Сводная таблица "Окислительно-восстановительные реакции в органической химии"

Окислительно – восстановительные реакции в органической химии             1) А    +NaOH(водн.)  В      Это замещение галогена в молекуле галогенопроизводного на гидроксильную группу. Вещество А в  подавляющем большинстве случаев – галогеналкан, а вещество В – предельный одноатомный спирт  с тем же строением углеродного скелета, что и вещество А.             +NaOH(спирт.),t     2) А                             В.   Это реакция дегидрогалогенирования галогенопроизводных. Вещество А – это, скорее всего,  галогеналкан, вещество В – соответствующий алкен. Действует правило Зайцева: двойная связь из  двух возможных вариантов будет располагаться в середине молекулы.   3) А      H2SO4,t<1400  В   В этих условиях протекает реакция межмолекулярной дегидратации спиртов (вещество А), в  результате которой образуются простые эфиры (вещество В). В данном случае важен не только  значок t0, указывающий, что реакция идет при нагревании, но и значение температуры. В случае  межмолекулярной дегидратации оно должно быть не боле 1400С. 4) А    H2SO4,t>1800С     В                      При более высокой температуре протекает уже внутримолекулярная дегидратация, приводящая к  получению алкена. 5) А     +Na, t0        В Нагревание вещества с металлическим натрием (значительно реже, но не исключено – с цинковой  пылью) – отличительный признак реакции Вюрца. Вещество А представляет собой галогеналкан,  вещество В – предельный углеводород с удвоенным числом по сравнению с веществом А  углеродных атомов в молекуле. 6) А   Н2О, Hg2+, H+    В                     В присутствии солей ртути в качестве катализатора протекает единственная реакция – гидратация  алкинов (реакция Кучерова). Следовательно, вещество А – это ацетиленовый углеводород,  вещество В – карбонильное соединение ( чаще всего – ацетальдегид, реже – ацетон или другой  кетон). 7)  А  С(актив.),t     В Единственно возможной в данных условиях реакцией является реакция Зелинского – тримеризация  простейших алкинов. В заданиях ЕГЭ ничего, кроме ацетилена (вещество А ), в этой реакции  встретиться не должно. Следовательно, продуктом тримеризации (вещество В ) будет бензол. 8) А KMnO4 (водн.),Н+ В Если реакция с водным раствором перманганата калия протекает при комнатной температуре (этот факт тоже может бытьуказан над стрелкой), то в цепочке зашифрована реация Вагнера – окисление  алкенов до двухатомных спиртов. Вещество А здесь – этиленовый углеводород, вещество В –  гликоль. 9) А KMnO4 (водн.),t0 В Ели реакция с перманганатом калия проводится при нагревании (может быть указано:  «кипячение»), это свидетельствует о жестком окислении органического вещества с образованием  карбоновых кислот. Чаще всего это окисление аренов  ( вещество А) до бензойной кислоты (вещество В). 10) А     Ag2O, (аммиачн. р­р),t0)   В Чаще всего такая запись означает реакцию «серебряного зеркала». Вещество А – альдегид,  вещество В – соответствующая карбоновая кислота. В уравнении не обязательно записывать  истинную формулу комплексного основания. 11) А  Cl2, hv    В Реакция представляет собой радикальное галогенирование предельного углеводорода (или  гомолога бензола по боковой цепи). Вместо обозначения   hv  может быть указано  «свет». 12) А   Cl2, FeCl3     В Это реакция замещения в ароматическом цикле. Вещество А – арен, вещество В –  галогенопроизводное. Аналогично  реакция  протекает с бромом, тогда в качестве катализатора  используется бромид металла (железа, алюминия, цинка). Гомологи бензола галогенируются  в  орто­ и пара­ положения цикла. С теми же катализаторами осуществляют реакции алкилирования  аренов  галогеналканами. 13) А   Pt, Ni, Pd, t          В Это реакция гидрирования(гидрогенизация) алкенов,алкинов (иногда циклоалканов до алканов).  Вещество А – алкен (циклоалкан), вещество В – соответствующий алкан. 14) А    t, Cr2O3         В Реакция дегидрирования алканов. Вещество А – алкан, вещество В – соответствующий алкен (чаще  всего). 15) А     t, Al2O3        В  Реакция изомеризации – превращение алкана неразветвленного строения в разветвленный его  изомер. В реакцию изомеризации вступают алканы, в молекулах которых не менее четырех  атомов углерода. 16) А       t, Pt           В    Реакция дегидроциклизации (ароматизация). Предельные углеводороды, содержащие шесть атомов  углерода и более, при нагревании в присутствии катализатора способны к образования бензола и  его гомологов. Вещество А – алкан, вещество В – бензол или его гомолог. 17) А    t, NaOH(сплавл.)   В Реакция декарбоксилирования (реакция Дюма­получение алканов путем сплавления солей  карбоновых кислот со щелочами).  СН3­СООNa  + NaOH       t    CH4  +  Na2CO3  18) А    эл­з        В Электролиз растворов солей карбоновых кислот, реакция получения алканов.     2R­COONa  + 2H2O  эл­з      2R    +  2CO                                                       _________________         _____             ____________                                                                                              на аноде        на катоде   у катода    19) А      Mg, эфир    В     +  2NaOH ↑       + H↑ 2 ↑ 2 Синтез Гриньяра. Этим способом можно получать углеводороды с четным и нечетным числом  атомов углерода в цепи. CH3Cl + Mg + Cl­CH2­CH3   эфир   CH3­CH2­CH3 + MgCl2