Дидактические материалы по курсу Органическая химия.

Дидактический материал по органической химии ТЕМА: 10 класс  раздел «Углеводороды» Выполнила: Обливанова Светлана Викториновна,  учитель химии  «Сусанинская средняя школа» Сусанинского района  Костромской области 1 Пояснительная записка Предлагаемые   дидактические   материалы   рассчитаны   на   учителя   химии, работающего по программе для общеобразовательных учреждений. Дидактический   материал   охватывает   темы   курса   органической   химии   10   класса раздел «Углеводороды», в той  последовательности, которая характерна для изложения материала в учебнике «Химия 10 класса» О.С.Габриеляна.              Материалы предназначены для проверки уровня усвоения учебного материала на основании образовательного минимума содержания образования и требований к уровню подготовки выпускников школ. Они составлены на основе педагогической практики с учетом различных методических разработок.  Разработанный  дидактический  материал  предусматривает  организацию    основных этапов учебно­познавательной  деятельности  школьников:  применение  и актуализация теоретических   знаний,   самоконтроль   качества   усвоения   материала,     выполнение самостоятельных и контрольно­оценочных работ. Данный материал позволяет учащимся не только быстро включиться в работу, но и визуально определить содержание урока, и самое главное сделать самооценку своим способностям и возможностям, выбрать индивидуальную траекторию, если работа на уроке организуется в форме самостоятельной работы. Задания к урокам работают не только при изучении нового материала, но и при повторении. Их можно применять для подготовки к контрольной работе, зачету или для  индивидуальной работы с учащимися, которые   пропустили   занятия.   Задания   не   просты,   но   увлекают   учащихся.   Выполняя подобные задания, учащийся сможет определить свои слабые места, а значит, сделает содержательный запрос на консультации и самое главное будет знать, на что необходимо направить свои усилия, чтобы устранить пробелы. Содержание   дидактического   материала   направлено   на   формирование   основных понятий органической химии (гомология и изомерия, номенклатура и классификация, свойства   химических   соединений,   взаимосвязь   между   классами   углеводородов)   и связанных с ними умений и навыков (составить формулы гомологов и изомеров, найти формулы   гомологов   и   изомеров,   определить   вид   изомерии,   составить   уравнения реакций,  отражающих свойства и получение углеводородов,  решать задачи на вывод формулы органического соединения). В   дидактических   материалах     представлены:   задания   для   самоконтроля,   задания   в тестовой форме, проверочная работа, домашняя разноуровневая контрольная работа, итоговый тест.  Итоговый тест  содержит варианты, разработанные на основе методики уровневой дифференциации. Цель ее – обучение каждого на уровне его возможностей и способностей. Включены задания уровней А, Б, С. Эффективность применения материалов достигается при условии систематической организации работы учащихся по выполнению заданий и систематического контроля за качеством выполнения каждого задания.  Дидактический  материал  для работы учащихся является одним из методических средств,   которые   наряду   с   другими   необходимы   для   успешного   проведения   урока, усвоения знаний, учитывая индивидуальные, возрастные особенности учащихся. 2 Тема 1. Предельные углеводороды (алканы) Требования к уровню подготовки Знать и понимать: «радикал»,  Определение   понятий   «углеводороды»,   «изомеры»,   «гомологи»,   «алканы»,  Общую формулу алканов,  Применение метана на основе его химических свойств,  Нахождение метана в природе,  Правила безопасного обращения с природным или сжиженным газом в быту. Уметь: формуле,  Определять   принадлежность   веществ   к   классу   алканов   по   молекулярной  Характеризовать особенности строения алканов,  Называть алканы,  Различать изомеры и гомологи. 1. Задания для самоконтроля: Задание 1.Составьте структурные формулы: 1. пропана, 2­метилбутана, .2,2­диметилпропана, пентана, 2,2­диметилгексана,  2. 