План-конспект урока по химии в 10 классе "Арены"

Взаимодействие

Свойства бензола

Свойства гомологов бензола

(на примере толуола, этилбензола)

1.    р. окисления

1.    р. горения (полного окисления):

        2С₆Н₆+ 15О₂= 12СО₂ +6Н₂О+Q

2.    Неполное окисление р-ром КМnO₄ – не происходит

1.    р. горения (полного окисления):

С₆Н₅ –СН₃+ 9О₂= 7СО₂ +4Н₂О+Q

2.    Неполное окисление р-ром КМnO₄ –

     СН₃                                   СООН

5       +6КМnO₄ +9H₂SO₄ 5      +3K₂SO₄ +6MnSO₄ +14H₂O

                                           _{бензойная}

                                                                  ^{кислота}

         С₂Н₅                        СООН

              + 6[O]           +СО₂ + 2H₂O

                                       _{бензойная}

                                                      ^{кислота}

2.      р. замещения

1.        Галогенирование

       + Br₂                 Br  + HBr

                             ^{бромбензол}

2.        Нитрование

              + HNO_3(конц.)            NO₂ + Н₂О

                                                                                ^{нитробензол}

3.        Алкилирование

           + С₂Н₅Cl                  С₂Н₅  +HCl

                                         ^{этилбензол}              

           + СН₂=CH-CН₃                  СН-CH₃

                                                           CH₃

                                                                                _{изопропилбензол}

                                                                                          ^(кумол)

1.   Галогенирование (происходит в орто- и пара-положение по отношению к метильной группе)

       СН₃                        СН₃          СН₃

   2       + 2Br₂                 Br +          +2HBr

                                 _{2-бромтолуол}                                    

                                                       Br

                                                                                   ^{4-бромтолуол}

Галогенирование в боковую цепь 

       СН₃                     СН₂Сl

                 + Cl₂                      +  HCl

                                              _{хлорметилбензол}

2.   Нитрование

       СН₃                                                      СН₃          

   2       + 3HNO_3(конц.)      O₂N            NO₂  + 3Н₂О

                                                                   NO₂

                                                                                       ^{2,4,6-тринитротолуол (тротил)}

3.   Алкилирование

       СН₃                              СН₃          СН₃

   2       + 2СН₃Br                 СН₃ +          +2HBr

                                      _{1,2-диметилбензол}

                                                              СН₃

                                                                                           ^{1,4-диметилбензол}  

3.      р. присоединения

1.        Гидрирование:

              + 3Н₂   

2.        Галогенирование (+Cl₂):

                                   Cl           Cl

                                   Cl           Cl

                                          Cl

1.        Гидрирование

        СН₃                           СН₃

     + 3Н₂ 

бензола

Гомологов бензола

1.        В лаборатории –

         Сплавление соли бензойной  кислоты  с щелочами

                СООNa + NaOH          + Na₂CO₃

                   ^{(тв.)               (тв.)}

2.        В промышленности

Тримеризация ацетилена (р. Н.Д. Зелинского)

3С₂Н₂   

3.        Дегидрирование циклоалканов

                         +3Н₂

4.        Дегидроциклизация алканов

         С₆Н₁₄            + 4Н₂

1.        Дегидрирование циклоалканов

          СН₃          СН₃ +3Н₂

2.        Дегидроциклизация алканов (С≥6)

С₇Н₁₆         СН₃+ 4Н₂