Презентация по химии на тему: "Алкены-непредельные углеводороды"

Алкены –  Алкены –  непредельные  непредельные  углеводороды углеводороды

Получение алкенов промышленные лабораторные Крекинг алканов Дегидрировани е Дегидратация  спиртов алканов  2

Промышленные способы  получения алкенов Крекинг алканов.  Крекинг алканов. С10Н22              С5Н12  +  С5Н10                                                                        Декан          пентан    пентен Декан          пентан    пентен Условия реакции: температура и катализатор.    Условия реакции: Дегидрирование алканов.  Дегидрирование алканов. СН3 – СН2 – СН3              СН2 ═ СН – СН3  +  Н2           пропан                          пропен пропан                          пропен Условия реакции:: t = 400­600ºС и катализатор (Ni, Pt, Al2O3 или  Условия реакции Cr2O3). 3

Александр Михайлович  Зайцев Правило А.М. Зайцева При отщеплении  галогеноводорода от  вторичных и третичных  галогеналканов атом  водорода отщепляется от  наименее гидрированного  атома углерода. 3 – CH = CH – CH3 + HCl 4 CH3 – CH – CH2 – CH3  CH→ | Cl

Лабораторный способ  получения этилена Дегидратация спиртов.  Дегидратация спиртов. Н3С ─ СН2 ─ ОН   Н2С                   этанол                                   этен этанол                                   этен  ═ СН2 + Н2О Условия реакции:  катализатор – Н2SO4(конц.), t = 180ºС. Условия реакции: 5

Типы химических реакций,  которые характерны для  алкенов   Реакции присоединения. Реакции полимеризации.  Реакции окисления. 6

Реакции присоединения 1. Гидрирование. CН2 = СН2 + Н2     СН3 – СН3                          ЭтенЭтен                           Условия реакции: катализатор – Ni, Pt, Pd      этан      этан 2. Галогенирование.   1              2            3 CН2 = СН – СН3 + Сl2               СН2 – СН – СН3 пропен пропен   Cl       Cl 1,2­дихлорпропан 1,2­дихлорпропан Реакция идёт при обычных условиях. 7

Реакции присоединения 3. Гидрогалогенирование. 1              2             3               4                                                     1              2              3              4        1              2             3               4                                                     1              2              3              4    СН2 = СН – СН2 – СН3  +  Н – Сl CН3 – СН – СН2 – СН3              Бутен­1 Бутен­1             Cl      2­хлорбутан 2­хлорбутан               4. Гидратация.       1              2            3                                                 1              2             3 1              2            3                                                 1              2             3    CН2 = СН – СН3  +  Н – ОН     СН3 – СН – СН3      пропен пропен                                   ОН         пропанол­2 пропанол­2 Условия реакции: катализатор – серная кислота, температура. Присоединение молекул галогеноводородов и воды к молекулам  алкенов происходит в соответствии с правилом В.В.  Марковникова.        8

Марковников Владимир  Васильевич Установил правило  присоединения  галогеноводородов к  непредельным  углеводородам  с двойной и тройной  связью, впоследствии  названное его именем  в 1869 году). 9

Гидрогалогенирование  гомологов этилена Правило Правило   В.В. Марковникова В.В. Марковникова  Атом водорода  присоединяется к  наиболее  гидрированному атому  углерода при двойной  связи, а атом галогена  или гидроксогруппа –    к наименее  гидрированному. 10

Реакции полимеризации Полимеризация – это последовательное соединение  одинаковых молекул в более крупные. СН2 = СН2 + СН2 = СН2 + СН2 = СН2  +  …                                                                               σ                                      σ – СН2 – СН2 – + – СН2 – СН2 – + – СН2 – СН2 –        струкрурное звено      … – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – СН2 – … Сокращённо уравнение этой реакции записывается так: n СН2 = СН2 (– СН2 – СН2 –)n тилен                                       поли    этилен                      (мономер)                  (полимер) (мономер)                  (полимер)                                               nn –                           Условия реакции: повышенная температура, давление, катализатор.  – степень полимеризации степень полимеризации полиэтилен   этилен   11

Горение алкенов Алкены горят светящимся пламенем.           С2Н4  + 3О2    кДж                            этенэтен     2СО2 + 2Н2О + 2614  При недостатке кислорода    С4Н8  +  4О2     бутен бутен      4СО  +  4Н2О 12

Качественные реакции на  двойную углерод­углеродную  связь 1) Обесцвечивание бромной воды:   СН2 = СН – СН3  +  Вr2       CH2 –CH – CH3     пропен пропен        ||          |         |               Br                                                 Br                                                   1,2­дибромпропан 1,2­дибромпропан                                              13

2) Обесцвечивание раствора      перманганата калия: (Реакция Вагнера ­ мягкое окисление раствором  перманганата калия). 3СН2 = СН2  +  2КМnО4  +  4Н2О         этен                              3СН2 ­ СН2  +  2МnО2  +  2КОН                                |         |                            ОН    ОН                               этандиол                             (этиленгликоль) 14

2) Обесцвечивание раствора      перманганата калия: (реакция в упрощенном виде) СH2 = CH2 +  (О)  +  Н2О   KMnO4    СH2 – CH2      ЭТИЛЕН                                                                |         |                                                                                   OH     OH                                                       этандиол 15

Применение алкенов 16