2,3­диметилбутана,  2­метилпентан, 2­метил­3­этилгексан, 2,3­диметилгептан. 3. 2,2­диметил­3­этилгексан, 3,3­диэтилгексан, 2,2,3­триметилгептан,  (Укажите, какие из этих веществ являются гомологами, а какие изомерами) Задание  2. Напишите структурные формулы этих веществ.  А) 2,3,4­ триметилпентан;      В) 2,2,4,4 – тетраметилгексан;   Д) 3,4­диэтил­2,5­дихлоргексан;       Б) 2,4 –диметил­3­этилпентан;    Г) 2­бром­3­метилпентан;      Е) 3­нитро­3этилпентан. Задание   3.Дайте   название   следующим   веществам   в   соответствии   с   правилами номенклатуры ИЮПАК. Укажите изомеры и гомологи. │         │ │                                         │                                                                а).CH3—CH—CH—CH3         б). CH3—CH—CH3                в). CH3—CH2—CH2—CH—CH3                                CH3    CH3                                                 CH3                                                                                         CH3                 CH3                                                                       CH3                                               CH3 │                                                                       г). CH3—C—CH—CH3—CH3        Д). CH3—C—CH2—CH2—CH3     е) CH3.—C— CH2— СH3 │ │                                                                                     CH3   CH3                                                           CH3                                                CH3                 CH3                                                      │       │                                              │ │ 3 │ ж).CH3—CH—CH—CH2—CH3                     З). CH3—CH—CH—CH2—CH3       │                                           CH3—C— CH3                                         CH3     C2H5                           │                                                        │ │                              CH3 Задание 4. Соединению (г)  из задания 3составьте гомологи, соединению (ж)  из задания 3– изомеры.  Задание 5. Напишите уравнения следующих реакций, указывая условия их протекания: 4 1. нитрования 2­ метилбутана 2. ароматизации гексана 3. изомеризации пентана  4. бромирования   и   хлорирования 2,3­диметилбутана. 5. изомеризации бутана 6. горения этана 7. хлорирования метана 8. нитрование бутана 9. бромирование циклогексана 10. дегидрирования этана 11. горения бутана 5 Задание 6. Составьте уравнения реакций получения алканов: а)  реакцией Вюрца углеводородов:  н­гексана; . 2,5­диметилгексана. б)  при крекинге пропана в) при изомеризации н­пентана  г) при гидролизе карбида алюминия AI4C3 Задание   7.  Как   осуществить   превращения.   Составьте   уравнения,   укажите   названия веществ и условия реакций. а). СН 4  в). С4Н10  д). СН 4   ж). С2Н6   СН→ 3 Br;    С→ 2Н4;     С→ 2Н2  С→ 4Н10  б). С2Н6 г). С2Н6  е). СН3 СООNa  з). AI4C3  2    СО →  С→ 2Н5 – NO 2;     СН→ 4;         СН →  СН→ 3 Cl  4   С→ 2Н6   С→ 2Н4 Задание 8.   Как осуществить превращения. Составьте уравнения реакций и укажите условия их протекания. Дайте название соединениям.  CO→ 2  → CCl4  C→ 4H10   → CH2 Cl2   → C2H4  C→ 2H5 Cl   → CH Cl3   → C2H6    СН→ 3Cl  СН4   СН→ 3Cl →C2H6  СН4   C→ 2H6  C2H5 CООNa  →  изобутан     бутан  →  этен.     этан  →  сажа    метан  → гексан   циклогексан → → Этан     Бромэтан  → → Гексан Пропен Пропан 2,2­дибромпропан 1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. 9. 10. Этан Бромэтан н­Бутан Изобутан Оксид углерода ( Задание 9 . Решите задачу: 1. Какой   объем   хлора   (н.у.)   необходим   для   получения   из   пропана   31,4г.   2­  Оксид углерода ( → н –Бутан   Изобутан  → → → → → → IV); IV) хлорпропана? 2.   Найдите   массу   воды,   необходимой   для   получения   метана   из   1,8г.   Карбида алюминия. 3.   Найдите  массу   10­процентной  азотной  кислоты,   необходимой  для  получения 17,8г. 2­нитропропана из пропана. 4.   Найдите массу октана полученного при нагревании 27г. 2­бромбутана с 8,8г. калия. 5.  Какой объём воздуха потребуется для сжигания смеси состоящей из 8г. этана и 8л. пропана? (н.у.)  (Оφ 2)= 20% 6. При   хлорировании   метана   объёмом   112л.   (н.у.)   