Аминокислоты

Тема: Азотсодержащие органические соединения.

Амины. Аминокислоты. Белки.

Цели:

1. Обучающие

Сформировать  понятие об аминокислотах, их классификация и строение. Продолжить формировать понятие о изомерии на примере оптической изомерии α-аминокислот, номенклатуре аминокислот, амфотерности аминокислот и ее причины. Биполярные ионы. Реакции конденсации. Пептидная связь. Синтетические волокна: капрон, энант. Классификация волокон. Получение аминокислот, их применение и биологическая функция.

2. Воспитательные

Создать положительный настрой к обучению и готовность к активной мыслительной деятельности, используя видеоматериалы и метод лабораторного эксперимента; воспитывать культуру речи и труда. (ОК 10. Бережно относиться к историческому наследию и культурным традициям народов, уважать социальные, культурные и религиозные различия) ОК 1. Понимать сущность и социальную значимость своей будущей профессии, проявлять к ней устойчивый интерес.)

3. Развивающие

Развивать у студентов познавательный интерес к изучению химии, умение анализировать, сравнивать, делать выводы, самостоятельность учащихся. (ОК 3.: Принимать решения в стандартных и нестандартных ситуациях и нести за них ответственность)

Цели:

1. Обучающие

Сформировать  понятие об аминокислотах, их классификация и строение. Воспитательные

Создать положительный настрой к обучению и готовность к активной мыслительной деятельности, воспитывать культуру речи и труда.

Развивающие

Развивать у студентов познавательный интерес к изучению химии, умение анализировать, сравнивать, делать выводы, самостоятельность учащихся.

Тип Урока: Комбинированный

Ход урока

1.      Организационный материал

2.      Актуализация знаний

3.      Изучение нового материала

4.       

Задание 1. Ознакомьтесь с теоретическим материалом занятия. Составить опорный конспект, используя различные источники литературы и интернет ресурсы по плану:

1. Определение.
2. Классификация.
3. Номенклатура и изомерия.
4. Физические свойства.
5. Химические свойства.
6. Применение.

Амины – азотсодержащие органические вещества, производные аммиака (NH₃), в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на углеводородный радикал (- R или – C_nH_2n+1)

 

Классификация аминов

К

Амины, в которых аминогруппа связана непо­средственно с ароматическим кольцом, называют­ся ароматическими аминами.

Простейшим представителем этих соединений является аминобензол, или анилин:

 

Функциональная группа:    - NH₂   аминогруппа

 

Изомерия аминов

1.  Для аминов характерна структурная изомерия:

а)  изомерия углеродного скелета начиная с С₄H₉NH₂:

б) изомерия положения функциональной группы: начиная с С₃H₇NH₂

2. изомерия аминогруппы, связанная с изменением степени замещенности атомов водорода при азоте, т.е. между типами аминов.

Первичные, вторичные и третичные амины изомерны друг другу (межклассовая изомерия):

Как видно из приведенных примеров, для то­го чтобы назвать амин, перечисляют заместители, связанные с атомом азота (по порядку старшин­ства), и добавляют суффикс —амин.

 

Номенклатура аминов

1. В большинстве случаев названия аминов образуют из названий углеводородных радикалов и суффикса амин.

CH₃-NH₂     метиламин

CH₃-CH₂-NH₂     этиламин 

Различные радикалы перечисляются в алфавитном порядке.

CH₃-CH₂-NH-CH₃      метилэтиламин 

 

2. Первичные амины часто называют как производные углеводородов, в молекулах которых один или несколько атомов водорода замещены на аминогруппы -NH₂. В этом случае аминогруппа указывается в названии суффиксами амин (одна группа -NH₂), диамин (две группы -NH₂) и т.д. с добавлением цифр, отражающих положение этих групп в главной углеродной цепи.

