Слайды презентации используются для изучения вопросов: рассмотреть строение и свойства класса аминов; проиллюстрировать положение теории строения органических соединений о взаимном влиянии атомов в молекулах на примере анилина; познакомить с областями применения анилина, основанными на его свойствах. Данный материал подходит для базового изучения химии в 10 классе
Разнообразие азотсодержащих
органических веществ.
Азотсодержащие вещества
Амины
R – NH2
Белки
Нитросоединения
R – NO2
Аминокислоты
NH2 R COOH
Амины.
Амины – органические производные аммиака , в молекуле
которого один, два или три атома водорода замещены на
углеводородные радикалы:
RNH2, R2NH, R3N.
Группа – NH2 называется аминогруппой.
Представитель: метиламин
История изучения аминов.
Первооткрывателями аминов считаются Ш.А. Вюрц и
А. В.Гофман (середина 19 века). Ученые получили первичные,
вторичные и третичные амины.
Шарль Адольф Вюрц
(1817 – 1884)
Август Вильгельм Гофман
(1818 – 1892)
История изучения аминов.
Русский химик – органик.
Открыл метод получения
ароматических аминов
восстановлением ароматических
нитросоединений (реакция Зинина).
Синтезировал анилин, заложил
основы анилинокрасочной
промышленности.
Николай Николаевич Зинин
( 1812 – 1880)
Строение молекулы амина.
Атом азота в аминах
находится в состоянии sp²
гибридизации.
Имеет тетраэдрическую
ориентацию орбиталей в
пространстве.
Вывод: наличие неподелённой
пары электронов, способной к
присоединению катиона водорода (
как у аммиака), обусловливает
свойства аминов как
органических оснований.
Три гибридных орбиталей
участвуют в образовании
связей N – C или N – H.
На четвертой sp орбитали
находятся два неспаренных
электрона, способных к
образованию химической
связи по донорно
акцепторному механизму.
Представитель аминов – метиламин.
Структурная формула
Пространственная форма
Электронное строение и взаимное
влияние атомов.
Классификация аминов.
Амины
Первичные
R – NH2
Вторичные
NH
R1
R2
Третичные
R1 N R2
R3
CH3 – NH2 (CH3)2 – NH (CH3)3 – N
!Назовите вещества, используя правила названия органических
соединений.
Изомерия аминов.
Положения аминогруппы:
CH3 CH2 CH2 – NH2; CH3 – CH – CH3
NH2
1аминопропан 2 – аминопропан
Изомерия углеводородного скелета:
CH3 – CH2 – CH2 – CH2 – NH2 ; CH3 – CH – CH2 – NH2
CH3
1 – аминобутан 1 – амино – 2 – метилпропан
Межклассовая изомерия.
Получение аминов.
1 способ
2 способ
3 способ
Получение аминов.
4 способ
!При реакции Гофмана группа (Ar) R:
мигрирует от атома углерода к
соседнему атому азота.
Химические свойства аминов.
Основные свойства
Реакции
окисления
Реакции
замещения (для
ароматических
аминов)
1.Взаимодействие с
водой.
2. Взаимодействие
с кислотами.
Горение.
1. Реакция
бромирования.
2. Реакция
нитрования.
Химические свойства аминов.
1. Взаимодействие с водой ( изменяют цвет индикаторов,
проявляя основные свойства):
CH3 – NH2 + H2O = [CH3NH3]+ + OHˉ
метиламмония
2. Взаимодействие с минеральными кислотами:
CH3 – NH2 + HCl = [CH3NH3]+ Clˉ
метиламмония хлорид
3. Реакция горения:
4CH3NH2 + 9O2 = 4CO2 + 2N2 + 10H2O
4. Взаимодействие с бромной водой:
C6H5NH2 + 3Br2 = C6H2Br3NH2
+ 3HBr
2,4,6трибромамнилин
(белый осадок)
↓
Представитель аминов
ароматических – анилин.
Ароматические амины являются более слабыми основаниями,
чем аммиак (влияние бензольного кольца).
Уменьшение электронной плотности на атоме азота приводит к
снижению способности отщеплять протоны от слабых кислот.
Поэтому анилин взаимодействует лишь с сильными кислотами, а
его водный раствор не окрашивает лакмус в синий цвет.
Таким образом, основные свойства изменяются в ряду:
C6H5NH2< NH3< RNH2< R2NH< R3N
Представитель ароматических аминов – анилин.
Эффект сопряжения электронов азота и
Применение аминов.
Амины
Лекарства
Стабилизаторы
Пластики:
нейлон,
полиуретан
Пестициды
Анилиновые
красители
Материал, используемый для
оформления презентации.
http://cnit.ssau.ru/organics/chem5/pic/n2322.gif
http://cnit.ssau.ru/organics/chem5/pic/n2321.gif
http://www.chemistry.ssu.samara.ru/chem2/pic/viurtc1.jpg
http://www.krugosvet.ru/images/1001120_1120_201.jpg
http://rpp.nashaucheba.ru/pars_docs/refs/54/53936/img23.jpg
http://
900igr.net/datas/khimija/KHimija-aminy/0012-012-Primenenie-aminov.j
pg
http://msize.ru/wp-content/uploads/2012/04/pigmenty2.jpg
Информация для педагога.
Учебный материал рассчитан на учащихся 10 класса
общеобразовательной школы. Может использоваться:
- При изучении нового программного материала органической
химии;
- При организации дистанционного обучения;
- На уроке обобщении для повторения основных понятий и
умозаключений темы «Азотсодержащие соединения»
Цор соответствует УМК О.С.Габриеляна.