было   получено 255г.дихлорметана.   Найдите   долю   выхода   продукта   реакции   в   процентах   от теоретически возможного. 7.  Найдите массу бутана полученного при крекинге 285г. октана, если доля выхода продукта крекинга составляет 80% от теоретически возможного. 8.   Найдите   массу   технического   карбида   алюминия,   содержащего   5%   примесей, необходимого   для   получения   28л.   метана   (н.у.),   если   доля   выхода   продукта реакции составляет 80% от теоретически возможного. 9.   Какое   количество   5­процентного   раствора   едкого   натрия   необходимо   для поглощения газов, образующихся при полном сгорании 1,68л. смеси пропана и бутана (н.у.), содержащей 20 объёмных процентов пропана? 10. Составьте термохимическое уравнение реакции горения метана, если известно, что при сжигании метана объёмом 0,004 м3 выделилось 160,2 кДж теплоты.  11.Массовая доля углерода в углеводороде составляет 75%. Определите формулу. 6 12. Массовая доля углерода в углеводороде составляет 83,33%, водорода – 16,67%. Относительная плотность паров этого вещества по водороду – 36. Определите формулу. 13.Найдите   молекулярную   формулу   углеводорода,   массовая   доля   углерода   в котором   составляет   80%;   относительная   плотность   углеводорода   по   водороду равна 15. 14.   Найдите   молекулярную   формулу   углеводорода,   содержащего   85,7%   углерода, 14,3% водорода с относительной плотностью по водороду 28. Относится ли данное вещество к предельным углеводородам? 15.При сгорании вещества массой 1,5 г образовалось 4,4г углекислого газа и 2,7 г воды. Плотность вещества по воздуху равна 1,03. Найдите молекулярную формулу вещества. Задание 10. Контрольные вопросы: 1. Какие углеводороды называют предельными? 2. Строение метана. 3. Физические свойства алканов. 4. Виды изомерии алканов. 5. Причины инертности алканов. 6. Какие типы химических реакций характерны для алканов? 7. Какова последовательность замещения атомов водорода на галоген в алканах, содержащих более двух углеродных атомов? 8. Каков механизм реакции замещения? 9. Каковы способы получения алканов? 10. Дайте определения следующим понятиям: гомологи, изомеры, заместитель. 2. Задания в тестовой форме: Вариант №1 1. Соотнесите: Понятие:   1) гомологи,  2) изомеры. Определение:  а) вещества, сходные по строению и свойствам, состав которых отличается на одну или несколько групп СН2.   б) вещества, имеющие одинаковый состав, но различное химическое строение. 2. Общая формула алканов  а) СnH2n­6,  б) СnH2n­2,    в) CnH2n,    г) CnH2n+2. 3. Укажите формулу предельного углеводорода: а) С2Н4,      б) С3Н8,       в) С4Н6,      г) С6Н6 .  Назовите это вещество, напишите его полную структурную формулу. 4. Найдите формулу гомолога н­ бутана: а) СН3­СН­СН3,   б) СН3­СН2,    в) СН2­СН2     г) СН3­СН2 │                           СН3                       СН3          СН3  СН3                   СН2­СН3               5. Гомологами являются вещества:                              │ │                 │       │                        а) С2Н6 и С2Н2,   б) С4Н10 и С3Н6,    в)С2Н2 и С6 Н6,    г) СН4 и С3 Н8 6. Для алканов характерны реакции: а) присоединения   б) замещения    в) полимеризации. 7 7. Соотнесите: Формула алкана:  1)СН3­СН2­СН2­СН2       2) СН2­СН2­СН­СН3                                                                                    СН3                             СН3                                                                     Название:                                  │ │  а) 2­ метилбутан,       б)  пентан Вариант №2 1. Вставь пропущенное слово: а) Вещества, сходные по строению и свойствам, состав которых отличается на одну или несколько групп СН2, называются ­___.     б)   Вещества,   имеющие   одинаковый   элементарный   состав,   но   различное химическое строение, называются_________. 2. Предельные углеводороды имеют общую формулу: а) СnH2n­6,      б) CnH2n­2,       в) CnH2n,       г) CnH2n+2 3. Укажите формулу предельного углеводорода: а) С2 Н6,      б) С3 Н4,       в) С2 Н2,       г) С6 Н6. 