03.06. ОУД.13. ЕСТЕСТВОЗНАНИЕ практическая 12

Практическое занятие 12
Тема: Амины, аминокислоты, белки

Цель: изучить основные химические свойства аминов и аминокислот.

Краткие теоретические и учебно-методические материалы по теме практического занятия

Амины - органические производные аммиака, в молекулах которого один, два или все три атома водорода замещены органическими радикалами.

По числу радикалов амины делятся на первичные, вторичные и третичные.

По типу простейших радикалов амины делятся на предельные, непредельные и ароматические.

Простейшие амины - газы с запахом аммиака, более сложные - жидкости с запахом рыбы, высшие - твердые нерастворимые в воде вещества. Температуры кипения и растворимость в воде у аминов меньше, чем у соответствующих спиртов.

Химические свойства аминов

1. Горение:

4CH₃NH₂ + 9O₂  4CO₂ + 10H₂O +2N₂

4C₆H₅NH₂ + 31O₂  24CO₂ + 14H₂O + 2N₂

2. Взаимодействие с водой:

CH₃NH₂ + H₂O  CH₃NH₃⁺ + OH^-

Анилин с водой практически не реагирует.

3. Взаимодействие с кислотами (основные свойства):

4. Реакции замещения в ароматических аминах (реакция анилина с бромной водой или с азотной кислотой):

В этих реакциях (бромирование и нитрование) преимущественно образуются орто- и пара-производные.

Получение анилина:

C₆H₅NO₂ + 6[H] ® C₆H₅NH₂ + 2H₂O.

В промышленности эта реакция протекает при нагревании нитробензола с водяным паром в присутствии железа. В лаборатории водород «в момент выделения» образуется по реакции цинка со щелочью или железа с соляной кислотой. В последнем случае образуется хлорид анилиния.

Аминокислоты - органические вещества, в молекулах которых содержатся две функциональные группы: аминогруппа и карбоксильная группа.

Общая формула молекул аминокислот: - NH₂—R—COOH,

где R - двухвалентный радикал.

В твердом состоянии и частично в растворах аминокислоты представляют собой «внутренние соли», то есть состоят из биполярных ионов +NH₃—R—COO-, образующихся при обратимом переносе протона (H⁺) от карбоксильной группы к аминогруппе, например:

Общая формула предельных аминокислот с одной карбоксильной и одной аминогруппой - C_nH_2n+1NO₂.

Химические свойства аминокислот

1. Горение:

4NH₂CH₂COOH + 13O₂  8CO₂ + 10H₂O + 2N₂

2. Взаимодействие с водой:

NH₂CH₂COOH + H₂O  +NH₃CH₂COOH + OH^-

NH₂CH₂COOH + H₂O  NH₂CH₂COO^- + H₃O⁺ (NH₂CH₂COOH  NH₂CH₂COO^- + H⁺)

Аминокислоты - амфотерные органические вещества. В водных растворах большинства аминокислот среда слабокислотная.

3. Реакции с растворами щелочей:

NH₂CH₂COOH + NaOH  NH₂CH₂COO—Na⁺ + H₂O (NH₂CH₂COONa - аминоацетат натрия)

4. Реакции с растворами кислот:

2NH₂CH₂COOH + H₂SO₄  (NH₃CH₂COOH)₂SO₄

глицин (сульфат глициния)

5. Этерификация:

6. Конденсация:

а) димеризация

б) поликонденсация

Группа —CO—NH— называется амидной группой, а образующиеся полимеры - полиамидами.

Полиамиды a-аминокислот называются пептидами. В зависимости от числа остатков аминокислот различают дипептиды, трипептиды, полипептиды. В таких соединениях группы —CO—NH— называют пептидными группами, а связь C—N - пептидной связью.

К полипептидам относятся белки. В их молекулах присутствуют остатки не одной, а нескольких аминокислот. При гидролизе белков (в кислотной среде или под действием ферментов) образуется смесь аминокислот.

Получение a-аминокислот.

1. Из карбоновых кислот:

CH₃—CH₂—COOH + Cl₂ ® CH₃—CHCl—COOH + HCl

CH₃—CHCl—COOH + 3NH₃ ® CH₃—CH(NH₂)—COONH₄ + NH₄Cl

CH₃—CH(NH₂)—COONH₄ + HCl ® CH₃—CH(NH₂)—COOH + NH₄Cl

2. Гидролиз белков.

Вопросы для закрепления теоретического материала к практическому занятию

1. Какие соединения называются аминами?
2. На какие группы делятся амины?
3. К какой группе относится анилин?
4. Чем объяснить сходство аминов с аммиаком?
5. Какие вещества называются аминокислотами?

Задания для практического занятия:

1. Решить предложенные задачи.
2. Правильно оформить их в тетрадь для практических и контрольных работ.
3. Ответить на все вопросы для контроля.

Задание 1

Построить структурные формулы следующих аминов:

Задание 2

Задание 3

Решить задачу

Вопросы для контроля

1. Какими свойствами обладают амины: основными, кислотными или амфотерными?
2. В чем проявляется двойственность химических реакций аминокислот?