Именные реакции в органической химии
Оценка 4.7

Именные реакции в органической химии

Оценка 4.7
Научно-исследовательская работа
ppt
химия
26.10.2021
Именные реакции в органической химии
Именные реакции в органической химии.ppt

Министерство образования и науки

Министерство образования и науки

Министерство образования и науки РФ Бирский филиал государственного бюджетного образовательного учреждения высшего образования «Башкирский государственный университет» Факультет биологии и химии Кафедра биологии, экологии и химии

ИМЕННЫЕ РЕАКЦИИ В ОРГАНИЧЕСКОЙ ХИМИИ

Бирск -2021

Именные органические реакции Именная реакция - это химическая реакция, названная в честь первооткрывателей или исследователей

Именные органические реакции Именная реакция - это химическая реакция, названная в честь первооткрывателей или исследователей

Именные органические реакции

Именная реакция - это химическая реакция, названная в честь первооткрывателей или исследователей.

Актуальность работы заключается в попытке классифицировать именные реакции.

2

Цель и задачи работы Цель работы: изучить именные реакции в органической химии

Цель и задачи работы Цель работы: изучить именные реакции в органической химии

Цель и задачи работы

Цель работы: изучить именные реакции в органической химии.
Задачи работы:
– выделение механизма и изучение особенностей представленных именных реакций;
– изучение именных правил протекания реакций;
– попытка разделения именных реакций на реакции замещения, обмена, присоединения, отщепления, изомеризации (перегруппировки), получения циклических УВ, окисления и восстановления;
– описание многоступенчатых именных реакций по этапам;
– изучение качественных именных реакций.

3

Именные реакции в органической химии

Именные реакции в органической химии

Именные реакции в органической химии

Реакции замещения и обмена

Реакции присоединения

Реакции отщепления

Реакции изомеризации и получения циклических УВ

ОВР

Многоступенчатые реакции

Качественные реакции

4

Реакции замещения и обмена Реакция

Реакции замещения и обмена Реакция

Реакции замещения и обмена

Реакция Фриделя-Крафтса – алкилирование аренов:





Реакция Вёлера – взаимодействие карбида кальция с водой:




5


Реакция Раймера–Тимана – получение ароматических орто-оксиальдегидов взаимодействием фенола с хлороформом в растворе щелочей

Реакция Раймера–Тимана – получение ароматических орто-оксиальдегидов взаимодействием фенола с хлороформом в растворе щелочей

Реакция Раймера–Тимана – получение ароматических орто-оксиальдегидов взаимодействием фенола с хлороформом в растворе щелочей.

Реакции замещения и обмена

6


Реакция Вильямсона – получение простых эфиров из алкилгалогенидов и алкоголятов натрия (или калия):

Реакции замещения и обмена Реакция

Реакции замещения и обмена Реакция

Реакции замещения и обмена

Реакция Коновалова - получение нитроалканов с помощью добавления к этану разбавленной азотной кислоты:






7


Реакция Савича - получение алкинов из дигалогенпроизводных алканов с помощью добавления гидроксида калия:

Реакции присоединения Правило Марковникова: в случае присоединения водородсодержащих соединений к несимметричным алкенам, атом водорода будет присоединён к наиболее гидрогенизованному атому углерода, стоящему при двойной связи

Реакции присоединения Правило Марковникова: в случае присоединения водородсодержащих соединений к несимметричным алкенам, атом водорода будет присоединён к наиболее гидрогенизованному атому углерода, стоящему при двойной связи

Реакции присоединения

Правило Марковникова: в случае присоединения водородсодержащих соединений к несимметричным алкенам, атом водорода будет присоединён к наиболее гидрогенизованному атому углерода, стоящему при двойной связи.


Реакция Розенмунда – получение ароматических альдегидов из хлорангидридов кислот:

Реакция Сабатье – Сандерана – гидрирование этилена до этана:

8

Реакции присоединения Реакция

Реакции присоединения Реакция

Реакции присоединения

Реакция Кирхгофа – получение глюкозы гидролизом крахмала при его нагревании:

Реакция Кучерова – гидратация ацетиленовых УВ с образованием карбонилсодержащих соединений:


Реакция Фаворского – конденсация карбонильных соединений с алкинами с образованием ацетиленовых спиртов:

9

Реакции отщепления Реакция Лебедева является получением бутадиена с помощью пиролиза этанола:

Реакции отщепления Реакция Лебедева является получением бутадиена с помощью пиролиза этанола:

Реакции отщепления


Реакция Лебедева является получением бутадиена с помощью пиролиза этанола:



Реакция Бородина -Хунсдикера разложение карбамида при добавлении гипобромита натрия:



10

Реакции изомеризации Правило Эльтекова (перегруппировка

Реакции изомеризации Правило Эльтекова (перегруппировка

Реакции изомеризации


Правило Эльтекова (перегруппировка Эльтекова): соединения, в которых гидроксильная группа находится при углеродном атоме, образующем углерод-углеродную кратную связь (енолы), неустойчивы и изомеризуются в соответствующие карбонильные соединения – альдегиды или кетоны.


