Углеродные цепи. Гомологические ряды. Функциональные группы.

Тема: Углеродные цепи. Гомологические ряды. Функциональные группы. ЦО:  ­ понимать электронное строение   атома углерода и его влияние на образование  различных соединений; ­ представлять органические соединения в трехмерном изображении; ­ понимать способность углерода образовывать цепочки как одну  из  причин  многообразия органических соединений; ­понимать образование гомологических рядов; ­знать принадлежность веществ по функциональным группам. Презентация составлена учителем химии НИШ ФМН г.Семей Бекжановой Э.К.

Органическая химия Что это такое? Органическая химия – это химия углеводородов и их производных. • атомы углерода образуют прочные ковалентные связи друг с другом • углерод-углеродные связи могут быть одинарные-, двойные- и тройные • атомы углерода могут быть расположены в линейные цепи разветвленные цепи и циклические • Другие атомы/группы атомов также могут соединяться с углеродом в органических соединениях.

Органическая химия Цепи и циклы Расположение атомов углерода         линейные цепи     разветвленные цепи       и циклические Также можно получить комбинацию колец и цепочек

Органическая химия Одинарные, двойные и тройные связи Углерод­углеродные связи могут быть одинарные, двойные и тройные

УГЛЕВОДОРОДЫ hydrocarbons Соединения, содержащие только атомы углерода и водорода Например, СН4 , С6Н5­СН3

HOMOLOGOUS SERIES/ ГОМОЛОГИЧЕСКИЕ РЯДЫ Семейство соединений, которые имеют: ● общую формулу ● сходные химические свойства

ГОМОЛОГИЧЕСКИЕ РЯДЫ Примеры:  АЛКАНЫ/ALKANES CnH2n+2    CH4  C2H6    C2H4 C3H6 АЛКЕНЫ/ALKENES CnH2n

ГОМОЛОГИЧЕСКИЕ РЯДЫ Какие углеводороды будут следующими?               АЛКАНЫ                AЛКЕНЫ CH4   C2H6    ?    ?    ?   ­­­­­­­­­ C2H4 C3H6   ?   ?

Молекулярные формулы Молекулярная формула подсчитывает число каждого рода атомов в молекуле, но ничего не говорит вам о том, как они соединены вместе. Например, молекулярная формула бутана С4Н10 и молекулярная формула этанола C2H6O. Молекулярные формулы очень редко используется в органической химии, потому что они не дают никакой полезной информации о связи в молекуле.

Структурные формулы Структурные формулы показывают, каким образом различные атомы связаны между  собой. Есть различные способы их отображения Изображение формулы Отображаемая формула показывает все связи в молекуле в виде отдельных линий.  Помните, что каждая линия представляет собой пару общих электронов. Например, модель метана вместе с его отображаемого формулой: Связи в молекуле под углом 90 град.

На примере простой молекулы молекулярная формула которой CH2Cl2 постройте структурные формулы.

Атомы хлора могут располагаться под углом или напротив друг друга

Какие вещества представлены перед вами, одинаковые или разные?

Как нарисовать структурные формулы в 3-х мерном пространстве? связь в плоскости бумаги Вращающаяся связь на бумаге от вас связь выходящая на бумаге на вас связь в плоскости бумагиВращающаяся связь на бумаге от вассвязь выходящая на бумаге на вас

Скелетные (каркасные) формулы В скелетной формуле, все атомы водорода, удаляются из углеродных цепей, оставляя только углеродный скелет с функциональными группами, присоединенными к нему.

Примеры циклических скелетных формул

ФУНКЦИОНАЛЬНЫЕ ГРУППЫ functional groups •Определяют принадлежность веществ к определенному классу; •Не являются углеводородами типа СхНу

Спирты / ALCOHOLS примеры:       метанол/METHANOL          CH3OH этанол/ETHANOL          C2H5OH пропанол/PROPANOL         C3H7OH общая формула CnH2n+1OH

Структурные формулы спирта пропанола                H     H H     H     C     C C     H    H     O H    H               H     H H     H     C     C C     O    H    H     H H

Альдегиды/ aldehydes Содержат функциональную группу – СОН общая формула

Структурные формулы

Карбоновые кислоты / CARBOXYLIC ACIDS ● не углеводороды ● содержат функциональную группу –COOH ● примеры:    метановая/METHANOIC ACID            HCOOH            этановая/ETHANOIC ACID             пропановая/PROPANOIC ACID   CH3COOH  C2H5COOH

Структура карбоновых кислот               O               H     O     H     C     O    H     H     C     C     O    H    H  Метановая кислота        Этановая кислота        HCOOH       CH3COOH

Простые эфиры/ethers Имеют формулу R­O­R1, где R и R1 —  углеводородные радикалы.  Диэтиловый эфир diethyl ether Метилэтиловый эфир methylethyl ester Дифениловый эфир diphenyl ether

Сложные эфиры / ESTERS Функциональная группа  СООС ● образуются путем замещения одного атома  водорода Н, содержащегося в СООН  группе   карбоновой кислоты на радикал.      метановая кислота (HCOOH)         метилметаноат/ METHYL METHANOATE                                                                                                                                                      HCOOCH3                этановая кислота  (CH3COOH)       метилэтаноат/METHYLETHANOATE                                                                                                          CH3COOCH3

ВОПРОСЫ

Вопрос Какая формула относится к классу  алканы?       C10H22 C3H6  C2H6  C2H6O C6H12O6 C3H7COOH

Вопрос Это карбоновая кислота или сложный  эфир?       HCOOC2H5 C3H7COOH C6H6COOCH3  C2H5COOC3H7 CH3COOH

Вопрос Какие классы органических веществ изображены?               H     H O     H     C     C C     O    H    H   H               H     H               H     H O      H     H     C     C     H    H   O    H     H     C     C C     O    C    H    H       H  H

Задание Составьте молекулярные формулы  веществ на основании скелетных и  наоборот, постройте скелетные  формулы веществ на основании  молекулярных.

Составьте молекулярные формулы  веществ на основании скелетных Составьте молекулярные формулы веществ на основании скелетных

Постройте скелетные формулы  веществ на основании молекулярных (СН3)4С С3Н7СОН (СН3)2СНСООН С3Н7СООС Н3 С6Н6 Постройте скелетные формулы веществ на основании молекулярныхС6Н6(СН3)4СС3Н7СОНС3Н7СООСН3(СН3)2СНСООН

Использованные источники 1) О.С.Габриелян «Химия для профессий и специальностей  естественно­научного профиля». Москва «Академия», 2011 http://www.xumuk.ru/encyklopedia/2/3125.html http://www.teachable.net/chemistry/ks4/organic­chemistry http://www.chemguide.co.uk/basicorg/conventions/draw.html http://www.youtube.com/watch?v=g1lDvqfgmsI 2) 3) 4) 5)