Альдегиды и корбоновые кислоты

Тема   VI.  Альдегиды и карбоновые кислоты

 

Альдегиды.  Кетоны

(3.3)

 

          Вариант 1.   Назовите   вещества,   формулы   которых: 

                                               О

                        СН₃ – СН₂ – С

              Н

 

                                                                 О

                        СН₃ – СН₂ – СН – СН – С 

                                             |       |           Н

                                                                           СН₃       С₂Н₅

 

          2. Напишите уравнения реакций: а) получения уксусного альде­гида двумя способами; б) окисления метаналя гидроксидом меди(II). Укажите условия протекания реакций.

        3. Какую массу метанола  можно получить из формальдегида
массой 45 г, если массовая доля выхода составляет 95%?

        Ответ: 45,6 г

 

          Вариант 2

1.                 Назовите вещества, формулы которых:

                                             СН₃

                                          |                          О

                             СН₃ — С — СН₂ — С

                                                       |                          Н

                                                   СН₃

 

                                                                                                    О

                                                СН₃ – СН₂ – СН – СН – С  

                                                                                                     Н

            2.       Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно
осуществить следующие превращения:

СН₄ → С₂Н₂ → СН₃ → СОН → С₂Н₅ОН

            3.       При взаимодействии этанола массой 9,2 г с оксидом меди (II)
получили альдегид, масса которого составила 7,2 г. Рассчитайте
массовую долю выхода альдегида.

          Ответ: 81,8%

         

 

 

 

          Вариант 3

 

           1. Назовите вещества, формулы которых:

                          О                                                                 О

        СН₃ – С                               СН₃ – СН – СН – С  

                       Н                                  |         |            Н

                                                         СН₃   СН₃

По систематической номенклатуре.

       

        2. Какие соединения образуются в результате: а) каталитиче­кого дегидрирования (окисления) пропанола-1; б) восстановления
метаналя; в) окисления ацетальдегида оксидом серебра? Составьте
уравнения  реакций  и укажите названия образующихся  веществ.

         

          3. Какая масса ацетилена необходима для получения ацетальдегида массой 11 г по реакции Кучерова, если массовая доля выхо­да альдегида составляет 90%?

          Ответ: 7,22 г

 

       

        Вариант4

       

        1. Назовите вещества формулы, которых:

                 СН₃

                  |          О                                                         О

        СН₃ – С – С                        СН₃ – СН₂ – СН₂ – СН₂—С

                  |           Н                                                          Н

                  СН₃

       

        2. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:

                             CH₃Cl → CH₃OH → H – COH → CH₃OH

         

          3. Какую массу уксусного альдегида можно получить из 11,2 л ацетилена       (н. у.) по реакции Кучерова, если массовая доля выхода альдегида составляет 90%?

          Ответ: 19,8 г

 

 

 

                                           

 

 

 

 

Карбоновые кислоты

(3. 4 )

 

 

 

          Вариант 1

          1. Сколько изомерных карбоновых кислот соответствуют формуле С₅Н₁₀О₂? Напишите их структурные формулы и назовите их по
систематической номенклатуре.

          2. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно
осуществить следующие превращения:

                                                 O

            C₂ H₂  → CH₃ – C          → CH₃ COOH → CH₃COONa → CH₃COOH

                                                H

 

          3. Как отражается на реакционной способности карбоновой кислоты введение атомов галогенов в углеводородный радикал? Приведите примеры.

         

 

          Вариант 2

          1. Напишите  структурные  формулы  следующих  кислот:                        2-метилпропановая кислота; 2,3,4-трихлорбутановая кислота;                        3, 4-диметилгептановая кислота.

          2. Напишите уравнения реакций взаимодействия уксусной  кислоты

 с: а) магнием; б) хлором; в) гидроксидом натрия; г) карбонатом калия. Назовите продукты реакций.

          3. Какая из кислот и почему будет иметь большую степень диссоциации: уксусная, монохлоруксусная или трихлоруксусная? Дайте обоснованный ответ.