Например:

CH₃-CH₂-CH₂-NH₂      пропанамин-1

H₂N-CH₂-CH₂-CH(NH₂)-CH₃      бутандиамин-1,3

 

Нахождение аминов в природе

Амины широко распространены в природе, так как образуются при гниении живых организмов.

 

Получение аминов 

1842 г Н. Н. Зинин получил анилин восстановлением нитробензола - в промышленности.

Восстановление нитросоединений:

R-NO₂ + 6[H] ^t,kat-Ni → R-NH₂ + 2H₂O

(р. Зинина)

Другие способы:

1). Промышленный

CH₃Br + 2NH₃  ^{t, ↑p} → CH₃-NH₂ + NH₄Br

 

Физические свойства аминов

ВИДЕО:

Изучение физических свойств анилина 

Метиламин, диметиламин и триметиламин — газы, средние члены алифатического ряда - жидкости, высшие — твердые вещества.

Низшие амины имеют характерный «рыбный» запах, высшие не имеют запаха.

Анилин (фениламин) С₆H₅NH₂ – важнейший из ароматических аминов:

Анилин представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным запахом (т. кип. 184 °С, т. пл. – 6 °С). На воздухе быстро окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Ядовит.

 

Химические свойства

Химические свойства аминов определяются в основном наличием у атома азота неподеленной электронной пары.

По химическим свойствам амины похожи на аммиак.

Амины как основания

ВИДЕО:

Получение гидроксида диметиламмония и изучение его свойств

ВИДЕО:

Изучение среды раствора анилина

Атом азота аминогруппы, подобно атому азота в молекуле аммиака, за счет не­поделенной пары электронов может образовывать ковалентную связь по донорно-акцепторному меха­низму, выступая в роли донора. В связи с этим ами­ны, как и аммиак, способны присоединять катион водорода, т. е. выступать в роли основания:

1.    Реакция амионов с водой приводит к образо­ванию гидроксид-ионов:

Раствор аммиака в воде обладает слабыми щелочными (основными) свойствами. Причина основных свойств аммиака — наличие у атома азота неподеленной электронной пары, которая участвует в образовании донорно-акцепторной связи с ионом водорода. По этой же причине амины также являются слабыми основаниями. Амины — органические основания.

2.    Реакция с кислотами. Аммиак, реагируя с кислотами, образует соли аммония. Амины так­же способны вступать в реакцию с кислотами:

Взаимодействие с кислотами — образование солей (реакции нейтрализации). Аналогично при взаимодействии аминов с кислотами образуются соли замещенного аммония. Щелочи, как более сильные основания, вытесняют аммиак и амины из их солей.

 

Горение аминов

ВИДЕО:

Получение диметиламина и его горение

Амины являются горючими веществами. Продуктами горения аминов, как и других азотсодержащих органических соединений, являются углекислый газ, вода и свободный азот.

Применение

Амины используют при получении лекарственных веществ, красителей и исходных продуктов для органического синтеза. Гексаметилендиамин при поликонденсации с адипиновой кислотой дает полиамидные волокна.

Анилин находит широкое применение в качестве полупродукта в производстве красителей, взрывчатых веществ и лекарственных средств (сульфаниламидные препараты). 

 

 

Аминокислоты — органические амфотерные соединения, в состав которых входят карбоксильные группы – СООН и аминогруппы -NH₂.

Аминокислоты можно рассматривать как карбоновые кислоты, в молекулах которых атом водорода в радикале замещен аминогруппой.

 

Классификация

Аминокислоты классифицируют по структурным признакам.

1.В зависимости от взаимного расположения амино- и карбоксильной групп аминокислоты подразделяют на α-, β-, γ-, δ-, ε- и т. д.

Строение аминокислот

Аминокислоты — гетерофункциональные соединения, которые обязательно содержат две функцио­нальные группы:

аминогруппу — NH₂ и карбоксиль­ную группу —СООН, связанные с углеводородным радикалом.

