РП-2019-- СД02орг.химия-фарм

  • docx
  • 16.10.2020
Публикация на сайте для учителей

Публикация педагогических разработок

Бесплатное участие. Свидетельство автора сразу.
Мгновенные 10 документов в портфолио.

Иконка файла материала РП-2019-- СД02орг.химия-фарм.docx

 

ҚАЗАҚСТАН РЕСПУБЛИКАСЫНЫҢ ДЕНСАУЛЫҚ САҚТАУ МИНИСТРЛІГІ

МИНИСТЕРСТВО ЗДРАВООХРАНЕНИЯ РЕСПУБЛИКИ КАЗАХСТАН

 

ҚОСТАНАЙ ЖОҒАРЫ МЕДИЦИНАЛЫҚ КОЛЛЕДЖІ

КОСТАНАЙСКИЙ ВЫСШИЙ МЕДИЦИНСКИЙ КОЛЛЕДЖ

 

 

Бекітемін

Қостанай облысы әкімдігі денсаулық сақтау басқармасының Қостанай жоғары медициналық колледжі Коммуналды мемлекеттік кәсіпорнының директоры

_________________ С.А.Катпенова

20__ж.  «____»___________

 

 

ОҚУ ЖҰМЫС БАҒДАРЛАМАСЫ

Рабочая учебная  программа

 

Курс: (курстың аталуы кодты көрсетуімен)

Курс: (название курса и указанием кода)

Модуль 2: Жаратылыстану-ғылым пәндер циклі

Модуль 2: Цикл естественнонаучных дисциплин

Субмодуль:

Субмодуль:

АП 02 «Органикалық химия»

СД 02 «Органическая химия»

Мамандық:

Специальность:

0306000 «Фармация»

0306000 «Фармация»

Біліктілігі

Квалификация:

0306013 «Фармацевт»

0306013 «Фармацевт»

Білім деңгейі:

Уровень знания:

Орта - арнайы білім

Средне - специальное образование

Оқу мерзімі:

Период обучения:

I курс, II семестр

Оқу нысаны:

Форма обучения:

Күндізгі

Очная

Академиялық сағаттар саны (кредиттер):

Количество академических часов (кредитов):

120/4

Олардың ішінен:

Из них:

 

Аудиториялық сабақтар

Аудиторные занятия

20

СӨЖ

Самостоятельная работа обучающихся (СРО)

30

СОӨЖ

Самостоятельная работа обучающихся с преподавателем (СРОП)

10

Симуляциялар

Симуляции

60

Бақылау нысаны:

Форма контроля:

Емтихан

Экзамен

 

 

 

 

 

Құрастырушы: Тихонова Т.А.

 

Оқу жұмыс бағдарламасы ҚР денсаулық сақтау Министрінің 201_ жылғы _______№___  бұйрығымен бекітілген «Фармация» мамандығы бойынша ҚР МЖМБС сәйкес құрастырылды.

 

 

Жұмыс оқу бағдарламасы № 4 циклдік/пәндік әдістемелік комиссиясының отырысында қарастырылды,

 

2019 жылғы «____» ____________ №___ хаттамасы

Төрайымы: ___________ Шулейко С.В.

 

 

 

 

 

Составитель: Тихонова Т.А.

 

Рабочая учебная программа составлена в соответствии с ГОСО РК составлена в соответствии с ГОСО РК по специальности «Фармация», утвержденного приказом Министра здравоохранения РК № ___ от «___» _______ 201__ года.

 

Рабочая учебная программа дисциплины рассмотрена на заседании цикловой  методической комиссии №  4

Протокол №___ от «____» ____________ 2019 г.

Председатель: ___________ Шулейко С.В.

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

 

1.      Краткая характеристика дисциплины

Органическая химия в системе среднего фармацевтического образования является общенаучной и базовой дисциплиной для изучения специальных дисциплин и формировании профессиональных компетенций.