 

 

         

          Вариант 3

         

          1. Из веществ, формулы которых даны ниже, выпишите от­дельно:      а) гомологи; б) изомеры. Под формулами подпишите назва­ния веществ:

          а) СН₂ — СН₂ — СН₂ — СООН        б) СН₃

                   |                                                                       |                O

                 СН₂                                                                                                  CH – C

                |                                                         |             H

                  CH₃                                                                                CH₃

 

          в) СН₃ — СН₂ — СООН                    г) СН₃ — СН₂ — СН₂ — СООН

 

        д) СН₃ – СН – СН₂ – СООН      е) СН₃ – (СН₂)₃ – СООН

                       |

                      СН₃

 

          2. Напишите   уравнения   реакций   получения   уксусной   кисло­
ты исходя из этана. Назовите все необходимые для этих реакций
неорганические вещества.

         

          3. В   трех   пронумерованных   пробирках   находятся:   этиловый
спирт, муравьиная кислота, уксусная кислота. Как можно распо­знать эти вещества опытным путем? Напишите уравнения реакций
и опишите предполагаемые наблюдения.

 

         

         

          Вариант 4

         

          1. Сколько изомерных карбоновых кислот соответствует форму­ле С₄Н₈О₂? Напишите их структурные формулы и назовите их по
систематической номенклатуре.

         

          2. С какими из перечисленных веществ: цинк, бензол,                 гидроксид кальция, карбонат натрия, оксид магния — будет реагировать муравьиная кислота? Напишите уравнения возможных реакций и назовите их продукты.

         

          3. Какая из кислот будет более сильной: а) хлоруксусная или трихлоруксусная; б) трихлоруксусная или трифторуксусная? Поче­му?      Ответ иллюстрируйте структурными формулами всех кислот.

 

 

 

 

Расчетные задачи

 

          1. Массовые доли углерода, водорода и кислорода в альдегиде
равны соответственно 54,55, 9,09 и 36,36%. Выведите формулу аль­дегида и вычислите его молярную массу.

          2. Вычислите массу чистой уксусной кислоты, затраченную на
реакцию с раствором гидроксида натрия массой 120 г с массовой
долей щелочи 25%.

          Ответ: 45 г

            3.       Какую массу стеариновой кислоты С₁₇Н₃₅СООН можно получить из жидкого мыла, содержащего стеарат калия массой 96,6 г?
Выход кислоты составляет 75%.

          Ответ: 63,9 г

            4.       Какое    количество    вещества    формальдегида    содержится
в растворе объемом Зли плотностью  1,06 г/мл, массовая доля
СН₂О в котором равна 20%?

          Ответ: 21,2 моль

            5.       При взаимодействии этанола массой 13,8 г с оксидом           меди (II)  массой  28  г  получили  альдегид,   масса  которого  составила
9,24 г. Рассчитайте выход продукта реакции.

          Ответ: 70 %

            6.       Какая масса оксида меди (I) образуется при нагревании раствора этаналя массой 55 г, в котором массовая доля СН₃СОН составляет 40%, с гидроксидом меди (II)?

          Ответ: 72 г

        7. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно
получить уксусную кислоту, имея в своем распоряжении воду, воздух, уголь и известняк.

          8. Какой объем водорода (н. у.) выделится при взаимодействии
магния массой 8 г с избытком уксусной кислоты?

          Ответ: 7,47 л

            9.       Какая  масса   муравьиной  кислоты  окислилась  аммиачным
раствором оксида серебра, если в результате реакции получено се­
ребро количеством вещества 0,1 моль? Какой объем оксида углеро­да (IV) при этом выделится?

        Ответ: 2,3 г;  1,12 л

            10.     Для нейтрализации 11,40 г столового уксуса понадобилось
18,24 мл водного раствора гидроксида натрия, содержащего в литре 0,5 моль этого основания. Вычислите массовую долю (%) уксусной кислоты в этом образце столового уксуса.

          Ответ: 4,8 %|

            11.     Какой объем формальдегида нужно растворить в воде, чтобы получить 1 л формалина (40%-ный раствор, р=1,11 г/мл, н. у.)?

          Ответ: 331,52 л

            12.     Какой объем уксусной эссенции (р = 1,070 г/мл) надо взять
для    приготовления    столового    уксуса    объемом    200    мл                           (р = 1,007г/мл)? Массовая доля уксусной кислоты в уксусной эссенции
равна 80%, в уксусе — 6%.

          Ответ: 14,1  мл

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Генетическая связь между углеводородами, спиртами, альдегидами и карбоновыми кислотами

 

          Вариант 1

          1. Напишите уравнения  реакций,  с  помощью которых можно
осуществить следующие  превращения:  метан → хлорметан → ме­танол →        → формальдегид → муравьиная кислота. Укажите условия протекания реакций.