Общую формулу простей­ших аминокислот можно за­писать так:

Так как аминокислоты со­держат две различные функциональные группы, которые оказывают влияние друг на друга, характерные реакции отличают­ся от характерных реакций карбоновых кислот и аминов.

Изомерия и номенклатура аминокислот

По систематической номенклатуре названия аминокислот образуются из названий соответствующих кислот прибавлением приставки амино- и указанием места расположения аминогруппы по отношению к карбоксильной группе.

Нумерация углеродной цепи с атома углерода карбоксильной группы.

Например:

Часто используется также другой способ построения названий аминокислот, согласно которому к тривиальному названию карбоновой кислоты добавляется приставка амино- с указанием положения аминогруппы буквой греческого алфавита.

Например:

 

Для α-аминокислот R-CH(NH₂)COOH

,которые играют исключительно важную роль в процессах жизнедеятельности животных и растений, применяются тривиальные названия.

 

Таблица. Некоторые важнейшие α-аминокислоты 

Аминокислота	Сокращённое обозначение	Строение радикала ( R )
Глицин	Gly (Гли)	H -
Аланин	Ala (Ала)	CH3 -
Валин	Val (Вал)	(CH3)2CH -
Лейцин	Leu (Лей)	(CH3)2CH – CH2 -
Серин	Ser (Сер)	OH- CH2 -
Тирозин	Tyr (Тир)	HO – C6H4 – CH2 -
Аспарагиновая кислота	Asp (Асп)	HOOC – CH2 -
Глутаминовая кислота	Glu (Глу)	HOOC – CH2 – CH2 -
Цистеин	Cys (Цис)	HS – CH2 -
Аспарагин	Asn (Асн)	O = C – CH2 –        │        NH2
Лизин	Lys (Лиз)	NH2 – CH2- CH2 – CH2 -
Фенилаланин	Phen (Фен)	C6H5 – CH2 -

 

Изомерия

1. Изомерия углеродного скелета

2. Изомерия положения функциональных групп

Физические свойства

Аминокислоты представляют собой кристаллические вещества с высокими (выше 250°С) температурами плавления, которые мало отличаются у индивидуальных аминокислот и поэтому нехарактерны. Плавление сопровождается разложением вещества.

Аминокислоты хорошо растворимы в воде и нерастворимы в органических растворителях, чем они похожи на неорганические соединения. Многие аминокислоты обладают сладким вкусом.

 

Способы получения

1.Взаимодействие α-галогенкарбоновых кислот с избытком аммиака. В ходе этих реакций происходит замещение атома галогена в галогенкарбоновых кислотах на аминогруппу. Выделяющийся при этом хлороводород связывается избытком аммиака в хлорид аммония.

2.Гидролиз белков.

При гидролизе белков обычно образуются сложные смеси аминокислот, однако с помощью специальных методов из этих смесей можно выделять отдельные чистые аминокислоты.

 

3. Микробиологический синтез. Известны микроорганизмы, которые в процессе жизнедеятельности продуцируют α - аминокислоты белков.

Химические свойства

Аминокислоты являются амфотерными соединениями, для них характерны кислотно-основные свойства. Это обусловлено наличием в их молекулах функциональных групп кислотного (-СООН) и основного (-NH2) характера.

В водных растворах и твердом состоянии аминокислоты существуют в виде внутренних солей.

Ионизация молекул аминокислот в водных растворах зависит от кислотного или щелочного характера среды.

Водные растворы аминокислот в кислой и щелочной среде проводят электрический ток.

 

1. С основаниями (участвует аминогруппа).→ образуются соли:

 

NH2-CH2-COOH + NaOH → NH2-CH2-COONa + H2O

 

NH2-CH2-COONa - натриевая соль 2-аминоуксусной кислоты

 

2. Со спиртами → образуются сложные эфиры – летучие вещества (р. этерификации): NH2-CH2-COOH + CH3OH HCl(газ)→ NH2-CH2-COOCH3 + H2O

 

NH2-CH2-COOCH3 - метиловый эфир 2- аминоуксусной кислоты

3С сильными кислотами (участвует карбоксильная группа).