Научно-теоретические обобщения и классификационные понятия, положенные в фундамент программы, составляют группу взаимосвязанных элементов, пронизывающих весь фактический материал и цементирующих его в единый, целостный организм. Через весь курс проводиться идея зависимости свойств органических соединений от их электронного и пространственного строения. В связи с этим в программе уделено повышенное внимание вопросам, связанным с взаимным влиянием атомов в молекулах, механизмах реакции, в современных терминах освещены вопросы пространственного строения органических веществ.

 Материал курса органической химии представлен в виде 4 разделов: «Основы строения и реакционной способности органических соединений. Углеводороды», «Функциональные производные углеводородов», «Гетерофункциональные органические  соединения»,  «Биологически активные и природные органические соединения». Подробно рассматриваются  классы органических соединений с теми функциональными группами, которые наиболее характерны для лекарственных средств синтетического и природного происхождения. В настоящей программе предусматривается более широкое введение экспериментальной работы – это синтезы, методы работы с органическими веществами (выделение, очистка и другие операции), методы химической идентификации, а также методы физико-химического анализа.

 

2.      Цель изучения дисциплины.

Целью изучения курса органической химии является формирование знаний, умений и навыков для  профильных дисциплин (фармацевтической химии, фармакогнозии, фармакологии и технологии лекарственных форм), а также для практической деятельности фармацевта.

 

3.      Задачи дисциплины.

Задачи преподавания органической химии заключаются в обучении студентов:

·         правилам классификации и номенклатуры органических соединений;

·         определению направления и механизма протекания химических реакций в зависимости от структуры и наличия реакционных центров;

·         пониманию взаимосвязи особенностей строения и химического поведения органических соединений с их биологической активностью;

·         пониманию роли биорегуляторов и биополимеров в деятельности живого организма;

·         на основе современных достижений сформировать системные знания закономерностей химического поведения органических соединений во взаимосвязи с их строением для умения решать химические проблемы лекарствоведения;

·         формирование навыков работы с учебной и справочной литературой.

 

 

 

 

 

 

По окончании изучения дисциплины обучающийся должен:

Знать:

Знать:

·         формулы, химические свойства, хранение и использование органических веществ;

·         взаимосвязь между строением и свойствами органических соединений;

·         особенности анализа органических соединений.

Уметь:

  • составлять формулы по названию и называть по структурной  формуле типичные представители классов органических соединений на основе знания принципов номенклатуры и изомерии;
  • определять принадлежность соединений к определенным классам и группам на основе знаний классификационных признаков;
  • прогнозировать возможные пути и условия преобразования функциональных групп в важнейших классах органических соединений;
  • выбирать оптимальные схемы синтезов заданных органических соединений;
  • выбирать рациональные подходы к идентификации или установлению строения органических соединений  на базе химических и физико-химических методов;
  • ставить простой учебно-исследовательский эксперимент на основе овладения основными приемами техники работ в лаборатории, выполнять расчеты, составлять отчеты и рефераты по работе;
  • идентифицировать органические соединения, исходя из знания химических свойств, основных физико-химических методов исследования органических соединений.

Владеть навыками:

·         прогнозирования свойств органического соединения и его поведение в конкретных  условиях окружающей среды, исходя из структуры соединения, значения теоретических основ органической химии и типичной реакционной способности функциональных групп;

·         самостоятельной работы с учебной и специальной литературой;

·         техники безопасности, проведения химических экспериментов, обобщения  наблюдаемых фактов и полученных данных при выполнении лабораторных работ. 

Обучающийся должен обладать следующими компетенциями:

Компетенции

№ К

Выпускник будет способен:

БК-1

Эмоционально-психологические.

Проявляет самосознание, понимает свои потребности и  побуждения

БК-1.1

Понимает сущность и социальную значимость своей будущей профессии, проявляет к ней устойчивый интерес.

БК-2

Регулятивно-аналитические.

Организует и оценивает собственную деятельность при выполнении профессиональных задач

БК-2.1

Определяет задачи и планирует собственную деятельность, выбирает типовые методы и способы выполнения профессиональных задач базовой категории сложности с учетом поставленной цели, оценивает их эффективность и качество.

БК-2.2

Самостоятельно решает практические задачи базовой категории сложности в области фармацевтической деятельности в пределах компетенции, анализирует рабочую ситуацию и ее предсказуемые изменения, производит текущий и итоговый контроль, оценку и коррекцию

БК-3

Социально-коммуникативные.

