Рубрика «Выдающиеся соединения органической химии» Бензол.

Зябкина О.А., учитель химии МБОУ Митрофановской СОШ Рубрика «Выдающиеся соединения органической химии» Бензол. Если   вы   регулярно   читаете   еженедельник   «Химия»,   то   обратили внимание, что в некоторых выпусках публикуются ответы на анкету, которую предлагает редакция ученым­химикам. Анкета называется: «Основные итоги ХХ столетия». Попробовать обобщить достижения на рубеже двух веков – вполне естественное  желание человечества. Конец столетия – событие торжественное, невольно настраивающее на особый лад. Одна   из   традиционных   форм   творчества   ученых   –  написание   обзоров,   где сопоставляются и критически оцениваются результаты работ разных авторов по какой­либо проблеме. Обычно это делают по конкретной проблеме и за период 10–15 лет. Осуществить обзор всей органической химии за столетие практически   невозможно,   поэтому   сравним   достижения   и   выделим   самое значимое.   Например,   можно   провести   «состязание»   главных   героев химической   науки   –   химических   соединений   –   и   отобрать   из   нескольких миллионов те, которые оказали наибольшее влияние на ее развитие. Органической химии, безусловно, есть чем отчитаться за столетие. Вначале сосредоточим свое внимание лишь на тех случаях, когда химики­синтетики сознательно ставили перед собой трудную, на первый взгляд неразрешимую задачу. Идея для творчества могла возникнуть самым неожиданным образом. Вот пример. В 1865 г. А.Кекуле  предложил  для бензола, имеющего состав С6Н6, всем известную структурную формулу. Однако для бензола предлагались и другие формулы,   отвечающие   тому   же   составу,   например призматическая формула Ладенбурга и хиноидная Дьюара (рис. 1).   естественно,Правильной оказалась, как мы знаем, формула Кекуле. Чему в таком случае соответствуют две другие? Есть ли такие соединения? Долгое время казалось, что их существование невозможно. Возьмем, к примеру, бензол Ладенбурга. Он   относится   к   насыщенным   углеводородам,   т.   к.   не   содержит   кратных связей.   Но   в   насыщенных   углеводородах   углерод   старается   сохранять величину   валентного   угла   (угол,   образованный   двумя   валентностями, сходящимися   к   одному   атому)   порядка   109°.   Возможны   некоторые отклонения,   но   получить   структуру   с   такими   валентными   углами,   как   в структуре   Ладенбурга   (60°   и   90°),   казалось   нереальным,   в   этом   случае   в молекуле должны возникнуть большие напряжения. Тем не менее в 1965 г., т. е. спустя сто лет, оба соединения (бензол Ладенбурга и бензол Дьюара) были получены.   Их   удалось   выделить   только   в   виде   замещенных   соединений. Получены   они   фотоизомеризацией   бензола,   содержащего   три   третичные бутильные группы:   На   рис.   2   представлены   достаточно   эффектные   соединения:   необычайно изящный,   как   бы   свернутый   в   спираль твистан (twist –   скрученный); семейство астеранов (aster – звездный), каркас которых собран из спаянных циклогексановых колец, находящихся в конформации «лодка»:а         потому считавшиеся напряженные, весьма ранее недостижимыми, кубан и тетраэдран; катенан (от   лат. catena –   цепь), имеющий два кольца, продетые один в другой подобно тому, как это делается при   сборке   металлической   цепочки; ротаксан (rotary –   вращательный)   в форме гантели, на которую надето кольцо; оно удерживается на гантели чисто механически,  поскольку   объемные   группы   на   концах   гантели   не   дают   ему соскользнуть; карцеранд(carcer –   закрытое   пространство),   состоящий   из объемного   сферического   каркаса,   образующего   молекулу   «хозяина»   и удерживающего   во   внутренней   полости   различные   молекулы   «небольших гостей» G.Можно   себе   представить,   какой   за   всеми   этими   формулами   скрыт напряженный   труд,   спортивный   азарт   в   процессе   работы   и   упоительное чувство победы, когда цель достигнута. Когда химик смотрит на формулу красивого соединения, то обычно думает о том, как оно было получено и какие у него могут быть химические свойства. Физикохимик  скорее  всего   размышляет  над  тем,  какие   у  него   могут   быть спектральные   характеристики,   магнитные,   электрические   свойства,   какова кристаллическая   решетка.   Однако   бывают   моменты,   например   на   исходе столетия, когда хочется отложить в сторону будничные проблемы и просто полюбоваться   всей   этой   красотой   как   драгоценностями,   собранными   в шкатулке под названием «Органическая химия».