Фенолы ХИМИЯ, 10 КЛАСС УЧИТЕЛЬ
Фенолы
ХИМИЯ, 10 КЛАСС
УЧИТЕЛЬ ХИМИИ И БИОЛОГИИИ
МКОУ БУТУРЛИНОВСКАЯ СОШ №4
ЧЁРНАЯ Т.М.,
ВЫСШАЯ КВАЛИФИКАЦИОННАЯ КАТЕГОРИЯ
2014 ГОД
Фенолы – органические вещества, молекулы которых содержат радикал фенил, связанный с одной или несколькими гидроксогруппами
Фенолы – органические вещества, молекулы которых содержат радикал фенил, связанный с одной или несколькими гидроксогруппами
Гомологический ряд фенолов
Гомологический ряд фенолов
Классификация фенолов Фенолы классифицируют по атомности, т
Классификация фенолов
Фенолы классифицируют по атомности, т.е. по количеству гидроксильных групп.
Одноатомные фенолы содержат в молекуле одну гидроксильную группу (фенол)
Двухатомные фенолы содержат две гидроксильные группы
(1,3-дигидроксибензол, мета-дигидроксибензол, резорцин)
Трёхатомные фенолы содержат три гидроксильные группы
По количеству бензольных колец фенолы бывают моноядерные и многоядерные
По количеству бензольных колец фенолы бывают моноядерные и многоядерные
На план урока
Классификация фенолов
Номенклатура При составлении названия фенолов нумерация атомов углерода в бензольном ядре начинается с атома непосредственно связанного с гидроксильной группой
Номенклатура
При составлении названия фенолов нумерация атомов углерода в бензольном ядре начинается с атома непосредственно связанного с гидроксильной группой .
Затем называются заместители, начиная с простейшего, с указанием номера атома углерода, при котором они находятся.
Строение молекулы фенола Гидроксогруппа и бензольное кольцо оказывают друг на друга взаимное влияние, приводя к трансформации их химических свойств
Строение молекулы фенола
Гидроксогруппа и бензольное кольцо оказывают друг на друга взаимное влияние, приводя к трансформации их химических свойств.
Строение молекулы фенола О Н δ- δ- δ-
Строение молекулы фенола
О
Н
δ-
δ-
δ-
Гидроксильная группа влияет на бензольное кольцо,
увеличивая электронную плотность в орто- и
параположениях цикла
Бензольное кольцо увеличивает полярность связи
О-Н гидроксильной группы, усиливая ее кислотные
свойства
Физические свойства фенола Фенол - твёрдое бесцветное кристаллическое вещество
Физические свойства фенола
Фенол - твёрдое бесцветное кристаллическое вещество. Вследствие частичного окисления на воздухе он бывает окрашен в розовый цвет. Его температура плавления +42ºС, температура кипения +181ºС. Фенол обладает резким характерным запахом. В холодной воде он мало растворим, но уже при 70 ºС растворяется в любых отношениях.
Фенол ядовит! При попадании на кожу вызывает ожоги поэтому с фенолом необходимо обращаться осторожно!
Химические свойства фенола Химические свойства фенола обусловлены наличием в его молекуле гидроксильной группы бензольного ядра
Химические свойства фенола
Химические свойства фенола обусловлены наличием в его молекуле
гидроксильной группы
бензольного ядра
Химические свойства, обусловленные наличием гидроксильной группы 1
Химические свойства, обусловленные наличием гидроксильной группы
1. Диссоциация фенола
Влияние бензольного кольца на гидроксильную группу выражается в том, что связь атома водорода с кислородом ослабевает, и фенол способен диссоциировать в водном растворе
Взаимодействие с натрием Фенол, как и спирты, взаимодействует с металлическим натрием с образованием соли (фенолята натрия) и водорода фенолят натрия фенол
2.Взаимодействие с натрием
Фенол, как и спирты, взаимодействует с металлическим натрием с образованием соли (фенолята натрия) и водорода
фенолят натрия
фенол
ОН
Взаимодействие со щелочами
3. Взаимодействие со щелочами
Влияние бензольного ядра обуславливает свойство, которое совсем на характерно для спиртов, фенол может взаимодействовать со щелочами, проявляя свойства слабой кислоты.
Карболовая кислота в 300 раз слабее угольной
Карболовая кислота в 300 раз слабее угольной. Фенол – кислота довольно слабая, более сильные кислоты вытесняют фенол из фенолятов.
Химические свойства, обусловленные наличием бензольного ядра
Химические свойства, обусловленные наличием бензольного ядра
Отличия от ароматических углеводородов:
1. Реакции окисления
Фенол окисляется кислородом воздуха, приобретая фиолетовую окраску.
Реакции замещения. А. Галогенирование – для фенола характерны реакции замещения с галогенами
2. Реакции замещения.
А. Галогенирование – для фенола характерны реакции замещения с галогенами. Они проходят значительно легче, чем реакции замещения бензола. При этом почти всегда образуются тризамещённые производные – в положениях 2,4,6.
Б. Нитрование фенола Нитрование фенола также происходит легче, чем нитрование бензола
Б. Нитрование фенола
Нитрование фенола также происходит легче, чем нитрование бензола.
В зависимости от концентрации азотной кислоты условия реакции и получаемые продукты могут быть разными.
В результате полного нитрования фенола образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота) –взрывчатое вещество
В результате полного нитрования фенола образуется 2,4,6-тринитрофенол (пикриновая кислота) –взрывчатое вещество.
Реакции гидрирования При нагревании в присутствии никелевого катализатора фенол присоединяет три молекулы водорода
3. Реакции гидрирования
При нагревании в присутствии никелевого катализатора фенол присоединяет три молекулы водорода. В результате чего образуется предельный циклический спирт – циклогексанол.
Реакции поликонденсации с альдегидами
4.Реакции поликонденсации с альдегидами
Поликонденсация фенола с альдегидами, в частности, с формальдегидом, происходит с образованием продуктов реакции — фенолформальдегидных смол и твердых полимеров.
Качественные реакции на фенол а)
Качественные реакции на фенол
а) Бромирование фенола
2,4,6- трибромфенол
дихлоридфенолят железа (III)
(фиолетовое окрашивание)
б) C6H5OH + FeCl3 = C6H5OFe 2+(Cl-)2
ПОЛУЧЕНИЕ Кумольный способ получения фенола
ПОЛУЧЕНИЕ
Кумольный способ получения фенола
В настоящее время кумольный способ используется как основной в мировом производстве фенола.
ПОЛУЧЕНИЕ 2). Из каменноугольной смолы (как побочный продукт – выход мал):
ПОЛУЧЕНИЕ
2). Из каменноугольной смолы (как побочный продукт – выход мал):
C6H5ONa + H2SO4 (разб) → С6H5 – OH + NaHSO4
3). Из галогенбензолов:
С6H5-Cl + NaOH t,p → С6H5 – OH + NaCl
ПОЛУЧЕНИЕ 4). Сплавлением солей ароматических сульфокислот с твёрдыми щелочами:
ПОЛУЧЕНИЕ
4). Сплавлением солей ароматических сульфокислот с твёрдыми щелочами:
C6H5-SO3Na + NaOH t → Na2SO3 + С6H5 – OH
натриевая соль
бензолсульфокислоты
Применение фенолов
Применение фенолов
© ООО «Знанио»
С вами с 2009 года.
