Практические советы по изучению трудных тем из курса органической химии. СОСТАВ ЖИРОВ

Зябкина О.А., учитель химии МБОУ Митрофановской СОШ Практические советы по изучению трудных тем из курса органической химии. СОСТАВ ЖИРОВ Жиры, которые мы едим, – это не индивидуальные химические   соединения,  а  сложные   смеси.  Основная часть   пищевых   жиров   –  триглицериды,   –   сложные эфиры   трехатомного   спирта   глицерина  (см.   рис.)  и высших   карбоновых   кислот,   которые   еще   называют «жирными».   К  высшим   карбоновым   кислотам относят одноосновные кислоты, содержащие от 4 до 24   атомов   углерода,   расположенных   в   виде неразветвленной цепи.  стеариновая:  Среди   высших   карбоновых   кислот   различают  пальмитиновая: предельные   кислоты   (например, С15H31COOH,   и непредельные кислоты, содержащие в своей молекуле двойные   связи   (например,  олеиновая:  C17H33COOH). Предельные кислоты еще называют  насыщенными, а непредельные кислоты – ненасыщенными. C17H35COOH) Л а б о р а т о р н ы й   о п ы т   1   «Обнаружение   в жирах остатков непредельных карбоновых кислот». В отдельные пробирки налейте по 1 мл различных растительных   масел   (подсолнечного,   оливкового, кукурузного,   соевого   и т. п.),   в   другие   пробирки поместите по небольшому количеству   (размером   с горошину)     твердого     жира   (свиного,     бараньего, говяжьего     и   т.   п.).     На­грейте   содержимое   всех пробирок   на   водяной   бане   (дождавшись   плавления твердых жиров). В каждую пробирку прилейте по 1 мл розового раствора перманганата калия и встряхивайте пробирки   в   течение   нескольких   минут.   В   каких Структурная формула глицерина Знаете ли вы, что… польза жиров тем  выше, чем больше  в них непредельных  жирных кислот. Это  связано с тем, что  непредельные кислоты легко вступают в  реакции окисления и  присоединения по  месту положения  двойных связей.  Попросту говоря, не­ предельные кислоты  «вычищают» из  организма ненужные и опасные вещества и  тем самым  способствуют  сохранению здоровья и  долголетию.  Диетологирекомендуют  использовать  растительное масло  не только для  приготовления  салатов и домашнего  консервирования, но и  для жарки на нем  различных пищевых  продуктов.   окраски пробирках   произошло   изменение перманганата   калия?   О   чем   свидетельствует обесцвечивание раствора? В   животных   жирах   преобладают   остатки насыщенных   кислот,   а   в   растительных   – ненасыщенных.   Чем   больше   в   жирах   производных насыщенных жирных кислот, тем выше температура их плавления.   Если   в   жирах   преобладают   соединения ненасыщенных жирных кислот, то они жидкие уже при комнатной температуре. Жидкие   жиры   (растительные   масла)   могут   быть переведены в твердые путем присоединения водорода по   двойной   связи.   При   этом   остатки   непредельных карбоновых   кислот   превращаются   в   остатки предельных. Этот процесс называют гидрогенизацией жира. Таким способом получают маргарин. собой смесь гидрогенизованных   жиров,   молока   и   различных добавок     др.). Различают  молочный  маргарин  (экстра,  сливочный, столовый)   и   кулинарный   (изготавливаемый   без молока). представляет Маргарин   (вкусовых,     ароматических     и         Л а б о р а т о р н ы й   о п ы т   2   «Распознавание растительного и машинного масел». Растительные масла состоят из сложных эфиров глицерина и непредельных карбоновых кислот, тогда как  машинные  масла –   это   смесь   углеводородов. Поэтому   различить   их   можно   проведением качественной реакции на двойную связь. Возьмите пробирки с исследуемыми жидкостями, добавьте   1   мл   раствора   перманганата   калия   и встряхните.  Нагрейте пробирки на водяной бане. Что вам удалось выяснить? Знаете ли вы, что… маргарин содержит  большое количество  так называемых  трансжиров, так как  термообработка  масла в присутствии  катализатора  приводит к побочному  процессу –  изомеризации  природных цис­ жирных кислот. Знаете ли вы, что… растительные масла  рекомендуют хранить  в темном прохладном  месте, поскольку в  тепле и на свету они  легко окисляются и  полимеризуются,  придавая блюдамнеприятный вкус. 1. Ответьте на вопросы. 1.1. Почему у жиров нет четкой температуры плавления? 1.2. Для   доказательства   непредельности   карбоновых   кислот,   образующих жир, вы использовали раствор перманганата калия. Какой еще реактив можно применить с этой же целью? Каким будет признак реакции? 1.3. Натуральную   олифу   (используемую   для   изготовления   и   разбавления масляных красок) получают из льняного или конопляного масла при повышенной температуре   с   добавлением   сиккативов   –   веществ,   ускоряющих   высыхание масла. Подумайте, какой химический процесс сопровождает высыхание олифы. 1.4. Почему   растительные   масла   рекомендуется   хранить   в   местах, недоступных для солнечных лучей? 1.5. Какой процесс (физический или химический) лежит в основе получения маргарина? Обоснуйте свой ответ. 2. Выполните упражнения. 2.1. Напишите     структурные     формулы     следующих     триглицеридов:   а) триолеина; б) трипальмитина; в) тристеарина. 2.2. Олеиновая кислота содержит двойную связь между 9­м и 10­м атомами углерода.  Составьте  уравнение  бромирования  олеиновой  кислоты. 3. Решите задачи. 3.1. Сливочный   маргарин   содержит   82 %   жира.   Сколько   граммов   жира содержится в пачке маргарина массой 180 г? 3.2. Вычислите объем водорода, который израсходуется на гидрирование 200  % триолеина, в процессе л подсолнечного масла (  = 0,9 г/мл), содержащего 65 получения маргарина, основу которого составляет тристеарин. ρ 4. Проведите опыты. «Распознавание сливочного масла и маргарина». В одну стеклянную баночку из­под детского питания поместите небольшое количество   сливочного   масла   (объемом с горошину), в другую – такое же количество маргарина и нагрейте обе баночки на водяной бане до расплавления жиров. Добавьте в каждую банку по 1 мл розового раствора перманганата калия и встряхивайте содержимое банок в течение нескольких минут. Что наблюдаете? Примите к сведению: маргарин, в отличие от натурального сливочного масла, несодержит   веществ   с   двойными   связями.   Что   вам   удалось   выяснить   в   ходе эксперимента? «Высыхающие и невысыхающие растительные масла». Возьмите три блюдца. На одно блюдце поместите каплю льняного масла, на другое – каплю подсолнечного, а на третье – каплю оливкового. Оставьте блюдца с образцами масел на подоконнике на 5–6 дней. Какое масло затвердело, а какое осталось жидким? Найдите объяснение на­блюдаемым процессам.