Методическая разработка решения задач для подготовки к ЕГЭ по химии (10 класс).

Алгоритм решения задач по нахождению молекулярной формулы вещества. Различные типы экзаменационных задач по химии (ЕГЭ) по нахождению  молекулярной формулы вещества. I. Задачи   по   нахождению   молекулярной   формулы   вещества используя общую формулу классов органических соединений. Разбор задачи.    Для полного гидрирования 4,6 г гомолога бензола потребовалось 3,36 л (н. у.) водорода. Запишите уравнение реакции в общем виде. Определите молекулярную фор­ мулу циклоалкана, образовавшегося при гидрировании. Решение:   Элементы ответа: 1) Составлено уравнение реакции в общем виде: 2) Рассчитано количество вещества водорода и гомолога бензола:         3) Определено число атомов углерода в составе гомолога бензола, и установлена молекулярная формула циклоалкана:     Молекулярная формула циклоалкана —  Задачи для самостоятельного решения. 1. Предельный   одноатомный   спирт   обработали   бромоводородом.   В   результате реакции получили галогенопроизводное массой 86,1 г и 12,6 г воды. Определите молекулярную формулу исходного спирта. 2. В   результате   сплавления   натриевой   соли   карбоновой   кислоты   с   гидроксидом натрия массой 4,8 г получили карбонат натрия и газообразное органическое ве­ щество массой 3,6 г. Определите молекулярную формулу полученного газообраз­ ного соединения. 3. Для полного гидрирования 1,06 г гомолога бензола потребовалось 672 мл (н. у.) водорода. Запишите уравнение реакции в общем виде. Определите молекулярную формулу циклоалкана, образовавшегося при гидрировании. 4. При дегидратации первичного предельного спирта образуется газообразный не­ предельный углеводород, объём которого в 4 раза меньше объёма оксида углеро­ да (IV), образующегося при сгорании такого же количества спирта. Какой спирт и в каком количестве был подвергнут дегидратации, если полученный непредель­ ный углеводород может полностью обесцветить 180 г 20%­ного раствора брома в четырёххлористом углероде? II. Задачи по нахождению молекулярной формулы вещества по  продуктам сгорания. Разбор задачи.   При сжигании образца некоторого органического соединения массой 14,8 г получено 35,2 г углекислого газа и 18,0 г воды. Известно, что относительная плотность паров этого вещества по водороду равна 37. В ходе исследования химических свойств этого вещества установлено, что при взаимодействии этого вещества с оксидом меди (II) об­ разуется кетон. На основании данных условия задания: 1) произведите необходимые вычисления; 2) установите молекулярную формулу исходного органического вещества; 3) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле; 4) напишите уравнение реакции этого вещества с оксидом меди (II). Решение. 1.Найдём количество вещества продуктов сгорания: общая формула вещества —      2.Определим наличие кислорода. Для этого из массы вещества, вступившего в реакцию отнимем массу углерода и водорода n(O) = 3,2 / 16 = 0,2 моль 3.   Определим   молекулярная   формула   вещества   через   соотношение   их   количества вещества:  Кислород есть, найдем его  кол­во вещества: вычисленная формула —  4. молекулярная формула исходного вещества  5.Составим структурную формулу вещества: Так как при при взаимодействии этого вещества с оксидом меди (II) образуется кетон, то это вторичный спирт: 6.Запишем уравнение реакции вещества с оксидом меди (II):   Задачи для самостоятельного решения. 1. При сжигании образца некоторого органического соединения массой 14,8 г полу­ чено 35,2 г углекислого газа и 18,0 г воды. Известно, что относительная плотность паров этого вещества по водороду равна 37. В ходе исследования химических свойств этого   вещества   установлено,   что   при   взаимодействии   этого   вещества   с   оксидом меди (II) образуется кетон. На основании данных условия задания: 1) произведите необходимые вычисления; 2) установите молекулярную формулу исходного органического вещества; 3) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле; 4) напишите уравнение реакции этого вещества с оксидом меди (II). 2. При сгорании 2,3 г органического вещества образуется 4,4 г углекислого газа и 2,7 г воды. Указанное вещество газообразно при н.у., не реагирует с металлическим на­ трием и может быть получено дегидратацией спирта. На основании данных условия задания: 1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества; 2) запишите молекулярную формулу исходного органического вещества; 3) составьте структурную формулу этого вещества, которая однозначно отражает порядок связи атомов в его молекуле; 4) напишите уравнение реакции получения этого вещества дегидратацией спирта. 3. При сгорании 17,5 г органического вещества получили 28 л (н.у.) углекислого газа и 22,5 мл воды. Плотность паров этого вещества (н.у.) составляет 3,125 г/л. Известно также, что это вещество было получено в результате дегидратации третичного спирта. На основании данных условия задачи: 1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества; 2) запишите молекулярную формулу органического вещества; 3) составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отра­ жает порядок связи атомов в его молекуле; 4) напишите уравнение реакции получения данного вещества дегидратацией соот­ ветствующего третичного спирта. 4. При сгорании 5,4 г органического вещества получили 15,4 г углекислого газа и 3,6 г воды. Известно, что это вещество реагирует с раствором гидроксида натрия, а в реак­ ции с бромной водой образуется трибромпроизводное этого вещества. На основании данных условия задачи: 1) произведите вычисления, необходимые для установления молекулярной формулы органического вещества; 2) запишите молекулярную формулу органического вещества; 3) составьте структурную формулу исходного вещества, которая однозначно отра­ жает порядок связи атомов в его молекуле; 4) напишите уравнение реакции данного вещества с бромной водой. III. Задачи по нахождению молекулярной формулы вещества.  Разбор задачи.  При бромировании 28,8 г гомолога бензола в присутствии железа получено 35,82 г монобромпроизводного. Выход продукта составил 75 %. Известно, что при бромирова­ нии   этого   углеводорода   на   свету   образуется   единственное   монобромпроизводное. Установите молекулярную формулу углеводорода, изобразите его структурную фор­ мулу и напишите уравнение реакции с бромом на свету. Решение. 1) Напишем уравнение реакции в общем виде: 2) Установим молекулярную формулу углеводорода исходя из его  массовой доли: mтеор 3.Определим соотношение галогеноводорода и бензола по уравнению реакции и произведем расчет (n) 4. Молекулярная формула —  5. Изображена структурная формула. Так как на свету образуется только одно монобромпроизводное, все атомы водоро­ да в боковых цепях эквивалентны. Это означает, что в боковых цепях есть только ме­ тильные группы. Среди трёх триметилбензолов   наиболее симметричным являет­ ся 1,3,5­триметилбензол: 6 Запишем  уравнение реакции с бромом на свету: Задачи для самостоятельного решения. 1. При восстановлении 20,6 г мононитроалкана водородом в газовой фазе образова­ лось 10,95 г амина. Выход продукта составил 75%. Установите молекулярную формулу   мононитроалкана.   Изобразите   его   структурную   формулу,   если известно, что он имеет оптические изомеры. Напишите уравнение реакции этого вещества с цинком в солянокислой среде.