          2. Напишите структурную формулу вещества состава С₃Н₆О₂,
если известно, что его водный раствор изменяет окраску метилово­го оранжевого в красный цвет, с хлором это вещество образует со­единение С₃Н₅ClO₂, а при нагревании его натриевой соли с гидроксидом натрия образуется этан. Назовите вещество.

          3. Какое количество вещества (в молях) и сколько (в граммах)
получится каждого продукта при проведении следующих превращений:   бромэтан → этанол → этановая кислота, если бромэтан был взят массой 218 г?

 

          Вариант 2

          1. Напишите уравнения  реакций,  с помощью которых можно
осуществить следующие превращения:  ацетилен → этилен → эта­нол →             → ацетальдегид → уксусная кислота. Укажите условия проте­кания реакций.

          2. Напишите структурную  формулу  вещества состава  С₄Н₈О,
если известно, что оно взаимодействует с гидроксидом меди (II)
и при окислении образует 2-метилпропановую кислоту. Назовите
вещество.

          3. Какое количество вещества (в молях) и сколько (в граммах)
получится каждого продукта при проведении следующих превращений:   пропан → 2-хлорпропан → пропанол-2,   если   пропан  был
взят массой 22 г?

 

 

          Вариант 3

          1. Напишите уравнения  реакций,  с  помощью  которых можно
осуществить следующие превращения: метан → ацетилен →                                 → уксусный   альдегид → этиловый   спирт → этановая   кислота.                                      Укажите условия протекания реакций.

          2. Напишите структурную формулу вещества состава  С₅Н₁₀О,
если известно, что оно присоединяет водород в присутствии катали­затора,       а при нагревании со свежеприготовленным гидроксидом меди (II)          образует красный осадок. Назовите вещество.

          3. Какое количество вещества (в молях) и сколько (в граммах)
получится каждого продукта при проведении следующих превращений: бензол → хлорбензол → фенол, если бензол был взят мас­сой  156 г?

 

 

          Вариант 4

          1. Напишите уравнения  реакций,  с  помощью  которых  можно
осуществить следующие  превращения:  метан → формальдегид →
→ метанол → муравьиная кислота → угольная кислота. Укажите условия протекания реакций.

          2. Напишите структурную формулу вещества состава С₂Н₆О₂,
если известно, что оно взаимодействует с натрием с выделением во­дорода,      а с гидроксидом меди (II) образует вещество ярко-синей окраски.  Назовите вещество.

          3. Какое количество вещества (в молях) и сколько (в граммах)
получится каждого продукта при проведении следующих превра­щений: хлорметан → метанол → метановая кислота, если хлорметан был взят массой 202 г?

 

 

 

Спирты, фенолы, альдегиды, карбоновые кислоты

(экспериментальные и расчетные задачи)

 

          Пользуясь нижеприведенной таблицей, составьте план решения      задачи 1 своего варианта. Опишите наблюдения и приведите необ­ходимые уравнения реакций.

 

Реактивы	Проба
	№1	№2	№3
?
?		Наблюдения
?
Ответ:	?	?	?

 

          Вариант 1

          1. В трех сосудах под номерами находятся: этиленгликоль, рас­твор фенола, раствор уксусной кислоты. Распознайте эти вещества
опытным путем. Составьте план решения и опишите наблюдения.

          2. На 200 г муравьиной кислоты подействовали: а) 50 г оксида
натрия; б) 50 г гидроксида натрия. Вычислите, какая масса соли
образовалась в каждом случае.

        Ответ: 109,68 г; 85 г

 

          Вариант 2

          1. Выданы три пробирки с веществами. В одной — формалин,
в   другой — муравьиная   кислота,   в   третьей — раствор   фенола.
Определите химическим путем, в какой пробирке какое вещество
содержится. Составьте план решения и опишите наблюдения.

          2. При действии избытка натрия на 200 г раствора пропилового
спирта в бензоле выделилось 5,6 л водорода (н. у.). Рассчитайте
массовую долю спирта в растворе.

          Ответ: 0,15

 

 

Вариант 3

          1. В трех пробирках под номерами находятся: раствор фенола,
этиленгликоль, раствор ацетата натрия. Распознайте эти вещества
опытным путем. Составьте план решения и опишите наблюдения.

