Презентация к уроку по химии 10 класс "Взаимное влияние атомов в молекулах органических веществ"

Взаимное влияние атомов в молекулах органических веществ Химия 10 класс

Реакционная способность органических соединений определяется: 1) Смещением электронной плотности в простых 2) Смещением электронной плотности в кратных связях связях Электронные эффекты – это смещением электронной плотности в молекуле, ионе или радикале под влиянием заместителей. Заместителем считается любой атом( кроме водорода) или группа атомов, связанные с атомом углерода. Различают индуктивный (I) и мезомерный(М) эффекты заместителей

Электронные эффекты индуктивный (I) мезомерный(М) Смещение электронной Смещение электронной плотности в молекуле плотности в молекуле по системе сигма-связей по системе пи-связей положительный отрицательный положительный отрицательный +I -I +M -M Заместители А вызывающие отрицательный индуктивный эффект, являются электроноакцепторами: -NO2, -CN, -COOH, -F, -Cl, -Br,-I, -COOR,-COR, -OR, -OH, -NH2. Заместители В вызывающие положительный индуктивный эффект, являются электронодонорами : -CR3, -CHR2, -CH2R, -CH3

• Индуктивный эффект проявляется всегда при наличии в молекуле атомов с различной электроотрицательностью. • Индуктивный эффект распространяется только через сигма-связи и всегда в одном направлении. • Индуктивный эффект затухает в цепи через три-четыре сигма-связи

Мезомерный эффект Мезомерный эффект действует в сопряженных системах. Сопряженная система состоит из чередующихся простых и кратных связей. В сопряжение также может вступать атом с неподеленной парой р электронов или атом с вакантной р-орбиталью. Мезомерный эффект проявляется лишь тогда , когда заместитель включен в сопряженную систему. Заместитель А вызывающие отрицательный мезомерный эффект: - NO2, -CN,-COOH, -COOR,- CONH2 Заместитель В, вызывающий положительный мезомерный эффект: -NH2,-OH, -Cl, -F, -Br