Цели урока:
рассмотреть строение молекулы ацетилена, гомологический ряд, номенклатуру, виды изомерии,
свойства, основные способы получения и применения алкинов.
Понятие об алкинах
Алкины – непредельные углеводороды, содержащие в молекуле, помимо одинарных связей, одну тройную связь между атомами углерода, и соответствующие общей формуле
СnН2n - 2, где n ≥ 2.
Алкины относятся к непредельным углеводородам, так как их молекулы содержат меньшее число атомов водорода, чем насыщенные.
Изомерия алкинов
Структурная изомерия
1. Изомерия положения тройной связи (начиная с С4Н6):
СН ССН2СН3 СН3СССН3
бутин-1 бутин-2
2. Изомерия углеродного скелета (начиная с С5Н8):
СН ССН2СН2СН3 СН ССНСН3
СН3
пентин-1 3-метилбутин-1
3. Межклассовая изомерия с алкадиенами и циклоалкенами, (начиная с С4Н8):
СН = СН
СН С–СН2–СН3 СН2=СН–СН=СН2 │
СН2 –СН2
бутин-1 бутадиен-1,3 циклобутен
Физические свойства
Температуры кипения и плавления алкинов, так же как и алкенов, закономерно повышаются при увеличении молекулярной массы соединений.
Алкины имеют специфический запах. Они лучше растворяются в воде, чем алканы и алкены.
2. Гидрогалогенирование (по правилу Марковникова).
СH3-C≡CH + HBr→CH3-CBr═CH2
2-бромпропен
CH3-CBr═CH2 + HBr→CH3-CBr2-CH3
2,2 – дибромпропан
3. Гидрирование.
СH3-C≡CH +H2 →CH3-CН═CH2
пропен
CH3-CН═CH2 + H2 →CH3-CН2-CH3
пропан
4. Гидратация (реакция Кучерова)
HgSO4
НCCH + H2O CH3CОH
Реакции полимеризации
1. Димеризация под действием водного раствора CuCl и NH4Cl:
НCCH + НCCH Н2C=CHCCH
винилацетилен
2. Тримеризация ацетилена над активированным углем приводит к образованию бензола (реакция Зелинского):
С, 400 С
3НCCH С6H6
бензол
© ООО «Знанио»
С вами с 2009 года.