Поделиться
Типы химических реакций в органической химии.ppt
Типы
химических реакций
в органической химии
Учитель химии МОУ Лицей № 40» Аммалайнен А.В.
Цель урока:
Ознакомиться с основными типами реакций в органической химии, раскрыть способы разрыва ковалентной связи в органических соединениях, выяснить, что такое электрофил и нуклеофил.
Задачи урока:
Вспомнить типы химических реакций и связать их с органической химией.
Расширить кругозор о механизмах химических реакций.
Знание техники безопасности, воспитание аккуратности, бережного отношения к химическим реактивам.
План урока:
Основные понятия о реакциях.
Особенности органических реакций.
Понятие о механизме реакций.
Классификация органических реакций.
- по конечному результату;
- по числу участвующих частиц;
- по механизму разрыва связи.
Закрепление.
Домашнее задание.
7. Контрольные вопросы (тест).
Что подразумевают под химической реакцией?
Процесс превращения веществ, сопровождающийся изменением их состава и (или) строения, называется химической реакцией
Почему не ставят знак равенства в органических реакциях?
Символ равенства «=» совпадает с символом двойной связи, поэтому его заменяют стрелкой «→»
CH2=СH2 + Br2 → CH2Br – СH2Br
Какие характеристики можно дать химической реакции?
По числу вступивших и образующихся веществ:
разложения, соединения, замещения, обмена;
По тепловому эффекту:
экзотермические и эндотермические;
По обратимости:
обратимые и необратимые;
По однородности среды:
гомогенные и гетерогенные;
Характеристики химических реакций:
По изменению степеней окисления:
окислительно-восстановительные;
без изменения степеней окисления
По использованию катализатора:
каталитические, некаталитические;
По инициирующей энергии:
электрохимические, термохимические, фотохимические и радиационные;
По механизму:
радикальные и ионные.
Классификация реакций по числу частиц, участвующих в элементарной стадии
Мономолекулярные
А → В + …
Бимолекулярные
А + В → С + …
Тримолекулярные
А + В + С → D + …
Тетрамолекулярные
А + В + С + D → Е + …
Отличительные особенности органических реакций:
В реакциях органических соединений, как правило затрагивается только часть молекулы и её основная конструкция (углеродный скелет) сохраняется.
Например:
CH2=СH2 + Н2О → CH3–СH2ОН
Al2S3 + 6H2O → 2Al(OH)3 +3H2S
Отличительные особенности органических реакций:
2. Большинство органических реакций протекают медленно и обычно не завершаются полностью вследствие их обратимости.
Например:
СH3–COOH + HO–C2H5 СH3–CO–O–C2H5 + H2O
Отличительные особенности органических реакций:
3. Многие органические реакции включают несколько элементарных стадий:
Механизм химической реакции:
Реакции:
простые (элементарными),
сложные.
Общая скорость сложной химической реакции определяется скоростью её наиболее медленной (лимитирующей) стадией.
Классификация органических реакций:
по конечному результату реакций (на основе сопоставления строения исходных и конечных продуктов);
по минимальному числу частиц, участвующих в элементарной реакции:
по механизму разрыва ковалентных связей в реагирующих молекулах.
Сравнительная таблица типов химических реакций в
Неорганической химии | Органической химии |
Разложения | Отщепления или элиминирования |
Соединения | Присоединения |
Замещения | |
Обмена | - |
Аллотропии | Изомеризации |
Реакции присоединения:
А + В → С
а) Гидрирования
СН2 = СН2 + Н2 СН3 – СН3
б) Галогенирования
СН2 = СН2 + Вr2 CH2Br – CH2Br
Правило Марковникова
Атом водорода
присоединяется к наиболее,
а атом галогена или гидроксогруппа
к наименее
гидрированному атому углерода
при кратной связи
Реакции присоединения:
в) Гидратации
CH2 = CH2 + HOH CH3 – CH2 – OH
г) Гидрогалогенирования
CH2 = CH2 + HBr CH3 – CH2 – Br
д) Полимеризации
nCH2 = CH2 ·(·CH2 – CH2·)·n
Виды реакций присоединения:
+Н2 – гидрирование;
+Н2О – гидратация;
+Г2 – галогениерование;
+НГ – гидрогалогенирование;
nА → (А)n – полимеризация, поликонденсация.
Реакции отщепления:
А → В + С + …
а) Дегидрирования
СН3 – СН3 СН2 = СН2 + Н2
б) Дегалогенирования
CH2Br – CH2Br + Ca СН2 = СН2 + CaВr2
Правило Зайцева
Атом водорода отщепляется
от наименее гидрированного,
а галоген или гидроксогруппа
там где находятся,
атома углерода.
