Презентация поможет учителю при подготовке к уроку.В презентации объясняется один из аналитических методов исследования (ЯМР Н1),интенсивность сигналов,число, химический сдвиг.Презентация на английском языке с примерами и справочными таблицами для выполнения тренировочных заданий.Учитель может провести взаимооценивание работ учащихся.Презентация содержит перевод некоторых слайдов
© www.chemsheets.co.uk A2 032 17-Jul-12
© www.chemsheets.co.uk A2 032 17-Jul-12
Starter
What is nuclear spin?
• http://orgchemlab.com/nmrvideo.html
• http://www.rsc.org/
• http://orgchemlab.com/nmrvideo/nmrinter
pretationvideo.html
•
•
Protons and neutrons can be regarded as spinning about their axis.
In many atoms these spins are paired against each other and so the nucleus has no
overall spin (e.g. 12C).
In some atoms (e.g. 1H and 13C) the nucleus has an overall spin.
•
• Протоны и нейтроны можно рассматривать как вращение вокруг своей оси.
•
Во многих атомах эти спины спарены друг с другом и, таким образом, ядро не
имеет общего вращения (например, 12С).
В некоторых атомах (например, 1H и 13C) ядро имеет общий спин.
•
• A nucleus that spins generates a magnetic field.
•
The direction of the magnetic field depends which way the
nucleus spins.
• Ядро, которое вращается генерирует магнитное поле.
• Направление магнитного поля зависит, в какую сторону
вращается ядро.
© www.chemsheets.co.uk A2 032 17-Jul-12
• Usually the two possible spin states of the nucleus have the same amount of
energy.
• However, in a magnetic field, the two spin states have different energies.
• Обычно два возможных спиновых состояний ядра имеют одинаковое
•
количество энергии.
Тем не менее, в магнитном поле, два спиновых состояния имеют
различные энергии.
Energy
Magnetic field
opposed to
applied field
Applied
magnetic
field
Energy gap corresponds to
frequency of radiowaves
Magnetic field in
same direction as
applied field
© www.chemsheets.co.uk A2 032 17-Jul-12
butanone
© www.chemsheets.co.uk A2 032 17-Jul-12
•
•
•
In a spectrum, there is one signal for each set of
equivalent H atoms.
The intensity of each signal being proportional to the
number of equivalent H atoms it represents.
В спектре, есть один сигнал для каждого набора
эквивалентных атомов водорода.
• Интенсивность каждого сигнала пропорциональна
количеству эквивалентных атомов водорода.
© www.chemsheets.co.uk A2 032 17-Jul-12
CH3 CH2 CH3
2 sets of equivalent H’s: ratio 6:2 (3:1)
Br
CH3
CH CH2 CH3
4 sets of equivalent H’s: ratio 3:1:2:3
Br
CH3
CH CH2 CH2 CH3
5 sets of equivalent H’s: ratio 3:1:2:2:3
CH3
CH3
C
CH2
CH3
4 sets of equivalent H’s: ratio 6:1:2:3
OH
© www.chemsheets.co.uk A2 032 17-Jul-12
Task For each of the following compounds, draw
the structure, predict the number of signals and the
relative intensity of the signals.
a) methylpropene
b) propene
c) 2chloropropane
d) propanone
e) methylamine
f) ethyl propanoate
g) 1,2dibromopropane
h) dimethylethyl
propanoate
but2ene
i)
© www.chemsheets.co.uk A2 032 17-Jul-12
CH3
CH2 C CH3
O
C
CH3
CH3
2 signals: ratio 6:2 (3:1)
1 signal
CH2 CH CH3
3 signals: ratio 2:1:3
NH2
CH3
2 signals: ratio 3:2
Cl
O
CH CH3
CH3
2 signals: ratio 6:1
CH3 CH2 C
O
CH2 CH3
4 signals: ratio 3:2:2:3
© www.chemsheets.co.uk A2 032 17-Jul-12
Br
Br
O
CH3
CH2
CH CH3
CH3 CH2 C
O
C
CH3
3 signals: ratio 2:1:3
3 signals: ratio 3:2:9
CH3
CH3
CH CH
CH3
2 signals: ratio 6:2 (3:1)
© www.chemsheets.co.uk A2 032 17-Jul-12
© www.chemsheets.co.uk A2 032 17-Jul-12
Task
• For each of the NMR spectra below, calculate the relative number of H atoms
associated with each signal. Either the integration trace or measurements
already taken from the integration traces are shown in each case.