Эффективно взаимодействует с разными людьми в различных ситуациях с использованием широкого спектра технологий

БК-3.1

Использует информационно-коммуникационные технологии в профессиональной деятельности, осуществляет поиск и использование информации, необходимой для эффективного выполнения профессиональных задач,  ориентируется в условиях частой смены технологий.

БК-3.2

Использует нормативно-правовую документацию в области фармацевтической деятельности

БК-3.3

Владеет профессиональной терминологией

БК-3.4

Владеет комплексом коммуникативных навыков, необходимых для работы в коллективе и команде

БК-4

Компетенции самосовершенствования.

 Признает свои потребности в обучении и ставит учебные цели, применяя навыки управления информацией, критического мышления и принятия решений

БК-4.1

Самостоятельно определяет задачи профессионального и личностного развития, занимается самообразованием, осознанно планирует повышение своей квалификации

 

 

4. Пререквизиты: «История фармации», «Латинский язык в фармации», «Молекулярная биология с основами генетики», «Неорганическая химия»

5. Постреквизиты: «Фармацевтическая химия», «Фармакогнозия», «Фармакология», «Технология лекарственных форм»

 

6. Краткое содержание дисциплины

 

6.1. Тематический план по дисциплине «Органическая химия»

 

Тема

Литература

Количество часов

Оснащение

Самостоятельная работа студентов

Аудиторные занятия

Симуляции

 

СРО

СРОП

1

Теоретические основы органической химии. Классификация органических соединений.

О:1.Зурабян С.Е, Лузин А.П. «Органическая химия», стр.12-25, 29-39

Д:1.Березин Б.Д. «Курс современной органической химии», стр.21-44

2

1

2

2

Учебники, презентации

2

Реакционная способность углеводородов алифатического ряда.

О:1.Зурабян С.Е, Лузин А.П. «Органическая химия», стр.52-69,73-88

Д:1.Березин Б.Д «Курс современной органической химии», стр. 341-360

4

1

 

8

Учебники, инструкции к лабораторной работе; оборудование и реактивы

3

Реакционная способность ароматических углеводородов. Многоядерные арены.

О:1.Зурабян С.Е, Лузин А.П. «Органическая химия», стр.92-104

Д:1.Березин Б.Д «Курс современной органической химии»,стр.366-377,390-394

2

1

 

4

Учебники, инструкции к лабораторной работе; оборудование и реактивы

4

Рубежный контроль

 

 

 

2

 

индивидуальные задания, тесты

5

Функциональные производные углеводородов (галоген-и кислородсодержащие органические соединения)

О:1.Зурабян С.Е, Лузин А.П. «Органическая химия», стр.105-217

Д: 1.Березин Б.Д «Курс современной органической химии»,стр.155-171,419-514

7

2

2

16

Учебники, презентации инструкции к лаб.работе; оборудование и реактивы

6

Рубежный контроль

 

 

 

2

 

индивидуальные задания, тесты

7

Гетерофункциональные органические соединения.

О:1.Зурабян С.Е, Лузин А.П. «Органическая химия», стр.238-255

Д: 1.Березин Б.Д «Курс современной органической химии»,стр.480-514,543-554

4

1

2

8

Учебники, презентации, инструкции к лаб.работе; оборудование и реактивы

8

Гетероциклические соединения

О:1.Зурабян С.Е, Лузин А.П. «Органическая химия», стр.260-290

Д:1.Березин Б.Д «Курс современной органической химии»,стр.672-716

4

2

 

6

Учебники, инструкции к лабораторной работе; оборудование и реактивы

9

Рубежный контроль

 

 

 

2

 

индивидуальные задания, тесты

10

Биологически активные и природные органические соединения.

О:1.Зурабян С.Е, Лузин А.П. «Органическая химия», стр.292-348

Д:1.Березин Б.Д «Курс современной органической химии»,стр.480-514,543-554

7

2

2

16

Учебники, презентации,инструкции к лаб.работе; оборудование и реактивы

11

Рубежный контроль

 

 

 

2

 

индивидуальные задания, тесты

12

Экзамен

 

 

 

4

 

 

 

Итого

 

30

10

20

60

 

 

6.2 Аудиторные занятия

Тема

Содержание

Кол-во часов

1

Теоретические основы органической химии. Классификация органических соединений.

