Карточка – помощник «Дисахариды и олигосахариды»

Зябкина О.А., учитель химии МБОУ Митрофановской СОШ Карточка – помощник «Дисахариды и олигосахариды» Большинство   природных   углеводов   состоит   из   нескольких   химически связанных   остатков   моносахаридов.   содержащие   два моносахаридных   звена,   это дисахариды,   трехзвенные   – трисахариды и   т.д. Общий термин олигосахариды часто используют для углеводов, содержащих от трех до десяти моносахаридных звеньев. Углеводы, состоящие из большего числа моносахаридов, называют полисахаридами.   Углеводы, В   дисахаридах   два   моносахаридных   звена   соединены гликозидной связью между аномерным атомом углерода одного звена и гидроксильным атомом   кислорода   другого.   По   строению   и   по   химическим   свойствам дисахариды делят на два типа. При   образовании   соединений первого   типа выделение   воды   происходит   за счет полуацетального гидроксила одной молекулы моносахарида и одного из спиртовых гидроксилов второй молекулы. К таким дисахаридам относится мальтоза. Подобные дисахариды имеют один полуацетальный гидроксил, по свойствам   они   аналогичны   моносахаридам,   могут восстанавливать   такие   окислители,   как   оксиды   серебра   и   меди(II).   Это   – восстанавливающие дисахариды.    в   частности, Соединения второго   типа образуются   так,   что   вода   выделяется   за   счет полуацетальных гидроксилов обоих моносахаридов. В сахаридах этого типа нет   полуацетального   гидроксила,   и   называются невосстанавливающими дисахаридами.   Тремя   важнейшими   дисахаридами   являются   мальтоза, лактоза и сахароза. Мальтоза (солодовый сахар) содержится в солоде, т.е. в проросших зернах злаков. Мальтозу получают при неполном гидролизе крахмала ферментами солода.   Мальтоза   выделена   в   кристаллическом   состоянии,   она   хорошо растворима в воде, сбраживается дрожжами. Мальтоза   состоит   из   двух   звеньев   D­глюкопиранозы,   соединенных гликозидной   связью   между   углеродом   С­1   (аномерным   углеродом)   одного звена   глюкозы   и   углеродом   С­4   другого   глюкозного   звена.   Такую   связь ­1,4­гликозидной   связью.   Показанная   ниже   формула   Хеуорса называют  ­,   потому   что   ОН­группа   при аномерном   углероде   расположенного   справа   глюкозного   звена   является  ­ гидроксилом.   Мальтоза   –   восстанавливающий   сахар.   Ее   полуацетальная ­мальтозы   обозначается   префиксомгруппа находится в равновесии со свободной альдегидной формой и может окисляться в карбоновую мальтобионовую кислоту. Формулы   Хеуорса   мальтозы   в   циклической   и   альдегидной формах Лактоза (молочный   сахар)   содержится   в   молоке   (4–6%),   ее   получают   из молочной   сыворотки   после   удаления   творога.   Лактоза   значительно   менее сладкая,   чем   свекловичный   сахар.   Она   используется   для   изготовления детского питания и фармацевтических препаратов. ­D­галактопиранозил)­D­глюкозу,   т.е.   имеет   не  Лактоза   состоит   из   остатков   молекул   D­глюкозы   и   D­галактозы   и представляет собой 4­( ­гликозидную связь. В   кристаллическом   состоянии   выделены  принадлежат к восстанавливающим сахарам. ­формы   лактозы,   обе   они ­,   а  ­   и    Формула Хеуорса лактозы ( ­форма) Сахароза   (столовый,   свекловичный   или   тростниковый   сахар)   –   наиболее распространенный в биологическом мире дисахарид. В сахарозе углерод С­1 D­глюкозы углеродом С­2 D­фруктозы посредством  ­1,2­гликозидной связи. Глюкоза находится в шестичленной (пиранозной) циклической форме, а фруктоза в пятичленной соединен с(фуранозной)   циклической   форме.   Химическое   название   сахарозы   –  ­D­ глюкопиранозил­ ­D­фруктофуранозид. Поскольку оба аномерных углерода (и глюкозы, и фруктозы) вовлечены в образование гликозидной связи, глюкоза относится   к   невосстанавливающим   дисахаридам.   Вещества   этого   типа способны только к реакциям образования простых и сложных эфиров, как всякие   многоатомные   спирты.   Сахароза   и   другие   невосстанавливающие дисахариды гидролизуются особенно легко. Формула Хеуорса сахарозы