Качественные реакции на органические вещества.

Правила растворимости химических соединений. 1. Все нитраты являются растворимыми. 2. Практически все соли калия, натрия и аммония растворимы. 3. Все хлориды, бромиды и йодиды растворимы, за исключением галогенидов серебра, ртути (I) и свинца (II). 4. Все сульфаты растворимы, за исключением сульфатов бария, стронция и свинца (II), которые являются  нерастворимыми, и сульфатов кальция и серебра, которые являются умеренно растворимыми. 5. Все карбонаты, сульфиты и фосфаты не растворяются за исключением карбонатов, сульфитов и фосфатов калия,  натрия и аммония. 6. Все сульфиды нерастворимы, за исключением сульфидов щелочных металлов, щелочноземельных металлов и  аммония. 7. Все гидроксиды нерастворимы за исключением гидроксидов щелочных металлов. Гидроокиси стронция, кальция и  бария умеренно растворимы.  Вещество, группа функциональная Непредельные углеводороды (алк ены, алкины, диены), кратные связи Ацетилен Качественные реакции органических веществ. Реактив Схема реакции Характерные признаки р-р KMnO4 (розовый) СН2=СН2 + Н2О + КMnO4 → КОН + MnO2↓+ СН2(ОН)-СН2(ОН) обесцвечивание р-ра р-р I2 (бурый) р-р Br2 (желтый) СН2=СН2 + Br2 → СН2(Br)-СН2(Br) аммиачный р-р СН2=СН-CН3 + I2 → СН2(I)-СН(I)-CH3 CH ≡ СН + [Ag(NH3)2]OH → обесцвечивание р-ра обесцвечивание р-ра образование осадка желтого Бензол Толуол Фенол(карболовая кислота) Анилин (аминобензо л) Этанол Гидроксогруппа (с пирты, фенол, гидроксикислоты) Эфиры (простые и сложные) Многоатомные Ag2O нитрующая смесь HNO3 + H2SO4 р-р KMnO4 (розовый) р-р FeCl3 (светло- желтый) насыщенный р-р Br2(бромная вода) р-р хлорной извести CaOCl2 (бесцвет ный) насыщенный р-р I2 + р-р NaOH CuO (прокаленная медная проволока) Металлический Na AgC≡CAg↓ + NH3↑ + H2O t0C, H2SO4(конц.) C6Н6 + HNO3 → C6H5-NO2 + H2O C6Н5-СН3 + KMnO4 + H2SO4 → C6Н5- COOH + H2O + K2SO4 + MnSO4 C6Н5OH + FeCl3 → (C6Н5O)3Fe + HCl C6Н5OH + 2Br2 → C6Н2Br3OH↓ + HBr C2H5OH + I2 + NaOH → CHI3↓ + HCOONa + NaI + H2O C2H5OH + CuO → Cu↓ + CH3-CHO + H2O R-OH + Na → R-O-Na+ + H2↑ C6H5-OH + Na → C6H5-O-Na+ + H2↑ CH3-C(O)-O-C2H5 + H2O ↔ CH3COOH + C2H5OH Н2О (гидролиз) в присутствии NaOH при нагревании Свежеосажденн цвета (взрывоопасен) образование тяжелой жидкости светло-желтого цвета с запахом горького миндаля обесцвечивание р-ра окрашивание р-ра в фиолетовый цвет образование белого осадка со специфическим запахом окрашивание р-ра в фиолетовый цвет образование мелкокристаллического осадка СНI3 светло-желтого цвета со специфическим запахом выделение металлической меди, специфический запах ацетальдегида выделение пузырьков газа (Н2), образование бесцветной студенистой массы специфический запах ярко-синее окрашивание р-ра спирты, глюкоза Карбонильная группа – СНО (альдегиды, глюкоза) Карбоновые кислоты ый гидроксид меди (II) в сильно щелочной среде Аммиачный р-р Ag2O R-CHO + [Ag(NH3)2]OH → R-COOH + Ag↓ + NH3↑ + H2O образование блестящего налета Ag («серебряное зеркало») на стенках сосудов Свежеосажденн ый Сu(OH)2 лакмус R-CHO + Cu(OH)2 → R-COOH + Cu2O↓ + H2O образование красного осадка Сu2O окрашивание р-ра в розовый цвет R-COOH + Na2CO3 → R-COO-Na+ + H2O + CO2↑ R-COOH + HO-R1 ↔ RC(O)OR1 + H2O специфический запах выделение СО2 р-р Na2CO3 Муравьиная кислота спирт +H2SO4(конц.) Свежеосажденн ый Сu(OH)2 Аммиачный р-р Ag2O Олеиновая кислота р-р KMnO4 (розовый) или I2 (бурый) или Br2(желтый) Ацетаты (соли уксусной кислоты) Стеарат натрия (мыло) р-р FeCl3 Н2О (гидролиз) + фенолфталеин насыщенный р-р соли кальция HCOOH + Cu(OH)2 → Cu2O↓ + H2O + CO2↑ HCOOH + [Ag(NH3)2]OH → Ag↓ + H2O + CO2↑ C17H33COOH + KMnO4 + H2O → C8H17- CH(OH)-CH(OH)-(CH2)7-COOH + MnO2↓ + KOH C17H33COOH + I2 → C8H17-CH(I)-CH(I)- (CH2)7-COOH CH3COONa + FeCl3 → (CH3COO)3Fe + NaCl C17H35COONa + H2O ↔ C17H35OOH↓ + NaOH C17H35COONa + Ca2+ ↔ (C17H35COO)2Ca↓ + Na+ образующегося сложного эфира образование красного осадка Сu2O «серебряное зеркало» на стенках сосуда обесцвечивание р-ра окрашивание р-ра в красно-бурый цвет окрашивание р-ра в малиновый цвет образование серого осадка Белок Концентрирован ная неорганическая кислота пламя НNO3 (конц.);t, °С C17H35COONa + H+ ↔ C17H355COOH↓ + Na+ образование белого осадка реакция горения ксантопротеиновая реакция (происходит нитрование бензольных колец в молекуле белка) Свежеосажденн ый Сu(OH)2 биуретовая реакция (образуется комплексное соединение) запах «паленого», жженых перьев без нагревания – появляется желтое окрашивание р-ра; при нагревании и добавлении раствора аммиака белок окрашивается в желтый цвет сине-фиолетовое окрашивание р- ра