• Для каждого из спектров ЯМР ниже, вычисляют относительное
количество атомов Н, связанных с каждым сигналом. Либо интеграция
следа или измерения уже взятых из интеграционных следов показаны
в каждом конкретном случае.
© www.chemsheets.co.uk A2 032 17-Jul-12
© www.chemsheets.co.uk A2 032 17-Jul-12
8 7 6 5 4 3 2 1 0
chemical shift
© www.chemsheets.co.uk A2 032 17-Jul-12
8 7 6 5 4 3 2 1 0
chemical shift
© www.chemsheets.co.uk A2 032 17-Jul-12
© www.chemsheets.co.uk A2 032 17-Jul-12
•
•
•
Samples are dissolved in solvents free of 1H atoms, e.g.
CCl4, CDCl3.
A small amount of TMS
(tetramethylsilane) is added to calibrate
the spectrum.
It is used because:
CH3
CH3
Si
CH3
CH3
•
•
•
•
•
its signal is away from all the others
it only gives one signal
it is nontoxic
it is inert
it has a low boiling point so is easy to remove
© www.chemsheets.co.uk A2 032 17-Jul-12
•
The spectra are recorded on a scale known as the
chemical shift (), which is how much the field is shifted
from the field for TMS compared to the field for TMS.
= Field for TMS Field measured x 106
Field for TMS
• The is a measure in parts per million (ppm) of how far the
magnetic field required for absorption is shifted away from
that for TMS.
10
9
8
7
5
6
4
3
chemical shift (ppm)
2
1
0
• The depends on what other atoms/groups are near the H
– more electronegative groups gives a greater shift.
© www.chemsheets.co.uk A2 032 17-Jul-12
•Number of signals
•Relative “size”
a)
•Chemical shift
b)
propanal
ethyl methylpropanoate
O
CH3 CH2 C
H
CH3
CH3 CH
O
C
O
CH2 CH3
Data from AQA datasheet
Coupling / Splitting / Multiplicity
Number of H’s next door +1
© www.chemsheets.co.uk A2 032 17-Jul-12
n+1
0 H next door
singlet (s)
1 H next door
doublet (d)
2 H next door
triplet (t)
3 H next door
quartet (q)
more H next door
multiplet (m)
O
C
CH3
CH3 CH2
© www.chemsheets.co.uk A2 032 17-Jul-12
signal
singlet
doublet
triplet
quartet
appearance
number of
lines
number of H’s
next door
1
0
2
1
3
2
4
3
relative size
1:1
1:2:1
1:3:3:1
© www.chemsheets.co.uk A2 032 17-Jul-12
Number of H’s next door +1
But you don’t couple to
• H’s that are equivalent
• H’s on O’s
Однако вы не делаете
соединений с
• Н (водороды) которые
эквивалентны
• Н с О
© www.chemsheets.co.uk A2 032 17-Jul-12
• butane
• ethanol
© www.chemsheets.co.uk A2 032 17-Jul-12
Number of signals
how many different sets of equivalent H atoms
there are
сколько есть различных наборов эквивалентных
атомов Н
Position of signals
information about chemical environment of H atom
информация о химической среде атома Н
Relative intensities
gives ratio of H atoms for peaks
дает соотношение количества атомов Н для
пиков
Splitting
how many H atoms on adjacent C atoms
сколько атомов водорода на соседних атомах C
© www.chemsheets.co.uk A2 032 17-Jul-12
• а) для каждого соединения, предсказать количество сигналов,
относительную интенсивность и мультиплетность каждого
сигнала.
• б) Определить кому принадлежит спектр, какие составные.
© www.chemsheets.co.uk A2 032 17-Jul-12
a) 1,2-dichloropropane
b) but-1-ene
•Number of signals
•Relative “size”
•Chemical shift
•Multiplicity
Cl
Cl
CH2 CH CH3
CH3 CH2 CH
CH2
© www.chemsheets.co.uk A2 032 17-Jul-12
NMR Spectroscopy (ЯМР).ppt