Теория химического строения органических соединений А.М.Бутлерова. Классификация органических соединений: ряды, классы, функциональные группы. Понятие о гомологических рядах. Эмпирические, молекулярные, структурные формулы. Номенклатура, изомерия углеводородов.

2

2

Рубежный контроль

 

2

3

Функциональные производные углеводородов (галоген- и кислородсодержащие органические соединения)

Характеристика галогенпроизводных углеводородов и кислородсодержащих органических соединений: классификация, строение,  номенклатура, изомерия, отдельные представители.

2

4

Рубежный контроль

 

2

5

Гетерофункциональные органические соединения.

Характеристика гетерофункциональных  органических соединений: классификация, особенности строение,  номенклатура, изомерия, отдельные представители.

2

6

Рубежный контроль

 

2

7

Биологически активные и природные органические соединения.

Общая характеристика биологически активных  органических соединений: классификация, номенклатура, строение, биологическое значение. Отдельные представители.

2

8

Рубежный контроль

 

2

 

Экзамен

 

4

 

Итого

 

20

 

6.3 Практические занятия (лабораторные занятия, симуляции)

 

Тема

Содержание

Кол-во часов

1

Теоретические основы органической химии. Классификация органических соединений.

Пространственное строение органических соединений. Изомерия органических соединений. Основные системы номенклатур. Теория электронных смещений. Взаимное влияние атомов в молекулах органических соединений, электронные эффекты.

2

2

Реакционная способность углеводородов алифатического ряда.

Реакционная способность насыщенных углеводородов (алканы, циклоалканы): реакции замещения, окисление, реакции с разрывом связей С-С. Лабораторная работа.

4

3

Реакционная способность углеводородов алифатического ряда.

Реакционная способность ненасыщенных углеводородов(алкены,алкины,алкадиены): реакции присоединения, окисления, полимеризации. Лабораторная работа.

4

4

Реакционная способность ароматических углеводородов. Многоядерные арены.

Арены: строение, номенклатура, свойства. Реакции электрофильного замещения в бензольном цикле, их механизмы, π-комплекс и σ-комплекс, их строение. Реакции окисления, присоединения.  Реакции боковых цепей в алкилбензолах. Лабораторная работа.

4

5

Функциональные производные углеводородов-галогенпроизводные.

Номенклатура, изомерия. Способы получения, физические  свойства. Реакции нуклеофильного замещения и элиминирования. Реакции ароматических галогенпроизводных.

4

6

Функциональные производные углеводородов-спирты,фенолы.

Номенклатура. Физические и химические свойства алифатических и ароматических спиртов. Реакции с разрывом связи С-О. Кислотные свойства спиртов и фенолов. Лабораторная работа.

4

7

Функциональные производные углеводородов-альдегиды, кетоны

Номенклатура. Физические и химические свойства карбонильных соединений. Реакции нуклеофильного присоединения по связи С=О. Лабораторная работа.

4

8

Функциональные производные углеводородов -карбоновые кислоты и их производные.

Классификация, номенклатура, изомерия. Физические и химические свойства карбоновых кислот. Реакции нуклеофильного замещения, декарбоксилирования, этерификации. Отдельные представители  карбоновых кислот и их производных. Лабораторная работа.

4

9

Гетерофункциональные органические соединения.

Гидрокси- и аминокислоты. Характеристика. Номенклатура. Физические и химические свойства. Лабораторная работа.

4

10

Гетерофункциональные органические соединения.

Аминоспирты и аминофенолы. Характеристика. Номенклатура. Физические и химические свойства. Лабораторная работа.

4

11

Гетероциклические соединения

Строение и общая характеристика гетероциклических соединений. Пятичленные и шестичленные гетероциклы. Ароматичность соединений. Конденсированные системы.

4

12

Гетероциклические соединения

Лекарственные средства на основе гетероциклических соединений. Лабораторная работа.

