Типы химических реакций в органической химии

Типы
химических реакций
в органической химии

Учитель химии МОУ Лицей № 40» Аммалайнен А.В.

Цель урока:

Ознакомиться с основными типами реакций в органической химии, раскрыть способы разрыва ковалентной связи в органических соединениях, выяснить, что такое электрофил и нуклеофил.

Задачи урока:

Вспомнить типы химических реакций и связать их с органической химией.
Расширить кругозор о механизмах химических реакций.
Знание техники безопасности, воспитание аккуратности, бережного отношения к химическим реактивам.

План урока:

Основные понятия о реакциях.
Особенности органических реакций.
Понятие о механизме реакций.
Классификация органических реакций.
- по конечному результату;
- по числу участвующих частиц;
- по механизму разрыва связи.
Закрепление.
Домашнее задание.
7. Контрольные вопросы (тест).

Что подразумевают под химической реакцией?

Процесс превращения веществ, сопровождающийся изменением их состава и (или) строения, называется химической реакцией

Почему не ставят знак равенства в органических реакциях?

Символ равенства «=» совпадает с символом двойной связи, поэтому его заменяют стрелкой «→»

CH2=СH2 + Br2 → CH2Br – СH2Br

Какие характеристики можно дать химической реакции?

Характеристики химических реакций:

По изменению степеней окисления:
окислительно-восстановительные;
без изменения степеней окисления
По использованию катализатора:
каталитические, некаталитические;
По инициирующей энергии:
электрохимические, термохимические, фотохимические и радиационные;
По механизму:
радикальные и ионные.

Классификация реакций по числу частиц, участвующих в элементарной стадии

Мономолекулярные
А → В + …
Бимолекулярные
А + В → С + …
Тримолекулярные
А + В + С → D + …
Тетрамолекулярные
А + В + С + D → Е + …

Отличительные особенности органических реакций:

В реакциях органических соединений, как правило затрагивается только часть молекулы и её основная конструкция (углеродный скелет) сохраняется.
Например:
CH2=СH2 + Н2О → CH3–СH2ОН

Al2S3 + 6H2O → 2Al(OH)3 +3H2S

Отличительные особенности органических реакций:

Отличительные особенности органических реакций:

3. Многие органические реакции включают несколько элементарных стадий:

Механизм химической реакции:

Реакции:
простые (элементарными),
сложные.

Общая скорость сложной химической реакции определяется скоростью её наиболее медленной (лимитирующей) стадией.

Классификация органических реакций:

по конечному результату реакций (на основе сопоставления строения исходных и конечных продуктов);

по минимальному числу частиц, участвующих в элементарной реакции:

по механизму разрыва ковалентных связей в реагирующих молекулах.

Реакции присоединения:

А + В → С
а) Гидрирования

СН2 = СН2 + Н2 СН3 – СН3

б) Галогенирования

СН2 = СН2 + Вr2 CH2Br – CH2Br

Правило Марковникова

Атом водорода
присоединяется к наиболее,
а атом галогена или гидроксогруппа
к наименее
гидрированному атому углерода
при кратной связи

Реакции присоединения:

в) Гидратации

CH2 = CH2 + HOH CH3 – CH2 – OH

г) Гидрогалогенирования

CH2 = CH2 + HBr CH3 – CH2 – Br

д) Полимеризации

nCH2 = CH2 ·(·CH2 – CH2·)·n

Виды реакций присоединения:

+Н2 – гидрирование;
+Н2О – гидратация;
+Г2 – галогениерование;
+НГ – гидрогалогенирование;
nА → (А)n – полимеризация, поликонденсация.

Реакции отщепления:

А → В + С + …
а) Дегидрирования

СН3 – СН3 СН2 = СН2 + Н2

б) Дегалогенирования

CH2Br – CH2Br + Ca СН2 = СН2 + CaВr2

Правило Зайцева

Атом водорода отщепляется
от наименее гидрированного,
а галоген или гидроксогруппа
там где находятся,
атома углерода.

Реакции отщепления:

в) Дегидратации

CH3 – CH2 – OH CH2 = CH2 + H2O

г) Дегидрогалогенирования

CH3 – CH2 – Br + KOH CH2 = CH2 + KBr + H2O

д) Деполимеризации

·(·CH2 – CH2·)·n nCH2 = CH2

Виды реакций разложения:

- Н2 – дегидрирование;
- Н2О – дегидратация;
- Г2 – дегалогениерование;
- НГ – дегидрогалогенирование;
(А)n → nА – деполимеризация, деполиконденсация.

Реакции замещения:

АВ + С → АС + В

CH3CH2Cl + KOH(водный) CH3CH2OH + KCl

CH3–CH2–CH2–CH2–CH3 + Br2

CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–Br + HBr

Реакции изомеризации или перегруппировки:

Реакции окисления и восстановления:

Классификация реакций по механизму разрыва связей

Гомолитические

2. Гетеролитические

Радикальные реакции:

Реакции в которых происходит гомолитический разрыв связей и образуются свободнорадикальные промежуточные частицы.

Свободнорадикальное замещение – SR

УФ-свет

Свободнорадикальное присоединение – АR

n CH2=СH2 → · (· CH2–СH2·) ·n

R·

Ионные реакции:

Реакции, в которых происходит гетеролитический разрыв связей и образуются промежуточные частицы ионного типа.

C6H6 + NO2+ → C6H5NO2 + H+        

(электрофил - NO2+)катион NO2+ образуется в смеси конц. кислот HNO3 и H2SO4.

CH2=CH2 + Hδ+Clδ- → CH3CH2Cl        
 (электрофил - H+ в составе HCl) 
Стадии:
I. (медленная)
CH2=CH2 + HCl → CH3CH2+ + Cl-  
II. (быстрая)
CH3CH2+ + Cl- → CH3CH2Cl      

Нуклеофильные реакции

Отщепления = Элеминирования

спирт

Радикальные и ионные реакции

Определите механизм реакций:

CH4 + Br2 → CH3Br + HBr

УФ-свет

SR

CH3–CH=CH2 + HI →
CH3–CHI–CH3

раствор

AE

CH3–CH2–Cl + KOH →
CH3–CH2–OH + KCl

раствор

SN

Домашнее задание:

§ 8
упражнение 1 стр. 47

§ 9
упражнение 4 стр. 54

Контрольные вопросы

Контрольные вопросы

Контрольные вопросы

Ответ 1 : I, II Ответ 2 : I, II, V
Ответ 3 : II, IV Ответ 4 : III, V

Контрольные вопросы

Контрольные вопросы