН2-СН3
CH2=C-CH=CH2 +2Н2
СН3 СН3
2-метилбутан изопрен
2. Дегидрирование и дегидратация этилового спирта (реакция. С.В. Лебедева)
2С2Н5ОНCH2=CH-CH=CH2+Н2+2H2O
© ООО «Знанио»
С вами с 2009 года.