2

13

Биологически активные и природные органические соединения: пептиды, белки.

Строение пептидов, полипептидов. Первичная и вторичная структура белка. Физические свойства белков. Цветные реакции на белки. Лабораторная работа.

4

14

Биологически активные и природные органические соединения: углеводы

Классификация (моно-,олиго-,полисахариды). Строение, стереоизомерия, номенклатура. Свойства, качественные реакции углеводов. Лабораторная работа.

4

15

Биологически активные и природные органические соединения: триацилглицерины.

Общая характеристика триацилглицеринов. Классификация, строение, номенклатура. Физические и химические свойства. Кислотный и щелочной гидролиз жиров. Лабораторная работа.

4

16

Биологически активные и природные органические соединения: изопреноиды.

Общая характеристика терпеноидов. Классификация, строение, номенклатура. Физические и химические свойства. Отдельные представители.

4

 

Итого

 

60

 

 

6.4 Самостоятельная работа обучающихся (СРО)

Тема

Содержание

задания

Форма контроля

Количество часов

1

Электронные эффекты в органической химии

Индуктивный и мезомерный эффекты: примеры с  изображением смещения электронной плотности в молекуле органического соединения.

Схемы примеров

2

2

Реакционная способность насыщенных углеводородов

Особенности строения, способы получения и свойства алканов, циклоалканов.

Решение задач

2

3

Реакционная способность ненасыщенных углеводородов

Строение,способы получения и свойства алкенов, алкинов, алкадиенов.

Решение задач

2

4

Многоядерные арены

Строение, номенклатура, свойства, отдельные представители.

Презентация

2

5

Функциональные производные углеводородов -галогенпроизводные.

Характеристика и применение хлорэтана, хлороформа, иодоформа, фторотана.

 

Презентация

1

6

Функциональные производные углеводородов- спирты, фенолы.

Многоатомные спирты. Гликоли, глицерин. Способы получения. Свойства.

 

Презентация, опорный конспект

2

7

Функциональные производные углеводородов

Простые эфиры и сульфиды. Строение, номенклатура, свойства.

Кластер, презентация, конспект

2

8

Функциональные производные карбоновых кислот.

Сложные эфиры и амиды. Строение, номенклатура, свойства.

Кластер, презентация, конспект

2

9

Гетерофункциональные органические соединения.

Оксокарбоновые и аминосульфоновые кислоты. Строение, номенклатура, свойства. Отдельные представители САП.

Презентация, опорный конспект

4

10

Гетероциклические соединения.

Пурины. Алкалоиды. Характеристика, строение, номенклатура, свойства. Отдельные представители

Кластер, презентация, конспект

4

11

Лабораторные методы выделения, очистки органических соединений и БАВ.

 

Методы выделения и очистки: экстракция, перекристаллизация, перегонка, хроматография. Критерии чистоты веществ: температура плавления, температура кипения, плотность.

Презентация, опорный конспект, схемы, рисунки

2

12

Биологически активные и природные органические соединения: пептиды, белки.

Природные α-аминокислоты. Классификация, номенклатура.

Таблица

1

13

Поверхностно-активные вещества

Характеристика, строение, свойства, применение в медицине.

Кластер, презентация, конспект

2

14

Стероиды

Важнейшие группы стероидов. Характеристика структуры, стереоизомерия, номенклатура. Отдельные представители

Опорный конспект, схемы, рисунки.

2

 

Итого

 

 

30

 

6.5 Самостоятельная работа студентов под руководством преподавателя (СРОП)

Тема

Содержание

задания

Форма контроля

Количество часов

1

Теоретические основы органической химии. Классификация органических соединений

Конфигурация и конформация – важнейшие понятия стереохимии. Стереохимические формулы.

Собеседование. Проверка выполнения самостоятельной работы.

1

2

Реакционная способность углеводородов алифатического ряда.

Общая характеристика органических реакций.  Механизмы  реакций замещения, присоединения,  окисления, полимеризации.

Проверка выполнения самостоятельной работы. Решение задач.

1

3

Реакционная способность ароматических углеводородов. Многоядерные арены.

