«Алкены. Этилен, его получение. Гомологический ряд, изомерия, номенклатура алкенов»

«Алкены. Этилен, его получение. Гомологический ряд, изомерия, номенклатура, алкенов»

Цель урока: дать уч-ся представление о непредельных углеводородах, о ненасыщенной (кратной) связи; о строении молекулы этилена – первого представителя ряда алкенов, о физических свойствах веществ этого ряда, их номенклатуре и изомерии.

Задачи урока:

1. дать уч-ся представление о гомологическом ряде алкенов.
2. дать представление о строении молекул алкенов на примере первого представителя этого ряда – этилене, о физических свойствах веществ ряда этилена.
3. дать уч-ся представление о видах изомерии, присущих для алкенов: структурной и пространственной.
4. научить уч-ся составлять формулы изомеров алкенов, используя знания о видах изомерии алкенов.
5. научить уч-ся составлять названия изомеров алкенов.

Оборудование: шаро – стержневые модели молекул алкенов, Мефодий. Химия «Строение молекулы этилена».

Ход урока: I.Организационный момент

II. Новый материал.

1. Дать уч-ся понятие ненасыщенной связи, кратной связи. Дать понятие «непредельные углеводороды».

Использовать шаро – стержневые модели молекул этилена и пропилена, табл. № 2. Вспомнить с уч-ся уравнение реакции дегидрирования этана:

СН₃ – СН₃🡪 CH₂ = CH₂ + H₂ |

Дать определение алкенов

Алкены, или олефины (от лат. olefiant - масло — старое название, но широко используемое в химической литературе.Поводом к такому названию послужил хлористый этилен, полученный в XVIII столетии, — жидкое маслянист вещество.) — алифатические непредельные углеводороды, в молекулах которых между углеродными атомами имеется одна двойная связь.

Алкены содержат в своей молекуле меньшее число водородных атомов, чем соответствующие им алканы (с тем же числом углеродных атомов), поэтому такие углеводороды называют непредельными или ненасыщенными.

Этилен.Этен.

Н₂С=СН₂ молекула плоская , валентный угол 120⁰

II валентное состояние1.SP²- гибридизация

2. π , ϭ –связь3.валентный угол=120⁰

4.Есвязи (С=С)=620 кДж

Есвязи (С-С)=620-350=270 кДж

5.межъядерное расстояние 1,34 А⁰(или нм)

2. Строение молекул алкенов:

CnH2n – общая формула, где n больше или равно 2.

Задание классу: составить формулы алкенов, если n = 2,3,4,5,6

3. Гомологический ряд этилена и номанклатура алкено:

Принадлежность углеводорода к классу алкенов отражают родовым суффиксом - ен (или - илен) в его названии.

С₂Н₄ СН₂=СН₂ этен, этилен (-СН₂=СН₂ винил - радикал

С3Н₆ СН₂=СН-СН₃ пропен, пропилен 

С₄Н₈ СН₂=СН-СН₂-СН₃ бутен, бутилен

С₅Н₁₀ СН₂=СН-СН₂-СН₂-СН ₃ пентен, амилен

Особенности построения названий алкенов состоят в том, что главная цепь атомов углерода должна обязательно включать двойную связь С = С, и её нумерацию проводят с того конца главной цепи, к котрому эта связь ближе. В названии углеводорода, окнчивающегося на - ен, цифрой указывают номер того атома углерода, от которого начинается двойная углерод – углеродная связь:

1 2 3 4 1 2 3 4

4. Изомерия алкенов.

Структурная изомерия

1.изомерия углеродного скелета

2.изомерия положения двойной связи

3.межклассовая изомерия с циклоалканами

Пространственная изомерия алкенов

цис-транс-изомерия

Причина-неподвижность атома углерода при двойной связи

ВНИМАНИЕ! Цис-транс- изомерия не проявляется, если хотя бы один из атомов С при двойной связи имеет 2 одинаковых заместителя. Например,

бутен-1 СН₂=СН–СН₂–СН3 не имеет цис- и транс-изомеров, т.к. 1-й атом углерода связан с двумя одинаковыми атомами водорода.

