Цели урока:
рассмотреть строение молекулы ацетилена, гомологический ряд, номенклатуру, виды изомерии,
свойства, основные способы получения и применения алкинов.
План урока
Понятие об алкинах.
Характеристика тройной связи.
Изомерия и номенклатура алкинов.
Получение алкинов.
Физические свойства.
Химические свойства алкинов.
Применение алкинов.
Понятие об алкинах
Алкины – непредельные углеводороды, содержащие в молекуле, помимо одинарных связей, одну тройную связь между атомами углерода, и соответствующие общей формуле
СnН2n - 2, где n ≥ 2.
Алкины относятся к непредельным углеводородам, так как их молекулы содержат меньшее число атомов водорода, чем насыщенные.
Характеристика тройной связи
Вид гибридизации – sp
Валентный угол – 180
Длина связи − С ≡ С – 0,12 нм
Строение ─ линейное
Вид связи – ковалентная полярная
По типу перекрывания – δ и 2 π
Изомерия алкинов
Структурная изомерия
Номенклатура
Наличие тройной связи в молекулах алкинов отражается суффиксом –ин, а ее положение в цепи-номером атома углерода.
4-метилпентин-2
Физические свойства
Температуры кипения и плавления алкинов, так же как и алкенов, закономерно повышаются при увеличении молекулярной массы соединений.
Алкины имеют специфический запах. Они лучше растворяются в воде, чем алканы и алкены.
Получение алкинов
Ацетилен получают в промышленности двумя способами:
1. Метановый способ:
1500С
2СН4 С2Н2 ↑+ 3Н2
2. Карбидный способ:
Химические свойства алкинов
Химические свойства ацетилена и его гомологов в основном определяются наличием в их молекулах тройной связи. Наиболее характерны для алкинов реакции присоединения.
Реакции присоединения
1. Галогенирование
Обесцвечивание бромной воды является качественной реакцией на все непредельные углеводороды.
CH≡CH+Br2→CHBr═CHBr
1,2-дибромэтен
CHBr═CHBr+Br2→CHBr2-CHBr2
1,1,2,2-тетрабромэтан
2. Гидрогалогенирование (по правилу Марковникова).
СH3-C≡CH + HBr→CH3-CBr═CH2
2-бромпропен
CH3-CBr═CH2 + HBr→CH3-CBr2-CH3
2,2 – дибромпропан
3. Гидрирование.
СH3-C≡CH +H2 →CH3-CН═CH2
пропен
CH3-CН═CH2 + H2 →CH3-CН2-CH3
пропан
4. Гидратация (реакция Кучерова)
HgSO4
НCCH + H2O CH3CОH
Окисление
Алкины обесцвечивают раствор KMnO4, что используется
для их качественного определения.
RCCR’ + [O] + H2O RCOOH + R’COOH
Горение ацетилена
Ацетилен горит коптящим пламенем с выделением большого количества теплоты
2HCCH + 5О2 4СО2 +2Н2О + 2600 кДж
Реакции замещения
При взаимодействии ацетилена (или RCCH) с аммиачными
растворами оксида серебра выпадают осадки нерастворимых ацетиленидов:
HCCH + 2[Ag(NH3)2]OH AgCCAg + 4NH3 + 2H2O
Качественная реакция на
концевую тройную связь
Реакции полимеризации
1. Димеризация под действием водного раствора CuCl и NH4Cl:
НCCH + НCCH Н2C=CHCCH
винилацетилен
2. Тримеризация ацетилена над активированным углем приводит к образованию бензола (реакция Зелинского):
С, 400 С
3НCCH С6H6
бензол
Материалы на данной страницы взяты из открытых источников либо размещены пользователем в соответствии с договором-офертой сайта. Вы можете сообщить о нарушении.