Теория строения органических соединений А.М.Бутлерова Гомологический ряд. Гомологи. Классификация химических реакций.

ТЕОРИЯ СТРОЕНИЯ ОРГАНИЧЕСКИХ СОЕДИНЕНИЙ А. М. БУТЛЕРОВА.

Алекса́ндр Миха́йлович Бу́тлеров (1828—1886) — русский химик, создатель теории химического строения органических веществ, общественный деятель,
ректор Императорского Казанского университета
в 1860-1863 годах.

ХИМИЧЕСКОЕ СТРОЕНИЕ

Химическое строение – это последовательность соединения атомов в молекуле, порядок их взаимосвязей и взаимного влияния друг на друга.

Атом углерода может находиться в 3-х валентных состояниях (sp3, sp2, sp). Каждому состоянию соответствует различный тип гибридизации АО

Гибридизация – это смешение атомных орбиталей

sp3−валентное состояние когда все связи у атома углерода одинарные.
sp2−валентное состояние когда у атома углерода есть двойная связь
sp−валентное состояние когда у атома углерода есть две двойные и тройная связи

В молекуле 2-метилбутена-2 типы гибридизации орбиталей атома углерода
1) sp3 2) sp2 3) sp 4) sp3 и sp2 5) sp2 и sp
Запишите в ответ выбранные номера.

Задание

Положение первое.

В образующихся углеводородных цепях различают: первичные, вторичные, третичные и четвертичные атомы углерода. В зависимости от наличия в цепи этих атомов углерода цепи бывают:
открытыми
прямыми
разветвленными
замкнутыми (циклическими)

открытые неразветвленные

замкнутые (циклические)

Примеры углеродных цепей

открытые разветвленные

насыщенные
(с одинарными связями)

ненасыщенными
(с двойной связью)

ненасыщенными
(с тройной связью)

Положение второе.

Изомеры – это вещества, обладающие одинаковым качественным и количественным составом, но различным химическим строением.

I. Структурная изомерия, при которой вещества различаются порядком связи атомов в молекулах:

Виды изомерии

1) изомерия углеродного скелета

изобутан (2-метилпропан)

n - бутан

I. Структурная изомерия, при которой вещества различаются порядком связи атомов в молекулах:

бутен-1

1-хлорпропан

2-хлорпропан

Виды изомерии

2) изомерия положения

а) изомерия положения кратных связей

б) изомерия положения заместителей

бутен-2

в) изомерия положения функциональных групп

бутанол-1

бутанол-2

I. Структурная изомерия, при которой вещества различаются порядком связи атомов в молекулах:

бутен-2

Виды изомерии

3) изомерия гомологических рядов (межклассовая)

циклобутан

II. Пространственная изомерия, при которой молекулы веществ отличаются не порядком связи атомов, а положением их в пространстве: цис-, трансизомерия (геометрическая).

Виды изомерии

цис-бутен-2

транс-бутен-2

Задание 1

1. Напишите все возможные структурные формулы для вещества состава C5H12O. К какому классу изомеров они относятся?

Решение:
CH3-C(O)-CH2-CH3 – бутанон (метилэтилкетон)
CH3-CH2-CH2-CHO – бутаналь (масляный альдегид).
Структурная и межклассовая изомерия.

Задание 2

1. Сколько структурных изомер имеет пентан (CH3-CH2-CH2-CH2-CH3)? Дайте им названия.

Решение:
2 изомера.
CH3-CH(СH3)-CH2-CH3 – 2-метилбутан,
CH3-C(СH3)2-CH3 – 2,2 –диметилпропан.

Задание 3

1. Сколько структурных изомер имеет пентан (CH3-CH2-CH2-CH2-CH3)? Дайте им названия?

Решение:
2 изомера.
CH3-CH(СH3)-CH2— CH3 – 2-метилбутан
CH3-C(СH3)2-CH3 – 2,2 –диметилпропан .

Положение третье.

Гомологический ряд. Гомологи

Гомологический ряд – это ряд органических соединений, в котором каждый следующий член ряда отличается от предыдущего на группу –СН2.
Соединения, образующие гомологический ряд и сходные по химическим свойствам называются гомологами.
Группа –СН2 называется гомологической разностью.
Пример: СН4, С2Н6, С3Н8 ….

Углеводородный радикал – это часть органической молекулы, утратившей 1 или несколько атомов водорода.
Функциональная группа – это группа атомов, определяющих химические свойства соединения.

R – углеводородный радикал
Х – функциональная группа

Классификации бывают 2-х типов:
1. По строению углеводородного радикала:
а) ациклические (не циклические):
- предельные (нет свободных валентностей) все связи одинарные
Пример: пропан, этилхлорид, изобутанол -1
- непредельные (содержат кратные связи = и тройные)
Пример: этилен, 2-пропенол-1, бутадиен-1,3, этин
б) циклические:
- карбоциклические (цикл образован только атомами углерода)
- гетероциклические (цикл образован не только атомами углерода)
Каждый подтип делится на:
- алифатические
- ароматические.

Задание

1. Установите соответствие между названием органического вещества и общей формулой гомологического ряда: к каждой позиции, обозначенной буквой, подберите соответствующую позицию, обозначенную цифрой.

Запишите в таблицу выбранные цифры под соответствующими буквами.

Ответ:

- р. присоединения
Н2С=СН2 + Cl−Cl → ClH2C−CH2Cl
- р. замещения
Н3С−Н + Cl−Cl → Н3С− Cl + НCl
- р. отщепления
Н]−CH2−CH2[−ОН → Н2С=СН2 + Н2О
- р.разложения
Н3С− CH2−CH2−СН3 → Н3С− CH3 + Н2С=СН2
- р. изомеризации
Н3С− CH2−CH2−CH2−СН3 → Н3С− CH(СН3)−CH2−СН3
- р. окисления
а) полное окисление
СН4 + 2О2 → СО2 + 2Н2О
б) неполное окисление
СН4 + О2 → Н−СНО + Н2О

а) свободнорадикальный (гомолитический):
А •[• В → А• + •В
Такому разрыву подвергаются малополярные ковалентные связи под действием света или тепла.
Свободные радикалы – очень активны и обладают большой энергией.
б) ионный (гетеролитический):
А│•• В → [А]+ + [:В]‾
Такому разрыву подвергаются полярные ковалентные связи