Практические советы по изучению трудных тем из курса органической химии. ЛИМОННАЯ КИСЛОТА

Зябкина О.А., учитель химии МБОУ Митрофановской СОШ Практические советы по изучению трудных тем из курса органической химии. ЛИМОННАЯ КИСЛОТА Знаете ли вы, что…  лимонная кислота  содержится не  только в лимонах, но  также в ягодах  вишни, черной  смородины  и других фруктах.  Лимонную кислоту  используют в  качестве пищевой  добавки Е330. Вам уже известно, что лимонная кислота является трехосновной карбоновой кислотой, то есть содержит три   карбоксильные   группы   (–СООН),   которые обусловливают   наличие   в   молекуле   шести   атомов кислорода. Однако молекулярная формула  лимонной кислоты: нахождение дополнительного   кислородного   атома   в   молекуле лимонной кислоты.   Выясним    C6H8O7. Л а б о р а т о р н ы й   о п ы т   1   «Ознакомление   с физическими   и   химическими   свойствами   лимонной кислоты». В   пробирку   поместите   кристаллики   лимонной кислоты (на кончике шпателя) и прилейте 2 мл воды. Охарактеризуйте   физические   свойства   лимонной кислоты. Испытайте   полученный   раствор   универсальным индикатором.     О     чем     свидетельствует   изменение окраски   индикатора?   В   отдельную   пробирку   налейте 1 мл 1%­ного раствора хлорида железа (III) и добавьте к   нему   несколько   капель   насыщенного   водного раствора   фенола.   Что   наблюдаете?   К   полученному раствору   прилейте   1   мл   приготовленного   раствора лимонной кислоты. Что происходит в пробирке? Полученное   вами   окрашенное   соединение ­α представляет   собой   комплексную   соль   железа   с   оксикислотой. Молекула лимонной кислоты содержит гидроксильную   группу   у   второго   углеродного   атома (этот   атом   принято   обозначать   греческой   буквой «альфа»).  лимонной   Систематическое   названиекислоты: кислота.    2­гидрокси­1,2,3­пропантрикарбоновая Составьте   структурную   формулу   лимонной кислоты. Смешайте 1/2 чайной ложки пищевой соды с таким же   количеством   лимонной   кислоты.   Щепотку полученного порошка добавьте в стакан с водой. Что наблюдаете?   Смесь   порошков   пищевой   соды   и лимонной   кислоты   можно   использовать   в   качестве разрыхлителя   при   приготовлении   творожных   кексов, запеканок и т. п. Л а б о р а т о р н ы й   о п ы т   2   «Выявление биологической роли лимонной кислоты». Разрежьте яблоко пополам, положите его срезами вверх   на   салфетку.   На   одну   из   половинок   яблока   с помощью   пипетки   нанесите   5–7   капель   раствора лимонной   кислоты.   Через   несколько   минут   сравните внешний вид двух половинок яблока. Какая половинка яблока потемнела, а какая не изменила свой цвет? Потемнение   происходит   из­за   окисления   железа, содержащегося   в   яблоке,   кислородом   воздуха. Лимонная   кислота   замедляет   процессы   окисления, являясь природным антиоксидантом. 1. Ответьте на вопросы. 1.1. Многие фрукты и овощи со светлой мякотью на срезе темнеют, а вот цитрусовые – нет. Подумайте, в чем причина этой особенности цитрусовых. 1.2. В   книге   полезных   советов   содержится   следующее   указание:   «Чтобы очистить кофейник от коричневого налета, прокипятите в нем воду с кусочком лимона». Подумайте, на чем основан такой совет. 1.3.   Подумайте,   почему   в   рецепте   по   приготовлению   оладьев   на   основе кефира   рекомендуют   использовать   пищевую   соду   без   добавления   лимонной кислоты.2. Выполните упражнения. 2.1. Соли   лимонной   кислоты   называют   цитратами.  Цитрат   натрия используется   в   качестве   пищевой   добавки   Е331,   выполняя   роль   и   специи,   и консерванта.   Составьте   сокращенную   структурную   формулу   цитрата   натрия, приняв во внимание, что лимонная кислота – трехосновная. 2.2. Яблочная   кислота   используется   как   пищевая   добавка   Е296   при изготовлении фруктовых вод и кондитерских изделий. Молекулярная формула яблочной   кислоты: ­оксикислота   с неразветвленным   углеродным   скелетом.   Составьте   структурную   формулу яблочной кислоты.   Это   двухосновная     С4Н6О4. α 3. Решите задачу. 3.1. Лимонная кислота в твердом виде существует в виде кристаллогидрата с  ∙ H2O.   Какая   масса   кристаллогидрата   лимонной   кислоты   и формулой   С6Н8О7 какой   объем   воды   потребуются   для   приготовления   100   г   5%­ного   раствора лимонной кислоты? 4. Проведите   опыт   «Удаление   пятен   ржавчины   с   ткани   лимонной кислотой». Приготовьте концентрированный раствор лимонной кислоты. В полученный раствор на несколько минут опустите белую ткань с пятном ржавчины. После исчезновения   пятна   ткань   промойте   водой.   На   чем   основан   такой   способ пятновыведения?