4. Найдите формулу гомолога н ­ пентана: а) СН3­СН2,               б) СН3­СН2­СН­СН3,        в) СН3­СН2­СН2­СН3                 │                                                                                              СН2­СН2­СН3                     СН3                                           │                         СН3                   │ г) СН3­С­СН3                                                                                                                     │                         СН3 5. Гомологами являются вещества нормального строения: а) С2Н6 и С2 Н4,       б) С3 Н8 и С5Н12,      в) С4Н8 и С7Н16,     г) СН4 и С6 Н10 6. Число групп СН2 отличающих по составу пропана и пентана равно: а) одному,       б) двум,       в) трем,       г) четырем. 7. Соотнесите: Формула алкана:  1) СН3­СН2­СН­СН2­СН3       2) СН3­СН­СН­СН3                                                                                                            С2Н5                                  СН3  СН3 Название:                                        │       │ │ а) 3­ этилпентан,      б) 2,3­диметилбутан. Вариант 3 1. Первый представитель ряда алканов называется: а) бутан; б) пропан; в) октан; г) метан. 2. Общая формула алканов: а) СnH2n; б) СnH2n+2; в) СnH2n–2; г) СnHn. 3. Атомы углерода в алканах находятся в состоянии: а) sр­гибридизации;           б) pр­гибридизации;  8 в) sр3­гибридизации;         г) в негибридном состоянии. 4. Валентный угол в алканах равен: а) 109°28'; б) 180°; в) 90°; г) 270°. 5. Молекула метана имеет строение: а) октаэдрическое;                  б) плоскостное;  в) тетраэдрическое;            г) гексагональное. 6. Чтобы дать название радикалу, необходимо заменить ­ ан в названии алкана на: а) ­ ин; б) ­ил; в) ­ ен; г) ­диен.  7. Вещество СН3–СН(CH3)– СH(CH3)–СН3 называется: а) 2,3,4­триметилоктан; б) н­гексан; в) 2,3­диметилбутан; г) 3,4­диметилпентан. 8. Чтобы назвать разветвленный углеводород, сначала нужно: а) выбрать самую длинную цепочку атомов углерода;  б) указать названия радикалов;   в) указать принадлежность к классу веществ;     г) указать расположение радикалов. 9. Вещества СН3–СН3 и СН3–СН2–СН3 являются: а) изомерами;  в) аллотропными видоизменениями;    б) гомологами;   г) радикалами. 10. Седьмой представитель ряда алканов называется: а) октан; б) нонан; в) декан; г) гептан. 11. Формула пентана: а) С4Н10; б) С9Н20; в) С5Н12; г) С10Н22. 12. Формула С2Н5 соответствует: а) радикалу этилу; б) декану; в) октану; г) бутану. 13. Взаимодействие метана с хлором – это реакция: а) разложения; б) соединения; в) обмена; г) замещения. 14. Газообразные алканы – это: а) СН4, С4Н10, С10Н22;   в) С6Н14, С5Н12, С5Н10;    б) С3Н8, С2Н6, С4Н10;   г) С7Н16, С6Н14, С10Н22. 3. Проверочная работа: Вариант 1 Задание 1.   Для вещества, формула которого  СН3­СН­СН­СН3,                                                                                         |      |                                                                                        СН3СН3  составьте структурные формулы двух изомеров и двух гомологов. Дайте названия всех веществ по систематической номенклатуре. Задание 2. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить превращения по схеме С ? Задание   3.  Массовая   доля   углерода   в   углеводороде   равна   92,31%,   а   его относительная плотность по воздуху  ­ 0,897. Выведите его молекулярную формулу.  CH→ 3Cl ?  CH→ 4 ? →  NaCl Вариант 2    Задание 1 Для вещества, формула которого  СН3­СН2­С Н ­ СН3,                                                                                                                                             СН3                                   | 9 составьте структурные формулы двух изомеров и двух гомологов. Дайте названия  всех веществ по систематической номенклатуре.      Задание 2.   Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно   CH→ 3Br ?  H→ 3C­CH3 ?  H→ 2C=CH2  осуществить превращения по схеме:   CH4 ? Задание 3.   Массовая доля углерода в углеводороде равна 82,76%, а его  относительная плотность по воздуху  ­ 2. Выведите его молекулярную формулу. Вариант 3 Задание 1.   