ПРЕЗЕНТАЦИЯ ПО ХИМИИ НА ТЕМУ "ДИЕНЛАР"

1. Gomologik qatori, izomeriyasi, nomenklaturasi.

2. Olinishi.

3. Fizikaviy xossalari.

4. Kimyoviy xossalari.

5. Ishlatilishi.

Molekulasida ikkita qo`shbog` saqlagan to`yinmagan uglevodorodlar diyenlar deyiladi.

Umumiy formulasi

CnH2n-2
n  3

Dastlabki vakili propodiyen yoki allen

CH2 = C = CH2
allen

Kumulirlangan yoki kumulyativ qo`shbog`li diyenlar

Ikkala qo`shbog`
yonma – yon
joylashgan diyenlar

– C = C = C –

CH2 = C = CH2
Allen

GIBRIDLANISHI

BOG’ ORASIDAGI MASOFA

Konyugirlangan yoki oralatma qo`shbog`li diyenlar

GIBRIDLANISHI

BOG’ ORASIDAGI MASOFA

Bu diyenlarda ikkala qo`shbog` bitta yakka bog` bilan ajratilgan bo`ladi.

– CH = CH – CH = CH –

1-3 diyenlar

CH2 = CH - CH = CH2

Butadiyen – 1,3

Bu diyenlarda ikkala qo`shbog` ikki yoki undan ortiq yakka bog`lar bilan ajratilgan bo`ladi.

– C = C – (CH2)n – C = C –
n = 1, 2, 3, 4 ...

Ajralgan qo`shbog`li diyenlar

H2C = CH – CH2 – CH = CH2

Pentadiyen - 1,4

Qo’shbog’ tutgan uglerod atomlari sp2 gibridlangan

Qolgan uglerod atomlari sp3 gibridlangan

Qo’shbog’ tutgan uglerod atomlari orasidagi masofa 0,134 nm

C – C orasidagi yakka bog’lar masofasi 0,154 nm

Alkadiyenlarda
alkenlar singari
fazoviy
sis – trans
izomeriya
kuzatiladi

Butadiyen – 2 ta

Pentadiyenda – 4 ta

izomer bor.

Ko`pincha sistematik nomlanadi. Diyen uglevodorodlarni sistematik nomlashda, alkan nomi oxiridagi “n” harfi o`rniga “diyen” qo`shimchasi qo`shiladi va qo`shbog` tutgan C atomlari raqam bilan ko`rsatiladi. Zanjirni raqamlashda qo`shbog`lar holati eng kichik raqamlar bilan ifodalanishi kerak. Shunga ko’ra zanjir qo`shbog`dan qaysi biri asosiy zanjir boshiga yaqin bo`lsa, shu tomondan nomerlanadi.

Quyidagi jadvalda bir nechta alkadiyenlarning sistematik, ratsional hamda tarixiy nomlari keltirilgan.

2CH2 = CH – CH2 – Br

C = C – C – C – C = C

Ajralgan digalоidalkanlarga ishqоrning spirtli eritmasi ta’sir ettirilganda diyen uglevodorodlar hosil bo’ladi:

Degidrogenlanish:

С4Н10 600˚С, Al2O3, Cr2O3 СН2=СН–СН=СН2 + 2Н2
бутадиен-1,3

СН3–СH–СН2–СН3 t, Al2O3, Cr2O3 СН2= С–СН=СН2 + 2Н2
 
СН3 СН3
изопрен
(2-метилбутадиен-1,3)

Glikollarni degidratlanishi
orqali olish.

Divinil.

Izopren,
metilbutadiyen,
dimetilbutadiyen,
Xloropren

suyuqlik

gaz

Yuqori vakillari

qattiq

Ajralgan qo`shbog`li diyenlar birikish reaksiyalariga alkenlar singari kirishdi.

Brom biriktirganimizda sharoitga qarab quyidagicha mahsulotlar hosil bo’lishi mumkin

Gipogalogenid kislotalar va ularning efirlari asosan 1,2 birikish reaksiyasiga kiradi.

CnH2n-2 + 1,5n-0,5O2  nCO2 + n-1H2O

Polimerlanish reaksiyasi

Kauchuk so’zi “daraxtning ko’z yoshi” degan ma’noni anglatadi.

Tabiiy kauchuk (С5Н8)n formulaga ega bo'lib, Braziliyada o'sadigan geveya daraxti shirasi ( lateks ) dan olinadi.