        2. Какая масса фенолята натрия образуется при взаимодейст­вии фенола массой 9,4 г с 50 г 12%-ного раствора гидроксида натрия?

          Ответ: 11,6 г

 

 

 

         

Вариант 4

          1. Выданы три колбы с веществами. В одной — раствор глицерина,      в другой — раствор уксусной кислоты, в третьей — форма­лин. Определите опытным путем, в какой колбе какое вещество содержится. Составьте план решения и опишите наблюдения.

          2. Какую массу уксусного альдегида можно получить при окислении этанола объемом 80 см³ (р = 0,8 г/см³), если массовая доля
его выхода составляет 90%?

Ответ: 55,1  г

 

 

 

         

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

Итоговая по темам  V, VI

 

 

          Вариант 1

                1.       Назовите вещества, формулы которых:     а) СН₃ — СН₂ — СООН

                                                                                                                                                       О

            б)  СН₃ – СН – СН – СН₃      в) СН₃ – СН – СН – СН₂ – С

                                   |             |                                                       |             |                                 Н

                                  ОН       СН₃                                          СН₃       С₂Н₅

            2.       Напишите уравнения реакций: а) горения метанола в кисло­роде;   б) окисления   муравьиного   альдегида   оксидом   серебра;                                      в)          взаимодействия уксусной кислоты с цинком. Назовите продукты
реакций.

          3. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно
осуществить следующие превращения: этилен → ацетилен → бен­зол → хлорбензол → фенол.

Какая масса бромэтана образуется при взаимодействии эти­лового спирта массой 92 г с избытком бромводорода? Массовая до­ля выхода продукта реакции составляет 85%.

          Ответ: 185,3 г

 

 

 

 

          Вариант 2

                1.       Назовите вещества, формулы которых: а) СНС1₂ — СООН

                                                                                                        О

            б) СН₂  − ОН                     в) OH₃ − СН₂ − СН − СН − С

                |                                                               |         |              Н

             СН₂ − ОН                                               СН₃     СН₃           

          2.Напишите   уравнения   реакций:   а)  взаимодействия   фенола
с натрием; б) восстановления уксусного альдегида; в) взаимодействия муравьиной кислоты с карбонатом натрия. Назовите продук­ты реакций.

          3. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно
осуществить следующие превращения:  метан → хлорметан → ме­танол →                 →  формальдегид  →  метанол.

          4. При взаимодействии уксусной кислоты массой 120 г с хлором
получили 170 г хлоруксусной кислоты. Определите массовую долю
выхода продукта реакции (в  %).

          Ответ: 89,95%

 

         

 

 

         

Вариант 3

          1. Назовите вещества, формулы которых:   а) СН₃-СН₂-СН₂-СООН

                                                                                        OH

                                                                                        |

                          CH₃                                                                  Br                           Br

                           |           O

          б)   CH₃ – C – C                                в)

                           |            H

                          CH₃

                                                                                        |

                                                                                             Br

 

          2. Напишите уравнения реакций: а) взаимодействия метанола
с хлороводородом; б) окисления уксусного альдегида гидроксидом
меди   (II);   в)  взаимодействия   уксусной   кислоты   с   гидроксидом
бария.

          3. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно
осуществить   следующие    превращения:    этан → хлорэтан → этанол →      → уксусная кислота → ацетат калия.

          4. При восстановлении водородом уксусного альдегида массой
90 г получили 82 г этилового спирта. Определите массовую долю
выхода спирта (в %).

          Ответ: 87,1%

 

          Вариант 4

                1.       Назовите вещества, формулы которых: а) СС1₃ — СООН

 

                                                                                                     CH₃

                                                 O                         |   

          б)  CH₃ – CH – CH – C               в) CH₃ – C – CH₃

                          |         |            H                           |

                          CH₃    CH₃                                   OH

          2. Напишите уравнения реакций: а) взаимодействия глицерина
с натрием; б) восстановления муравьиного альдегида;                             в) взаимодействия  муравьиной кислоты с гидроксидом  кальция.  Назовите продукты реакций.

          3. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно
осуществить следующие превращения: метан → ацетилен → уксус­ный альдегид → уксусная кислота → хлоруксусная кислота.

          4. Какая  масса  фенолята   натрия   может  быть  получена  при
взаимодействии фенола массой 4,7 г с раствором гидроксида натрия, содержащего 2,4 г NaOH?

          Ответ: 5,8 г