Реакции отщепления:
в) Дегидратации
CH3 – CH2 – OH CH2 = CH2 + H2O
г) Дегидрогалогенирования
CH3 – CH2 – Br + KOH CH2 = CH2 + KBr + H2O
д) Деполимеризации
·(·CH2 – CH2·)·n nCH2 = CH2
Виды реакций разложения:
- Н2 – дегидрирование;
- Н2О – дегидратация;
- Г2 – дегалогениерование;
- НГ – дегидрогалогенирование;
(А)n → nА – деполимеризация, деполиконденсация.
Реакции замещения:
АВ + С → АС + В
CH3CH2Cl + KOH(водный) CH3CH2OH + KCl
CH3–CH2–CH2–CH2–CH3 + Br2
CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–Br + HBr
Реакции изомеризации или перегруппировки:
А → В
Реакции окисления и восстановления:
Классификация реакций по механизму разрыва связей
Гомолитические
2. Гетеролитические
Радикальные реакции:
Реакции в которых происходит гомолитический разрыв связей и образуются свободнорадикальные промежуточные частицы.
Свободнорадикальное замещение – SR
S – substitution – замещение
R – radical – радикал
CH4 + Cl2 → CH3Cl + HCl
УФ-свет
Промежуточные стадии:
Свободнорадикальное присоединение – АR
А – addition – присоединение
R – radical – радикал
n CH2=СH2 → · (· CH2–СH2·) ·n
Промежуточные стадии:
R· - инициатор
R·
Ионные реакции:
Реакции, в которых происходит гетеролитический разрыв связей и образуются промежуточные частицы ионного типа.
Электрофильные реакции
Электрофильной называется реакция, в которой молекула органического вещества подвергается действию электрофильного реагента.
Электрофилы (любящие электроны)
H+,
Электрофильное замещение: SЕ (substitution electrofile)
C6H6 + NO2+ → C6H5NO2 + H+
(электрофил - NO2+) катион NO2+ образуется в смеси конц. кислот HNO3 и H2SO4.
Электрофильное присоединение: АЕ (addition electrofile)
CH2=CH2 + Hδ+Clδ- → CH3CH2Cl
(электрофил - H+ в составе HCl)
Стадии:
I. (медленная)
CH2=CH2 + HCl → CH3CH2+ + Cl-
II. (быстрая)
CH3CH2+ + Cl- → CH3CH2Cl
Нуклеофильные реакции
Нуклеофильной называется реакция, в которой молекула органического вещества подвергается действию нуклеофильного реагента.
Нуклеофилы (любящие ядро)
OH-, Cl-, Br-, CN-, H2O, CH3OH, NH3.
CH2=CH2, CH2=CH–CH=CH2, C6H6
Нуклеофильное замещение: SN (substitution nucleofile)
Нуклеофильное присоединение: АN (addition nucleofile)
Отщепления = Элеминирования
CH3 – CH2 – CH – CH3 + NaOH →
ן
Br
2 – бромбутан
→ CH3 – CH = CH – CH3 + NaBr + H2O
(цис.транс.) бутен-2
спирт
Радикальные и ионные реакции
Присоединение | Замещение | ||
Свободноради-кальное | АR | Свободноради-кальное | SR |
Электрофильное | АE | Электрофильное | SE |
Нуклеофильное | АN | Нуклеофильное | SN |
Определите механизм реакций:
CH4 + Br2 → CH3Br + HBr
УФ-свет
SR
CH3–CH=CH2 + HI →
CH3–CHI–CH3
раствор
AE
CH3–CH2–Cl + KOH →
CH3–CH2–OH + KCl
раствор
SN
Домашнее задание:
§ 8
упражнение 1 стр. 47
§ 9
упражнение 4 стр. 54
Контрольные вопросы
1. В соответствии с конечным результатом данная реакция
является . . .
Контрольные вопросы
2. Какие типы реакций представлены в схеме превращений:
Ответ 1 : I - присоединение; II - разложение Ответ 2 : I - разложение; II - замещение Ответ 3 : I - присоединение; II - замещение Ответ 4 : I - замещение; II - присоединение
<>
Контрольные вопросы
3. Укажите реакции замещения в следующей схеме превращений:
<>
Ответ 1 : I, II Ответ 2 : I, II, V
Ответ 3 : II, IV Ответ 4 : III, V
Контрольные вопросы
4. Как изменяется степень окисления атома углерода при горении метана:
CH4 + 2O2 → CO2 + 2H2O ?
Контрольные вопросы
5. По какому механизму идет реакция:
CH3CH2Br + NaOH → CH3CH2OH + NaBr ?
Материалы на данной страницы взяты из открытых источников либо размещены пользователем в соответствии с договором-офертой сайта. Вы можете сообщить о нарушении.