→ соли:

 

HOOC-CH2-NH2 + HCl → [HOOC-CH2-NH3]Cl

 

или HOOC-CH2-NH2*HCl

 

4. Внутримолекулярная нейтрализация → образуется биполярный цвиттер-ион:

Водные растворы электропроводны. Эти свойства объясняются тем, что молекулы аминокислот существуют в виде внутренних солей, которые образуются за счет переноса протона от карбоксила к аминогруппе:

1. Внутримолекулярная нейтрализация → образуется биполярный цвиттер-ион:

Водные растворы электропроводны. Эти свойства объясняются тем, что молекулы аминокислот существуют в виде внутренних солей, которые образуются за счет переноса протона от карбоксила к аминогруппе:

                                                                       цвиттер-ион

Водные растворы аминокислот имеют нейтральную, кислую или щелочную среду в зависимости от количества функциональных групп.

Видео-опыт «Свойства аминоуксусной кислоты» 

2. Поликонденсация → образуются полипептиды (белки):

При взаимодействии двух α-аминокислот образуется дипептид.

3. Разложение → Амин + Углекислый газ:

NH₂-CH₂-COOH  → NH₂-CH₃ + CO₂↑

II. Свойства карбоксильной группы (кислотность)

1. С основаниями → образуются соли:

NH₂-CH₂-COOH + NaOH → NH₂-CH₂-COONa + H₂O

NH₂-CH₂-COONa - натриевая соль  2-аминоуксусной кислоты

2. Со спиртами → образуются сложные эфиры – летучие вещества (р. этерификации):        NH₂-CH₂-COOH + CH₃OH   ^HCl(газ)→ NH₂-CH₂-COOCH₃ + H₂O

NH₂-CH₂-COOCH₃  - метиловый эфир 2- аминоуксусной кислоты 

3. С аммиаком → образуются амиды:

NH₂-CH(R)-COOH + H-NH₂ → NH₂-CH(R)-CONH₂ + H₂O

 4. Практическое значение имеет внутримолекулярное взаимодействие функциональных групп ε-аминокапроновой кислоты, в результате которого образуется ε-капролактам (полупродукт для получения капрона):

III. Свойства аминогруппы (основность)

1. С сильными кислотами → соли:

HOOC-CH₂-NH₂ + HCl → [HOOC-CH₂-NH₃]Cl

                                              или HOOC-CH₂-NH₂*HCl

2. С азотистой кислотой (подобно первичным аминам):

NH₂-CH(R)-COOH + HNO₂ → HO-CH(R)-COOH + N₂↑+ H₂O

                                                    гидроксокислота

Измерение объёма выделившегося азота позволяет определить количество аминокислоты (метод Ван-Слайка)                                     

                                                                       цвиттер-ион

Водные растворы аминокислот имеют нейтральную, кислую или щелочную среду в зависимости от количества функциональных групп.

 

 

Применение

1) аминокислоты широко распространены в природе;

2) молекулы аминокислот – это те кирпичики, из которых построены все растительные и животные белки; аминокислоты, необходимые для построения белков организма, человек и животные получают в составе белков пищи;

3) аминокислоты прописываются при сильном истощении, после тяжелых операций;

4) их используют для питания больных;

5) аминокислоты необходимы в качестве лечебного средства при некоторых болезнях (например, глутаминовая кислота используется при нервных заболеваниях, гистидин – при язве желудка);

6) некоторые аминокислоты применяются в сельском хозяйстве для подкормки животных, что положительно влияет на их рост;

7) имеют техническое значение: аминокапроновая и аминоэнантовая кислоты образуют синтетические волокна – капрон и энант.

4. Закрепление изученного материала

5. подведение итогов

6. Домашнее задание: конспект