Карточка – помощник «Углеводы»

Зябкина О.А., учитель химии МБОУ Митрофановской СОШ  Карточка – помощник «Углеводы» Углеводами называют полифункциональные соединения –  полигидроксиальдегиды и полигидроксикетоны (моносахариды), а также  вещества (полисахариды), которые образуют полигидроксиальдегиды или  полигидроксикетоны в результате гидролиза. Моносахариды – вещества, содержащие в молекуле одну альдегидную СНО­  или кетонную С=О­группу и несколько (2–7) гидроксигрупп ОН. Сложные углеводы – полисахариды – являются полимерами моносахаридов,  соединенных ацетальными связями. Ацетальной связью называют эфирную связь С–О–С, образованную  углеродом, при котором находится еще один атом кислорода: Следовательно, химия углеводов по существу представляет химию двух  функциональных групп – гидроксильной и карбонильной, а также ацетальных  связей, образующихся между этими двумя функциональными группами. Например, глюкоза, наиболее распространенный в биологическом мире  углевод, в линейной форме содержит одну альдегидную группу СНО, четыре  вторичные спиртовые группы СНОН, одну первичную спиртовую группу  СН2ОН и четыре стереоцентра (*С): (Стереоцентрами называют асимметрические атомы углерода, несущие  четыре различных заместителя.) Строение и стереоизомерия моносахаридов. Общая формула  моносахаридов – СnH2nOn, где n = 3–8. (Известны углеводы, состав которых не отвечает этой формуле.)  Суффикс ­оза­ в названии свидетельствует о том, что молекула являетсяуглеводом, а приставки три­, тетр­, пент­, гекс­, гепт­ и окт­ указывают  число углеродных атомов в цепи. Например, С6Н12О6 – гексоза. Моносахариды – производные альдегидов – называют альдозами, а производные кетонов  – кетозами. Существует только две триозы: первая – глицеральдегид, или альдотриоза,  вторая – дигидроксиацетон, или кетотриоза: Дигидроксиацетон не имеет стереоцентров, у него нет стереоизомеров.  Глицеральдегид содержит один стереоцентр и имеет энантиомеры. Энантиомеры – это стереоизомеры, молекулы которых являются зеркальным отражением друг друга. Структурные формулы глицеральдегида отображают конфигурацию каждого  стереоцентра комбинацией пунктирных линий (направленных за плоскость  листа) и клиновидных линий (направленых наружу, из плоскости листа к  наблюдателю). Энантиомеры глицеральдегида (трехмерные структурные формулы) Структурные формулы моносахаридов можно также представить в виде  проекций Фишера. Впроекциях Фишера углеродную цепь записывают  вертикально с карбонильным углеродом в вершине. Горизонтальные линиисвязывают группы, расположенные над плоскостью листа; вертикальные  линии отображают группы, проецирующиеся за плоскость листа. Энантиомеры глицеральдегида в проекциях Фишера В проекциях Фишера все стереоцентры представлены точками на пересечении  связей, атомы углерода при этих стереоцентрах не пишут. D­ и L­глицеральдегиды служат веществами сравнения при определении  относительной конфигурации всех других альдоз и кетоз. Моносахарид,  имеющий такую же конфигурацию, как D­глицеральдегид по высшему  стереоцентру – наиболее удаленному от карбонильной группы, иначе  предпоследнему углероду в молекуле, – называют D­моносахаридом.  Моносахарид с конфигурацией по предпоследнему углероду, как у L­ глицеральдегида, называют L­моносахаридом. Такую D­ и L­классификацию абсолютной конфигурации моносахаридов  предложил в 1891 г. немецкий ученый Эмиль Фишер (схема). Схема Соответствие строения изомерных D­альдотетроз, D­альдопентоз и D­альдогексоз как производных D­глицеральдегидаПримечание. Атомы Н на концах горизонтальных линий в формулах Фишера часто не  указывают. На схеме указаны названия и формулы проекций Фишера для всех D­ альдотетроз, D­альдопентоз и D­альдогексоз. Каждое название состоит из  трех частей. Буква D означает абсолютную конфигурацию при стереоцентре,  наиболее удаленном от карбонильной групы. Приставки  типа риб­, арабин­, глюк­ являются тривиальными названиями этих  соединений безотносительно конфигурации. Суффикс ­оза означает, что  каждая молекула принадлежит к классу углеводов. D­Рибоза и 2­дезокси­D­рибоза – наиболее распространенные пентозы в  биологическом мире. Они входят в состав нуклеиновых кислот:  D­рибоза – в рибонуклеиновые кислоты (РНК), а 2­дезокси­D­рибоза – в  дезоксирибонуклеиновые кислоты (ДНК).Сахара – компоненты нуклеиновых кислот Три наиболее распространенные гексозы – это D­глюкоза, D­галактоза и D­ фруктоза. Первые две являются D­альдогексозами, третья – D­кетогексоза.  Заметим, что D­галактоза отличается от D­глюкозы только конфигурацией  при С­4: