СПИРТЫ
Классификация, изомерия и
номенклатура кислородосодержащих
органических соединений
10:57:12
теме: «Кислородосодержащие
органические соединения».
Задачи:
Выявить зависимость свойств веществ от
строения на основе экспериментальных и
справочных данных.
Развивать интеллектуальные умения
(анализ, синтез и обобщение,
пространственное мышление).
Развивать рефлексивные умения в КРД.
Цель: «Обобщить и систематизировать
знания по
•
•
•
•
10:57:12
Предельные одноатомные
спирты СnH2n+1OH
Предельными одноатомными
спиртами, или алканолами,
называют органические соединения,
в молекулах которых предельный
углеводородный радикал связан с
одной гидроксильной группой
10:57:12
Классификация спиртов
Спирты
По углеводородному
радикалу
По количеству гидроксильных
групп
непредельные
многоатомные
ароматические
одноатомные
предельные
10:57:12
Анализ справочных данных
Вещество
Пропан
Этанол
Пропанол1
Уксусная кислота
Этандиол
Бутаналь
Бутанол1
10:57:12
Молярная масса,
г/моль
Ткип., С°
44
46
60
60
62
72
74
42
78
97
118
197
76
118
Номенклатура спиртов
Просмотрите таблицу и сделайте вывод о
номенклатуре спиртов
10:57:12
Физические свойства:
• 1.Способность притягивать и
удерживать электрические пары.
• 2.Высшие спирты твердые вещества
(С12…)
• 3.Низшие и средние спирты жидкости
(С1С11), имеют алкогольный запах и
жгучий вкус.
10:57:12
МЕТАНОЛ один из
представителей спиртов.
• Метиловый спирт СН3ОН бесцветная
жидкость с характерным запахом и
температурой кипения 64,7˚С. Горит чуть
голубоватым пламенем. Историческое
название метанола древесный спирт
объясняется одним из способов его
получения перегонкой твёрдых пород
дерева.
• Метанол очень ядовит! Попадание в
организм более 50мл метанола вызывает
смерть.
10:57:12
ЭТАНОЛ один из
представителей спиртов.
• Этиловый спирт С2Н5ОН – бесцветная жидкость
с характерным запахом и температурой кипения 78,3
гр., горюч. Смешивается с водой в любых
соотношениях. Этанол
широко используется в промышленности для
производства синтетического каучука, лекарственных
препаратов, применяется как растворитель, входит в
состав лаков и красок, парфюмерных средств. В
медицине этиловый спирт – важнейшее
дезинфицирующее средство. Используется для
приготовления алкогольных напитков.
10:57:12
Этиленгликоль один из
представителей спиртов.
• Этандиол1,2 – бесцветная вязкая
жидкость. Ядовит. Неограниченно
растворим в воде. Водные растворы не
кристаллизуются при температурах,
значительно ниже 0˚С, что позволяет
применять его как компонент
незамерзающих охлаждающих
жидкостей антифризов для
двигателей внутреннего сгорания.
10:57:12
Физические свойства
соединений
Класс
Формула
Агрегатное
состояние
Фенол
С6Н5ОН
Кр.
Спирты
R(OH)n
Ж., кр.
Растворим
ость в
воде
+
+
Запах
+
+
Наличие
водородных
связей
+
+
10:57:12
3. Изучение нового материала:
Кислородсодержащие органические вещества
строению
по
классифицируются
функциональных групп.
Органические вещества, в молекулах которых
с
углеводородный
гидроксильной группой –ОН, составляют
класс соединений, называемых спиртами.
радикал
связан
10:57:12
По числу гидроксильных групп в
молекуле спирты называют:
1)Одноатомными – содержат в молекуле одну
..
группу –ОН.
Метанол (СН3ОН) – бесцветная жидкость,
горит бесцветным пламенем, с водой
смешивается во всех отношениях;
Этанол (С2Н5ОН) – бесцветная жидкость со
слабым запахом и жгучим вкусом, легче
воды, легко воспламеняется, горит слабо
светящимся голубоватым пламенем.
10:57:12
2)Двухатомными – содержат в молекуле
две группы – ОН.
Этиленгликоль (НО – СН2 – СН2 ОН) –
бесцветная густая жидкость тяжелее
воды, имеет сладкий вкус.
3)Трехатомными – содержат в молекуле
три группы – ОН.
Глицерин (НО – СН2 – СНОН – СН2 ОН)
– густая сиропообразная жидкость
сладкого вкуса, хорошо растворяется в
воде.
10:57:12
Молекулы спиртов связаны друг с
другом особыми связями
водородными
10:57:12
Структурная изомерия предельных
одноатомных спиртов
4 3 2 1
СН3СН2СН2СН2
4 3 2 1
СН3СН2СНСН3
ОН
о
н
Первичный спирт
бутан
ол1
бутанол2
Вторичный спирт
1. Изомерия положения гидроксильной группы
10:57:12
Структурная изомерия
предельных одноатомных
Первичный спирт
3 2 1
СН3СНСН2
спиртов
ОН
СН3
2метил пропан
ол1
3 2 1
СН3С СНН
23
ОН
СН3
Третичный спирт
2метил пропанол2
2. Изомерия углеродного скелета
10:57:12
Структурная изомерия
предельных одноатомных
спиртов
4 3 2 1
СН3СН2СН2СН2ОН бутанол1
2 1
СН3СН2ОСН2СН3
1 2
3 2 1
СН3СН2СН2ОСН3
1
диэтиловый
эфир
метил
пропиловый
эфир
3. Межклассовая изомерия
10:57:12
Химические свойства спиртов:
1. Р. горения
С2Н5ОН + 3О2 2СО→
2. Р.замещения
а) с натрием
2С2Н5ОН + 2Na→2С2Н5ОNa + Н2
2 + 3Н2О + Q
этилат натрия
б) с галогеноводородами
С2Н5ОН + НBr
бромэтан
→ С2Н5Br + Н2О
10:57:12
3. Р. дегидратации
а) С2Н5ОН → С2Н4 + Н2О
этилен
б) С2Н5ОН + С2Н5ОН → С2Н 5О С2Н5 + Н2О
диэтиловый эфир
(класс простые эфиры ROR)
4. Реакция обмена с карбоновыми кислотами
( этерификации)
С2Н5ОН + СН3СООН→Н2О+СН3СООС2Н5
этиловый эфир уксусной кислоты
класс сложные эфиры
10:57:12
Проверь себя
СН3 –СН2 – ОН >130 СН2 = СН2 + Н2О
2СН3–СН2 – ОН <130CН3 – СН2 – О – СН2 – СН3
+ Н2О
Условие: нагревание в присутствии Н2SО4
2СН3–СН2– ОН СН2=СН–СН=СН2+2Н2О+ Н2
10:57:12
Лабораторный опыт: видео
4. Качественная реакция на алканолы.
В пробирку налейте 23 мл этанола.
Возьмите медную проволоку, нагрейте ее на
пламени спиртовки и внесите в пробирку со
спиртом. Что наблюдаете? Запишите
уравнение реакции:
С2Н5ОН + CuO→Cu + СН3 + Н2О
этаналь
10:57:12
• .Галогенирование: в присутствии PCl5,
SOCl2 или HCl
СН3 – СН2 – ОН + SOCl2
SO2 + HCl
СН→
3 – СН2 – Cl +
Взаимодействие с аммиаком получение
аминов
10:57:12
Взаимодействие спиртов с
альдегидами
║
О ОН
СН3 – С –Н + Н –О–СН3 СН→ 3 –СН–О –СН3,
LiAlH4 алюмогидрид лития катализатор
│
10:57:12
1.Реакции нуклеофильного присоединения:
R – СНО + R'OH −H+ → R – CH OR' +H2O
│
ОН
10:57:12
Получение спиртов
10:57:12
Способы получения.
Гидратация алкенов.
Специфические способы.
10:57:13
Брожение глюкозы.
Окисление алкенов
10:57:13
.гидролиз галогеналканов:
RCL+ NаOH→ ROH+ NаCL
(при H2O).
.гидрирование альдегидов и кетонов:
+ H2 →RCН2OH
10:57:14
Спирт и тяжелые
металлы негативно
влияют на
наследственные
признаки видео
10:57:14
ФКОУ В(С) ОШ-2 УФСИН России по Алтайскому краю
32
pril.ppt
