Альдегиды - это карбонильные производные углеводородов, в молекулах которых присутствует альдегидная группа:
Альдегиды – это органические соединения, содержащие карбонильную группу – С=О, связанную с атомом водорода и углеводородным радикалом.
Формальдегид не подпадает под это определение, т. к. не содержит углеводородный радикал.
Название «альдегиды» объясняется сокращением слов «алкоголь дегидрогенизированный»
Кетоны
Общая формула кетонов
Ацетон (диметилкетон) – бесцветная летучая жидкость с характерным запахом. Растворитель, сырьё для полимеров.
Органические соединения, содержащие карбонильную группу – С = О, связанную с двумя углеводородными радикалами.
Особенности строения альдегидов
Атомы углерода и кислорода в карбонильной группе находятся в состоянии sp 2-гибридизации. Углерод своими sp 2-гибридными орбиталями образует 3 -связи (одна из них связь С–О), которые располагаются в одной плоскости под углом около 120° друг к другу. Одна из трех sp 2-орбиталей кислорода участвует в образовании -связи С–О, две другие содержат неподеленнные электронные пары. -связь образована р-электронами атомов углерода и кислорода .
Альдегиды - химически активные вещества, при окислении они легко превращаются в карбоновые кислоты:
Альдегиды вступают в реакцию с аммиачным раствором оксида серебра (I), что используется для их качественного определения альдегидов:
На стенках сосуда осаждается металлическое серебро, образуя на поверхности слой металла, похожий на зеркало. Поэтому качественная реакция на альдегиды называется “реакцией серебряного зеркала”.
+ [О]
Альдегид
Кислота
+ Ag2O
+
+ 2Ag↓
0
Альдегид
Кислота
t
t
Ещё одной качественной реакцией на альдегиды является реакция окисления свежеосаждённым гидроксидом меди (II):
Кислота
t
+
+ H2O;
CuOH
жёлтый
t
Сu2O
красный
+ H2O;
+1
+1
Сu – окислитель, восстанавливается до Сu
+2
+1
Данную реакцию называют «цветной реакцией»
+ 2Сu(OH)2
голубой
Альдегид
+ 2CuOH↓
+1
жёлтый
+2
Получение альдегидов
Каталитическое дегидрирование первичных спиртов:
Cu, 300° C
+ H2↑
По сути название «альдегид» происходит от лат. аlcohol dehydrogenatus – спирт, от которого «отняли» водород.
Окисление первичных спиртов:
+ [О]
t
+ H2O
Этанол
Этанол
Уксусный альдегид
Уксусный альдегид
В промышленности формальдегид обычно получают в специальных реакторах, пропуская пары метилового спирта с воздухом через раскаленную медную решетку :
2CH3ОН + O2 2CH2O + 2H2O
Применение альдегидов и кетонов
Метаналь (муравьиный альдегид) CH2 = O:
получение фенолформальдегидных смол;
получение мочевино-формальдегидных (карбамидных) смол;
синтез лекарственных средств (уротропин);
дезинфицирующее средство;
консервант биологических препаратов (благодаря способности свертывать белок).
полиоксиметиленовые полимеры;
Этаналь (уксусный альдегид, ацетальдегид СН3СН = О:
производство уксусной кислоты;
органический синтез.
Ацетон СН3– СО – СН3:
растворитель лаков, красок, ацетатов целлюлозы;
сырьё для синтеза различных органических веществ.
© ООО «Знанио»
С вами с 2009 года.