11

Реакции получения циклических углеводородов

Реакции получения циклических углеводородов

Реакции получения циклических углеводородов

Реакция Густавсона – получение циклоалканов из дигалогенпроизводных:




Реакция Зелинского – тримеризация ацетилена:




12

Реакции окисления и восстановления

Реакции окисления и восстановления

Реакции окисления и восстановления

Реакция Кольбе - электролиз солей карбоновых кислот:



Окисление Байера – Виллигера – окисление альдегидов или кетонов пероксокислотами в карбоновые кислоты или сложные эфиры:





13

Реакции окисления и восстановления

Реакции окисления и восстановления

Реакции окисления и восстановления

Реакция Глазера – в присутствии солей одновалентной меди в спиртовом растворе аммиакаалкины окисляются кислородом воздуха до диацетиленов:

Реакция Вагнера (окисление по Вагнеру, перманганатная проба) – окисление органических соединений, содержащих двойную связь, действием 1–3%-го раствора перманганата калия в цис-a-гликоли в щелочной среде. Реакция Вагнера также является качественной.

14

Многоступенчатые реакции Реакция

Многоступенчатые реакции Реакция

Многоступенчатые реакции

Реакция Арндта — Айстерта – многоступенчатое превращение карбоновой кислоты в ближайший гомолог с использованием диазометана:

Реакция Ауверса – превращение кумаранонов во флавонолы под действием спиртового раствора щелочи:

15

Многоступенчатые реакции Реакция

Многоступенчатые реакции Реакция

Многоступенчатые реакции

Реакция Буво — Блана (ацилоиновая конденсация) – образование α-гидроксикетонов (ацилоинов) при восстановлении сложных эфиров моно- и дикарбоновых алифатических кислот натрием в инертной атмосфере.
Включает несколько стадий:
– образование анион-радикала;
– образование аниона.
Конечным продуктом реакции является 1,2-кетон–ендиолят, который после протонирования превращается в α-оксикетон (ацилоин):

16

Качественные именные реакции Проба

Качественные именные реакции Проба

Качественные именные реакции

Проба Селиванова качественно позволила открыть фруктозу (кетозы при нагревании с резорцином и соляной кислотой дают вишнево-красное окрашивание.



Проба Толленса (реакция «серебряного зеркала») – взаимодействие формальдегида с аммиачным раствором оксида серебра

17

Реакция серебряного зеркала 18

Реакция серебряного зеркала 18

Реакция серебряного зеркала

18

К водному раствору нитрата серебра AgNO3добавляли водный раствор гидроксида калия KОН, что привело к осаждению темно-коричневого осадка оксида серебра Ag2O.

Осадок отфильтровывали и перемешивали с водным растворомNH3.

Оксид серебра растворился в аммиачной воде с образованием комплексного соединения– гидроксида диамминсеребра(I). Затем в полученный прозрачный раствор прилили в пробирку , которая была тщательно обезжирена, и добавили формальдегид НСНО.

Реакция медного зеркала Для проведения опыта сначала приготавливается гидроксид меди (II)

Реакция медного зеркала Для проведения опыта сначала приготавливается гидроксид меди (II)

Реакция медного зеркала

Для проведения опыта сначала приготавливается гидроксид меди (II). То есть к гидроксиду натрия добавляется раствор сульфата меди (медного купороса).

К полученному осадку добавляется раствор формальдегида и для ускорения реакции раствор нагревается.




Голубое окрашивание исчезло – это значит, альдегид восстановил двухвалентную медь до металлической, которая и оседает на стенках пробирки.




В большинстве случаев реакция проходит с образованием коричнево-
красного осадка оксида меди (I) Cu2O:
НСОН + 2 Cu(OH)2 = HCOOH + Cu2O+2H2O

19

НСОН + Cu(OH)2 = HCOOH + Cu + H2O

Заключение По выполненной работе можно сделать выводы: некоторые именные реакции в органической химии используют до сих пор как способы промышленного синтеза веществ, другие имеют интерес…

Заключение По выполненной работе можно сделать выводы: некоторые именные реакции в органической химии используют до сих пор как способы промышленного синтеза веществ, другие имеют интерес…

Заключение

По выполненной работе можно сделать выводы:
некоторые именные реакции в органической химии используют до сих пор как способы промышленного синтеза веществ, другие имеют интерес лишь с исторической точки зрения.
именные реакции затрагивают преобразования предельных, непредельных, ароматических углеводородов, сложных эфиров и гетероциклических соединений.
к настоящему времени учёные-химики исследовали более 27 миллионов органических соединений, каждое из которых обладает определённым набором химических свойств. Многим химическим процессам присвоили имена учёных.

20

Спасибо за внимание!

Спасибо за внимание!

Спасибо за внимание!

Материалы на данной страницы взяты из открытых истончиков либо размещены пользователем в соответствии с договором-офертой сайта. Вы можете сообщить о нарушении.