Влияние электродонорных и электроакцепторных заместителей на реакционную способность бензольного ядра и ориентацию замещения. Правила замещения в бензольном ядре.

Проверка выполнения самостоятельной работы. Решение задач.

1

4

Функциональные производные углеводородов (галоген- и кислородсодержащие органические соединения)

Номенклатура, изомерия, способы получения и реакционная способность галоген- и кислородсодержащих органических соединений.

Проверка выполнения самостоятельной работы. Решение задач.

2

5

Гетерофункциональные органические соединения.

Номенклатура, изомерия, способы получения и реакционная способность гетерофункциональных органических соединений.

Проверка выполнения самостоятельной работы. Решение задач.

1

6

Гетероциклические соединения.

Номенклатура, строение, способы получения, свойства гетероциклических  соединений.

Проверка выполнения самостоятельной работы. Решение ситуационных  задач.

2

7

Биологически активные и природные органические соединения.

Классификация, номенклатура, строение, изомерия, свойства отдельных представителей БАВ.

Проверка выполнения самостоятельной работы. Решение ситуационных  задач.

2

 

Итого

 

 

10

 

7. Методика преподавания

 

7.1 Аудиторные занятия

Планируемые двухчасовые аудиторные занятия  имеют проблемный  характер, на которых освещаются ключевые вопросы программы. Материал лекций систематизирован и обобщен, служит направляющим руководством к самостоятельной работе обучающихся. На практических занятиях программные вопросы находят дальнейшее развитие при выполнении экспериментальных работ, при этом усваиваются и закрепляются предусмотренные умения и навыки. Ряд вопросов программы изучается только на практических занятиях.

Методы обучения:словесные,наглядные,практические.

Технологии обучения:

·         информационно-коммуникационные технологии

·         акмеологическая

·         «Step by step»

·         проблемно-поисковая работа

·         экспериментально-исследовательская технология

·         брейнсторминг

·         мультимедиа- технология

·         «ТРИЗ»

·         кластерная


7.2 Самостоятельная работа студентов

На самостоятельную подготовку студентам предлагается материал, наиболее тесно связанный с познанием взаимосвязи строения и химических свойств с биологическим функционированием органических молекул. Такой материал имеет высокую степень насыщенности, представляет профессиональный интерес и потому более эффективно усваивается при самостоятельном изучении. При его выполнении студент должен испытывать необходимость обращения к учебнику, справочному материалу и учиться проявлять творческую активность в достижении поставленной цели. Методика преподавания включает: проверку и самопроверку выполнения самостоятельной работы, решения задач; индивидуальное и групповое собеседование; консультирование в проблемно-поисковой работе студентов.

 

8. Для проверки учебных достижений обучающихся предусмотрены следующие виды и формы контроля знаний обучающихся:
Текущий контроль: тестовые разно-уровневые задания, фронтальная беседа - опрос, решение задач

Рубежный контроль: контрольная работа, тесты
Итоговый контроль: экзамен

 

9. Критерии оценки знаний

 

Буквенная система оценки учебных достижений обучающихся, соответствующая цифровому эквиваленту по четырехбалльной системе

Оценка по буквенной системе

Цифровой эквивалент баллов

Процентное содержание %

Оценка по традиционной системе

А

4,0

             95-100            

 

Отлично

А-

3,67

90-94

В+

3,33

85-89

 

Хорошо

В

3,0

80-84

В-

2,67

75-79

С+

2,33

70-74

 

 

Удовлетворительно

С

2,0

65-69

С-

1,67

60-64

D+

1,33

55-59

D

1,0

50-54

F

0

0-49

Неудовлетворительно

 

 

10. Литература

Основная:

1.      Зурабян С.Е, Лузин А.П. «Органическая химия».-М.: ГЭОТАР-Медиа,2001.-384с.

2.      Гаверова Ю.Г. Практикум по органической химии.- М.: Химия, 2002, 286 с.

Дополнительная:

1.      Березин Б.Д «Курс современной органической химии».-М.: Высшая школа,1999.-768с.

2.      Грандберг И.И. Органическая химия.- М.: Дрофа, 2001 г.