Для вещества, формула которого  СН3­СН2­СН ­ СН2­СН2­СН3,                                                                                                   |                                                                                                 СН3  составьте структурные формулы двух изомеров и двух гомологов. Дайте названия всех веществ по систематической номенклатуре. Задание   2.       осуществить превращения по схеме:   водород ? Задание 3.   Массовая доля углерода в углеводороде равна 84,21%, а относительная плотность   его   паров   по   воздуху     ­   3,93.   Выведите   молекулярную   формулу соединения.  Напишите   уравнения   реакций,   при   помощи   которых   можно  углерод  → Х ? → Вариант 4 Задание 1.   Для пентана составьте структурные формулы двух изомеров и двух гомологов. Дайте названия всех веществ по систематической номенклатуре. Задание 2.  Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить превращения по схеме:  СН4  Задание 3   Массовая доля углерода в углеводороде равна 84,51%, а относительная плотность   его   паров   по   воздуху     ­   4,9.   Выведите   молекулярную   формулу углеводорода.  С→ 2Н5NО2  СН→ 3Сl   С→ 2Н6  4. Домашняя разноуровневая контрольная работа: (тексты раздаются учащимся) 1 уровень­  воспроизведение знаний 1. Для вещества, имеющего строение СН3­СН­СН­СН3                                                                                                                                                                                                                                СН3  СН3    Составьте формулы одного гомолога и двух изомеров. Дайте всем веществам названия по систематической номенклатуре. 2. Напишите уравнения реакций:     а) изомеризации бутана           б) горения пропана в кислороде       в) первой, второй и третьей стадии хлорирования метана  Дайте названия всем продуктам реакции. 3. Какая масса сажи образуется при разложении метана массой 24 г? Массовая доля выхода продукта составляет 96%. 2 уровень – применение знаний по образцу, в знакомой ситуации. 1.   Дано   вещество   –   2метилбутан.  Составьте     структурную   формулу,   приведите   по одному   примеру   гомолога     и   изомера   и   дайте   им   названия   по   систематической номенклатуре. 10 2. Напишите уравнения реакций, с помощью которых можно осуществить следующие превращения:CH4  CH3Cl  C2H6  C2H5Br 3.   При   термическом   разложении   метана   количеством   вещества   14   моль   получен ацетилен (С2Н2) ,объем которого при н.у. составил 120,96л. Вычислите объемную долю (%) выхода ацетилена. 3 уровень ­ умения применять полученные знания в новой ситуации 1.   Напишите   уравнения   реакций,   позволяющие   осуществить   следующие   цепочки превращений: +KOH  X1 +Cl2,свет X2  2K X3 А)  Al4C3 Б)   CH3COONa безводн + NaOH тверд сплавление X1CH3Cl C2H6 В)  CH3COONa CH4    t=1500 C X4 Назовите вещества Х1. Х2,  Х3, Х4 2.Хлорэтан – газ, легко превращающийся в жидкость, которая при быстром испарении охлаждает   кожу,   что   используется   для   местной   анестезии   при   легких   операциях. Составьте уравнение реакции получения хлорэтана из этана. 3.   В   качестве   хладоагента   в   холодильных   установках   широко   применяют дифтордихлорметан (фреон­1) –газ, легко переходящий в жидкое состояние. Составьте структурную и электронную формулу вещества. 5. Итоговый тест: Вариант №1 А­1. Диметилпропан относится к классу углеводородов, общая формула которого 1) CnH2n+2 2) CnH2n ­2                 3) CnH2n 4) CnH2n+1 А­2. Гомологом этана является 1) С2Н4                       2) СН3­ CH2 ­ CH2 ­ СН3          3) С3Н4                     4) С6Н12 А­ 3. Гомологом С7H16 является 1) 2­ метилгексан      2) 3­ метилоктен              3) 3­ метилгексан 4) октан A­4.