Kauchuk «kaocho» so'zidan olingan bo'lib, u daraxtning ko'z yoshi ma'nosini bildiradi.

Olingan daraxt shirasiga sirka kislota qo'shilsa, kauchuk ajralib chiqadi.

Geveya daraxtidan olingan kauchukning molekular massasi 170 000 ga yaqin bo'lib, unda 2 500 izopren molekulalari polimerlanganligi aniqlangan.


Tabiiy kauchuklarning tuzulishini Garries o’rgandi va u izopren molekulalaridan iborat ekanligini aniqladi.


Kauchuk ozonlanish reaksiyasiga kirishganda izopren molekulalari oksidlanishi natijasida levulin aldegidi hosil bo’ladi.

Angliyalik muhandis K. Makintosh (1823) birinchi bo'lib kauchukni amaliyotda ishlatishni topdi va kauchuk eritmasida shimdirilgan gazmoldan suv o'tkazmaydigan buyumlarni ishlab chiqarishni yo'lga qo'yadi.
Lekin, bu sof kauchukdan tayyorlangan materiallar past temperaturada mo'rt, yuqori temperaturada esa yumshab, yopishqoq bo'lib qoladi.
 
Shu sababli kauchukning sanoatda keng miqyosda ishlatilinishi 1849-yilda amerikalik savdogar Charlz Gudyar tomonidan vulkanizatsiya jarayoni, ya'ni rezina kashf qilinganidan so'ng boshlandi.

Tabiiy kauchukning tuzilishi

Sis – tuzilishga ega

Trans – tuzilishga ega bo’lgan poliizopren guttapercha deyiladi

Guttapercha Indoneziya mamlakati va Hindistondagi Maluka yarim orolida o’sadigan daraxtlar tarkibida uchraydi. Guttapercha kabellarni izolatsiyalashda ishlatiladi

Tabiiy kauchuklar Markaziy Osiyoda o’sadigan ko’ksag’iz, tog’sag’iz va qoqnut o’simliklarining sutsimon shirasidan ham ajratib olinadi.

Ko’k - sag’iz

Ko’k - sag’iz maydoni.
1943 – yilgi rasm

Amerikalik ixtirochi Charlz Gudir 1834-y. kauchukni «qutqarishga» qattiq kirishdi. Ammo faqat 1839-y. uning omadi keldi. U kauchuk qoplangan mato ustiga bir qavat oltingugurt sepib, so'ng shu matoni pechkaning ustiga qo'ydi. Biroz vaqt o'tgandan so'ng charmga o'xshash, yopishmaydigan material (rezina) hosil bo'lganini ko'rdi.

Vulkan lanish jarayoni

Bunda chiziqsimon polimer to’rsimon polimerga aylanadi

Kauchuk oltingugurt ishtirokida vulkanizatsiya qilinsa, rezinaga aylanadi.


Agar kauchukni vulkanizatsiya qilish vaqtida oltingugurt miqdori 32% gacha yetsa, qattiq modda — ebonit hosil bo'ladi.


Ebonit izolator sifatida elektr asboblarida ishlatiladi.

1932-yilda dunyoda birinchi bo'lib, Rossiyada akademik S. V. Lebedev rahbarligida sintetik kauchuk sanoat masshtabida ishlab chiqarila boshlandi.

Sintetik kauchukning xossalari tabiiy kauchuknikiga o'xshash bo'lib, vulkanizatsiyadan so'ng sifatli rezinaga aylanadi.

Rezina sanoati xomashyo bazasini yaratish zarurati 1926-yilning boshlarida sintetik kauchuk olishning eng yaxshi usulini yaratishga konkurs e'lon qilishga majbur qildi. Taklifni (va shu bilan birga 2 kg sintetik kauchuk namunasini) tavsiya qilishning so'nggi muddati 1928-y. 1-yanvarga belgilangan edi.

S. V. Lebedev hokimiyatning chaqirig'iga javoban yetti kishidan iborat tadqiqotchilar gruppasini tashkil qildi, ishning dastlabki muvaffaqiyati 1927-y. o'rtalarida ma'lum bo'ldi. 1927-yil 30-dekabrida 2 kg divinil kauchuk bilan birga S. V. Lebedev usulining bayoni konkurs komissiyasiga yuborildi.

Etandan sintetik divinil kauchuk olish

Kimyo fani o’qituvchisi: H. Hoshimov