Опорный конспект №2 «ЦИКЛОАЛКАНЫ»
Циклоалканы – предельные углеводороды, циклические молекулы которых состоят из 3 и более атомов углерода.
Общая формула - СnH2n
Тип гибридизации всех атомов С - sp3,
Валентный угол 109028' (гибридные облака направлены к вершинам тетраэдра),
Длина связи С-С равна 0,154нм, связи С-С и С-Н являются σ-связями
Виды изомерии – изомерия углеродного скелета
- межклассовая (с алкенами)
- пространственная (цис-транс).
Химические свойства
Взаимодействие |
Уравнение реакции |
1. р. замещения (Свойство общее с алканами) (разрыв связи С-Н)
(характерны для больших циклов, где С ≥5 ) |
1. Галогенирование (+Cl2 , +Br2) (с йодом реакция не идёт ни при каких условиях) +Br2 Br +НBr циклопентан бромциклопентан 2. Нитрование (+HNO3) + HO-NO2 NO2 + Н2O циклопентан нитроциклопентан |
2. р. присоединения (протекают с разрывом цикла)
(характерны для небольших циклов, где С =3,4 ) |
1. Галогенирование (+Cl2 , +Br2) +Br2 Br -СН2-СН2-СН2- Br циклопропан 1,3-дибромпропан 2. Гидрирование (+H2) + H2 H3С-СН2-СН3 циклопропан пропан 3. Гидрогалогенирование (+HCl, +HBr) + HCl H3С-СН2-СН2-Cl циклопропан хлорпропан |
4. р. окисление |
1. Горение (полное окисление): Общее уравнение СnН2n + О2= nС02 +nН2О +Q |
5. р. отщепление
|
1. Дегидрирование (-H2) 1. + 3Н2 циклогексан бензол |
Получение
1. Взаимодействие с металлами (Zn, Mg) Применяется для получения трёх- и четырёхчленных циклов:
Сl–CH2–CH2–CH2–Cl + Zn → + ZnCl2
1,2-дихлорпропан циклопропан
2. Гидрирование ароматических углеводородов:
+ 3Н2
бензол циклогексан
© ООО «Знанио»
С вами с 2009 года.