Какой вид изомерии имеют алканы: 1) положения двойной связи 3) пространственная А­5. Число   ­связей в молекуле хлорметана σ 1) 1               2) 2                        3) 3 2) углеродного скелета 4) межклассовая 4) 4 4) 9 A­6. Валентный угол в молекулах алканов составляет 1)109028                  2) 1800                                                      3)1200                        4) 10405 A­7. В уравнении полного сгорания пентана коэффициент перед формулой кислорода равен  1) 5 2) 6 3) 8 А­8. Пропан взаимодействует с: 1) бромом 2) хлороводородом  3) водородом  4) гидроксидом натрия (р­р). B­1. Установите соответствие между формулой вещества и его названием: Структурная формула              СН3    а) 2 – метилпентан                 |           1)  СН3 –C – СН3     б)  пропан                 |                                                                               в)  бутан                СН3                                                                                                                    г)  2,2 ­ диметилпропан 2)  СН3 – СН2  –  СН2 – СН3                                                  д)  гептан 3) СН3 – (СH2)5 – СН3                                                           е)  гексан   Название вещества         11 4) СН3 – СН – СН2  – СН2 – СН3                  |                            СН3                                                                        B­2. К свойствам метана относятся: а) хорошая растворимость в воде б) высокая температура кипения в) горючесть г) электропроводность д) взрывоопасность при смешивании с кислородом е) способность к термическому разложению при нагревании Ответ: _____________________ Вариант №2 А­1. Гомологом СН3­ CH2 ­ CH ­ СН3 является ﺍ                                                СН3 1) 2­ метилгексан     2) 2­ метилбутен                        3) пентан                         4) пентен А­2. Изомерами являются 1) метан и этан                                  2)2,2­диметилбутан и 2,2­диметилпентан 3) метилпропан и бутан                   4)2,3­диметилгексан и 4­метилгексан А­3.  При  полном   сгорании  1  л   газообразного   углеводорода  (н.у.)   образовалось  2  л оксида углерода (IV). Углеводородом является: 1) бутан 2) метан 3) пропан 4) этан А­4.   Молекулярная   масса   соединения,   образующегося   при   полном   хлорировании бутана С4Н10, равна: 1) 308 4) 58 А ­ 5. Коэффициент перед формулой углекислого газа в уравнении реакции горения пропана равен: 2) 403 3) 116 1) 2 2) 3 2) 3 4) 5 В­1.   Установите   соответствие   между   формулой   вещества   и   коэффициентом, стоящим перед ним в уравнении реакции:       →    СО2    +  Н2О 1) С4Н10  2) О2                                                                             б)  2 3) СО2                                                              в)  8 4) Н2О                                                              г)  4               д)  5                     С4Н10    +  О2    а)  13   е)   10 В­2. Установите соответствие между формулой вещества и его названием: 1) СН3Сl  2) СН3 – СН2 – СНСl – СН3                                          б) 3 ­ хлорбутан 3) СН3 – СН – СН2 – СН3                  |                                                                       г) 2 ­ метилбутан                СН3      4) СН2Сl – СН3   а) 3 ­ метилпентан      д) хлорэтан  в) хлорметан  В­3. Для метана характерно: а) тетраэдрическое строение молекул б) вступление в реакции гидрирования 12 в) плохая растворимость в воде г) жидкое агрегатное состояние при н.у. π   ­ связи д) наличие одной  σ е) наличие четырех   ­связей          Ответ: _____________________ Вариант №3 А­1. Алканам соответствует общая формула  1) СņН2ņ                             2) СņН2ņ­6                             3) СņН2ņ+2                        4) СņН2ņ­2 А­2. Углеводород с формулой СН3­СН3 относится к классу: 1) алканов 2) алкенов             3) алкинов 4) аренов А­3. Гомологом гексана является 1) С6Н12                               2) С7H16                                3) С6Н6 А­4. Изомерами являются                                      4) С7Н14 1) 2,2 –диметилпропан и пентан                2) гексан и 2­метилбутан 3) 3­этилгексан и 3­этилпентан                  4) пропан и пропен А­5.   