Презентация к теме: "Алкены".

Алкены (этиленовые) или олефины
(от лат. «oleum»-масло)
непредельные (ненасыщенные) алифатические углеводороды, содержащие двойную связь.

Общая формула ряда алкенов СnH2n

С2Н4 С3Н6 С4Н8
СН2=СН2 СН2=СН–СН3 СН2=СН–СН2–СН3
этилен пропилен бутилен-1
(этен) (пропен) (бутен-1)

Крекинг алканов:
CnH2n+2  CmH2m + CpH2p+2
алкен новый алкан
(где m + p = n)

Например:
С7Н16  СН3СН=СН2 + С4Н10

Дегидратация спиртов (лабораторный способ)
при t > 150 C в присутствии H2SO4

H2SO4
CH3CH2OH  CH2=CH2 + H2O

H2SO4
СH3CHOHCH2CH3  CH3CH=CHCH3 + H2O
Правило А.М.Зайцева
?

Правило Алекс.Мих.Зайцева:
при образовании воды атом водорода отщепляется
от наименее гидрогенизированного атома углерода,
т.е. углерода с наименьшим количеством водородных атомов.

Дегидрогалогенирование моногалогеналканов при действии спиртового раствора щелочи:

СН3СНBrCH3 + KOH (спирт)  CH3CH=CH2 + KBr + H2O
?
Дегалогенирование дигалогеналканов, имеющих атомы галогена у соседних атомов углерода, при действии активных металлов:

СH2BrCHBrCH3 + Mg  CH2= CHCH3 + MgBr2

Дегидрирование алканов при 500С:
Cr2O3
СH3CHCH2  CH3CH = CH2 + Н2
 
Н Н

Агрегатное состояние:
С2Н4 - С4Н8 – газы, С5Н10 – С17Н34 жидкости,
с С18Н36 – твердые вещества.

Растворимость
Алкены нерастворяются в воде, но хорошо растворяются в органических растворителях.

Субстрат Реагент Продукт Вид реакции
Ni
С = С + Н2  С  С Гидрирование
    (восстановление)
Н Н
С = С + Br2  С  С Галогенирование
    (бромирование)
Br Br
С = С + HCl  С  С Гидрогалогенирование
    (гидрохлорирование)
H Cl
H+
С = С + H2О  С  С Гидратация
   
H ОН
катализатор
n ( С = С)  (С  С)n Полимеризация
   

Реакции присоединения

Реакции присоединения к несимметричным алкенам идут по правилу В.В. Марковникова:

СН2= СН-СН3 + НВr CH3-CHBr-CH3

Правило Влад. Васил. Марковникова:
водород присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи.

Алкены легко окисляются кислородом и другими окислителями.

Реакции окисления

Алкены вступают в реакцию изомеризации при нагревании и в присутствии катализатора (Al2O3):

катализатор, t
СН2= СНСН2СН3  СН3СН = СНСН3 бутен-1 бутен-2

катализатор, t
СН2= СНСН2СН3  СН2= ССН3

СН3
бутен-1 2-метилпропен
(изобутилен)

Реакции изомеризации

Получение спиртов, альдегидов, кислот.

Получение полимеров и пластмасс.

Этилен – для ускорения созревания плодов.

Получение СК (резины).