Изомеры цис- и транс- отличаются не только физическими, но и химическими свойствами, т.к. сближение или удаление частей молекулы друг от друга в пространстве способствует или препятствует химическому взаимодействию. Иногда цис-транс-изомерию не совсем точно называют геометрической изомерией. Неточность состоит в том, что все пространственные изомеры различаются своей геометрией, а не только цис- и транс-изомеры.

4. Физические свойства алкенов

Первые три представителя гомологического ряда алкенов (этилен, пропилен и бутилен) — газы, начиная с C₅H₁₀ (амилен, или пентен-1) — жидкости, а с С1₈Н₃₆ — твердые вещества. С увеличением молекулярной массы повышаются температуры плавления и кипения. Алкены нормального строения кипят при более высокой температуре, чем их изомеры, имеющие изостроение. Температуры кипения цис-изомеров выше, чем транс-изомеров, а температуры плавления — наоборот.

Алкены плохо растворимы в воде (однако лучше, чем соответствующие алканы), но хорошо — в органических растворителях. Этилен и пропилен горят коптящим пламенем.

6. Получение алкенов

1. Крекинг алканов: Основным промышленным источником получения первых четырех членов ряда алкенов (этилена, пропилена, бутиленов и пентиленов) являются газы крекинга и пиролиза нефтепродуктов, а также газы коксования угля (этилен, пропилен). Газы крекинга и пиролиза нефтепродуктов содержат от 15 до 30% олефинов. Так, крекинг бутана при 600°С приводит к смеси водорода, метана, этана и олефинов – этилена, пропилена, псевдобутилена (бутена-2) с соотношением олефинов ≈ 3,5 : 5 : 1,5 соответственно.

C_nH_2n+2 ^{---t, (400-700)} → C_nH_2n+2 + C_nH2n

алканалкен

2. Дегидрирование алканов:

C_nH_2n+2 --- ^{t, kat-Niили (Cr2O3)}→ C_nH_2n +H₂

3. Гидрирование алкинов:

C_nH_2n-2 + H₂ --- ^{t, kat-(Pt или Pd, Ni)} → C_nH_2n

Получение в лаборатории

1. Дегидратация* спиртов:

R-CH₂-CH₂-OH ---^{t>140°C, H2SO4(конц.)}→ R-CH=CH₂ + H₂O

*Правило А. М. Зайцева:

Отрыв атома водорода происходит от наименее гидрогенизированного атома углерода.

2. Дегидрогенирование* моногалогеналканов (по правилу Зайцева)

R-CH₂-CH₂-Г +NaOH ---^{спиртовой раствор, t}→R-CH=CH₂+NaГ+H₂O

3. Дегалогенированиедигалогеналканов:

R-CH(Г)-CH₂(Г) + Zn--- ^{t, NaOH спирт.раствор} → R-CH=CH₂ + ZnГ₂

Закрепление:

1. Фронтальный опрос:

1. Что такое алкены?
2. Какова общая формула алкенов, чему равна min n в этой формуле?
3. Дать сравнительную характеристику строения молекул алканов и алкенов.
4. Каковы физические свойства алкенов?
5. Какие виды изомерии характерны для алкенов?
6. Как получают этилен в промышленности?

2. Индивидуальные задания:

1) из списка веществ выбрать алкены: C₂H₂, C₃H₆, C₂H₄, C₆H₆, C₈H₁₆, C₅H₁₂, C₄H₈ 

2) составить молекулярные и свёрнутые структурные формулы гомологов этилена, если n= 3,4,5,6.

3) решить задачу: определить молекулярную и составить структурную формулы алкена, если известно, что массовая доля углерода в нём составляет 85,7%, относительная плотность вещества по водороду равна 21. (пропен)

4) составить и назвать все возможные изомеры для вещества состава С₄Н₈.

Самостоятельная работа по теме.

1 Вариант

1. Из предложенного ряда веществ выбрать алкены, назвать их:

C₂H₂ , C₂H₆ , C₄H₁₀, C₆H₆, C₂H₄, C₆H₁₂, C₃H₄, C₄H₈.

2. Что такое реакция:

1. гидратации;
2. галогенирования;
3. полимеризации?

2. Вариант

1. Составить и назвать алкены, если n = 3; 5; 6; 8; 2.
2. Что такое реакция:

1. гидрирования;
2. гидрогалогенирования;
3. окисления? Какие виды окисления органических веществ вы знаете?