В   гомологическом   ряду   метана   изомерия   начинается   с   углеводорода, содержащего 1) 3 атома углерода  3)5 атомов углерода      2) 4 атома углерода     4) 6 атомов углерода А­6. Число   ­ связей в молекуле 2 – метилпропана равно σ 1) 10   2) 11 3) 13 4) 12 А­7. Структурная формула 2,3­диметилбутана 1) Н3С – СН – СН – СН3            |       |            СН3   С2Н5 3)            СН3            | Н3С –  С – СН2 – СН3             |             СН3  2) Н3С –  СН – СН – СН3             |       |             СН3  СН3 4) Н3С –  СН – СН2 – СН – СН3             |                 |             СН3             СН3 А­8. Вещество, для которого характерна реакция замещения: 1) бутан 2) бутен­1 3) бутин 4) бутадиен­1,3  Название вещества а) 2 ­ метилбутан В­1. Установите соответствие между формулой вещества и его названием:  Структурная формула 1)  СН3 – СН3    2)  СН3 – СН  –  СН – СН3                            б) 2,2 ­ диметилпропан                     |          |                                                          СН3    СН3 3) СН3 – СHCl – СН3                                       в)  этан 4) СН3 – СН2 – СН – СН3                               |                                            д) 2,2 ­ диметилбутан                             СН3    е) 2 – хлорпропан  г) 2 ­ хлорбутан В­2.  Реакция метана с хлором является: а)  экзотермической б) реакцией присоединения в) реакцией протекающей по свободнорадикальному механизму г) каталитической реакцией 13 д) реакцией, протекающей на свету Ответ: _____________________ Вариант №4 А­1. Алкан, молекула которого содержит 6 атомов углерода, имеет формулу: 3) C6H10 4) C6H6 1) C6H14 2) C6H12 А­2. Гомологами являются 1) циклобутан и бутан        2) гексен и декан   3) бутан и пентан        4) 2­метилпентан и гексан А­3. Форма молекулы метана 1) плоская   2) треугольная        2) тетраэдрическая 4) кубическая А­4. При полном сгорании пропана С3Н8 образуются: 1) С и Н2О   2) СО2 и Н2О 3) СО и Н2 4) СО и Н2О А­5. Сумма коэффициентов в уравнении реакции горения пропана равна 1) 10    2) 11 3) 12 4) 13 В­1. Установите соответствие между формулой вещества и его названием:  а) 2,3,4, ­ триметилгексан 1) СН3 – СН2 – СН2 – СН – СН – СН3                                        |         |                            б) 2,3 ­ диметилгексан  в) 2,3 ­ диметилпентан                                      СН3   СН3     г) гексан 2) СН3 – СН2 – СН2 – СН2 – СН3    3) СН3 – СН2 – СН – СН – СН – СН3   д) пентан                              |         |         |                            е) 2,3, ­ диметилбутан                           СН3   СН3    СН3   4) СН3 – СН – СН – СН3                   |         |                                                            СН3   СН3     В­2.   Установите   соответствие   между   формулой   вещества   и   коэффициентом, стоящим перед ним в уравнении реакции:      →    СО2    +  Н2О С2Н6    +  О2   1) С2Н6  2) О2                                                                                      б)  2 3) СО2  в)  7 4) Н2О                                                                 г) 4       д)  1                     а)  3 В­3. Метан: а)  не горюч б)  реагирует с  галогенами в)  не обесцвечивает бромную воду  г)  не полимеризуется д)  при сильном нагревании образует ацетилен и водород е)  не имеет запаха Ответ: _____________________ 14 Тема 2. Непредельные углеводороды Этиленовые углеводороды Требования к уровню подготовки Знать и понимать:  Определение   понятий   «алкены»,   «реакции полимеризации»,   «мономер»,   «полимер»,   «структурное   звено»,   «степень полимеризации»,   «реакция   дегидратации»,  Общую формулу алкенов,  Области применения  этилена на основе его химических свойств,  Свойства и применение этилена,  Качественные реакции на кратную углерод­углеродную связь. Уметь:  Определять   вероятность   принадлежность   веществ   к   классу   алкенов   по молекулярной формуле,  Характеризовать особенности строения алкенов,  Называть алкены,  Различать изомерные алкены,  Составлять структурные формулы изомерных алкенов,  Характеризовать химические свойства этилена. 1.Задания для самоконтроля: Задание 1.Составьте структурные формулы: 1. 3­метилпентен­1; 2,3,4­триметилпентен ­ 2; 2­метил­4­изопропилгексен­1; 2. 2,3 – диметилгексен ­3; 2 – метил­ 4 –этилгептен – 3;2,3 диметилбутен­1; Задание 2. Напишите структурные формулы углеводородов. 1. 2­метилпентен­2 1. 2­метил­4этилгептен­2 15 2. 2.3­диметилбутен­1 3. 3­метилпентен­1 4. 