Анилин

Тема: Анилин как органическое  соединение. Получение. Применение.

Теоретический материал для самостоятельного изучения.

Задание 1. Изучите теоретический материал и составьте опорный конспект по данной теме. 

Анилин – это ароматический амин. Его называют так, потому что аминогруппа у него связана непосредственно с атомом углерода бензольного кольца.

Анилин, или фениламин, имеет формулу С6H5NH2.

Он представляет собой бесцветную маслянистую жидкость с характерным запахом, мало растворим в воде, но хорошо растворяется в этаноле и бензоле. (т. кип. 184 °С, т. пл. – 6 °С).

На воздухе быстро окисляется и приобретает красно-бурую окраску. Ядовит.

Химические свойства анилина.

1. Взаимодействие с кислотами. Так, в реакции анилина с соляной кислотой образуется хлорид фениламмония.

С₆H₅NH₂ + HCl → [С₆H₅NH₃]⁺ Cl^-

Эта реакция подтверждает тот факт, что аммиак и амины – основания, причём амины более сильные основания.

Однако анилин – более слабое основание, чем алифатические амины. Это объясняется наличием в его молекуле бензольного кольца, которое оказывает влияние на неподелённую пару электронов атома азота. Электронная пара электронов атома азота также взаимодействует с электронным облаком бензольного кольца, что  приводит к ослаблению основных свойств.

Таким образом, основные свойства у аммиака выражены сильнее, чем у анилина; у первичных аминов основные свойства выражены сильнее, чем у аммиака, а наиболее выраженными основными свойствами обладают вторичные амины.

2.Реакция горения, при этом образуется оксид углерода (IV), азот и вода.

4CH₃NH₂ + 9O₂ → 4CO₂↑ + 2N₂↑ + 10H₂O

3. Реакции галогенирования. Так, в реакции анилина с бромной водой образуется белый осадок 2,4,6-триброманилина.

C₆H₅NH₂ + 3Br₂ → C₆H₂NH₂Br₃↓ + 3HBr

Эту реакцию используют для обнаружения анилина.

Эта реакция подтверждает влияние аминогруппы на бензольное кольцо. Аминогруппа активирует бензольное кольцо, поэтому реакция бромирования анилина идёт легче, чем в бензоле.

В реакции анилина с хлорангидридом уксусной кислоты получают ацетанилид, который использовали как первое синтетическое жаропонижающее средство.

В реакции анилина с серной кислотой образуется вещество, которое называют ещё сульфаниловой кислотой, это вещество используют как промежуточное вещество в синтезе лекарственных средств и красителей.

С древних времён люди использовали природный краситель синего цвета – индиго. Из-за того, что этот краситель стоил очень дорого, учёные давно пытались его синтезировать. Адольф Байер − немецкий химик, профессор Страсбургского и Мюнхенского университетов. Ему принадлежат замечательные синтезы органических соединений, в том числе синтез индиго − важнейшего природного красителя. Исследовал реакции конденсации. Изучал многие классы органических соединений. Лауреат

Нобелевской премии 

В 1840 году Фрицше обнаружил, что при нагревании со щёлочью синяя окраска индиго исчезает и образуется вязкая масса. Очистив это вещество, Фрицше получил жидкость с характерным запахом и назвал её анилином (от арабского an-nil «синий»). 

Получение анилина.

В 1841 г русский химик Зинин открыл способ восстановления нитробензола до ароматического амина – бензамида.

Николай Николаевич Зинин − выдающийся русский химик-органик, академик Петербургской академии наук, первый президент Русского химического общества.

Анилин в лаборатории получают восстановлением нитробензола железом в присутствии соляной кислоты.

В промышленности анилин получают по реакции Зинина, то есть восстановлением нитробензола. Эта реакции идёт под давлением в присутствии катализаторов.

Анилин находит широкое применение. Его используют для синтеза красителей, лекарств и взрывчатых веществ. 

Таким образом, представителем ароматических аминов является анилин. Свойства анилина обусловлены наличием аминогруппы и бензольного кольца. Анилин реагирует с кислотами, вступает в реакцию с бромной водой. Получают анилин в промышленности по реакции

Зинина. Анилин используют в производстве красителей, лекарств и взрывчатых веществ.

Задание 2. Закрепление полученных знаний

1.      Запишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения: 

карбид кальция → ацетилен → бензол → нитробензол → анилин → триброманилин. 

2.      Вычислите массу бромной воды с массовой долей брома 2%, которая потребуется для полного взаимодействия со 186 г 1%-го раствора анилина.