2­метилбутен­1 5. 3­этилгексен­1 Углеводороду (3) составьте гомологи и  изомеры и дайте им название. 2. 3,4,4­триметилпентен­2 3. 2­метил­3,6­диэтилоктен­4 4. транс­5­метилгептен­2 5. цис­гексен­3 Углеводороду (1) составьте гомологи и  изомеры и дайте им название. Задание   3.Найдите   гомологи     и   изомеры,   укажите   тип   изомерии.   Дайте   название веществам в соответствии с систематической номенклатурой. 1. CH3— CH  = CH— CH3                │            CH3 4. CH3                       CH3              C = C          Н                Н 7. CH3— CH2— C = CН2                           │                        CH3 2. CH3— CH2— CH= CH3   5.  CH3— C = CН2                │              CH3 8. CH3               Н              C = C         Н               CH3 3 CH2— CH2 │ │              CH2— CH2 6.  CH2— CH2— CH= CH3   │ CH3 9. CH2— CH2 │            CH2— CH— CH3   │            Задание 4.  Напишите уравнения следующих реакций, указывая условия их протекания: 1. горения бутена; 2. гидрирования  гексена ­2; 3. хлорирования пентена – 2;  4. гидробромирования бутена – 2;  5. гидратации прпена; 6. полимеризации бутена – 2;  7. взаимодействия   гексена   –   2   с раствором перманганата калия,  Задание 5.    Составьте уравнения реакций получения алкенов: А).   Какие   алкены   получатся   при   дегидробромировании   следующих галогеналканов:   1) 1­бромпропан;  2) 3­бромпентан;   3) 2­метил­3­бромбутан.                                   Б). Какие алкены получатся   дегидратацией соответствующих спиртов и дегидрогалогенированием галогеноалканов.           1) пропен,   2) бутен­2,  3) 2,3­диметилбутен­1   4)  2­метилбутен­2 Задание   6.  Как   осуществить   превращения.   Составьте   уравнения,   укажите   названия веществ и условия реакций.  пропен  2­хлорпропан д) 1,2­дибромпропан               е) этанол    пропен   этилен →              г) этилен  полиэтилен Задание 7.   С помощью, каких реакций можно осуществить следующие превращения? Составьте уравнения и укажите условия реакций и название веществ.              з) пропен  пропанол­2 А). CH2  — CH2 —CH3        │             Cl                                                                                                   Cl                                                                                                      2 = CH —CH3              CH      CH │ 3  — CH —CH3 → → → а) пропан  → б) пропен  → в) пентен  пентан → ж) этилен этиленгликоль → → → 16 Б). CH3  — CH2 —CH2     CH→ 2 = CH —CH3     CH→ 3  — CH —CH3    → │                │                                                                                                                                                       ОН                                                           Cl              CH3  — CH— CH —CH3                                                             CH3     CH3                                     CH3   CH3 │                                           3  — C = C —CH3      CH │       │ │          →               В) С2Н5Cl  ß С2Н4  à С2Н4Br2                                                                             полиэтилен  Г) этан ß этилен à бромэтан                                                                                         1,2­дихлорэтан                                         Задание 9 . Решите задачу: 1.Плотность паров алкена по воздуху равна 2,41. Молекулярная формула этого углеводорода:   а) С3Н6,   б) С4Н8 ,  в) С5Н10 ,  г) С6Н12 . 2.   Массовая   доля   водорода   в   углеводороде   нормального   строения   составляет 14,29%, плотность его паров по водороду равна 21. Это вещество называется:                  а) этен, б) пропен, в) бутен, г) пентен. 3. Пары алкена в 42 раза тяжелее водорода. Молекулярная формула алкена:                   а) С3Н6,   б) С4Н8 ,  в) С5Н10 ,  г) С6Н12 . 4. Массовая доля углерода в углеводороде равна 85,71%, плотность его паров по воздуху 0,966. Это вещество называется:     а) этен, б) пропен, в) бутен, г) пентен. 5.   При   (н.у.)   10л   паров   вещества   имеют   массу   18,75г.   Плотность   этого углеводорода по воздуху равна:        а) 0,966,    б) 1,448,   в) 1,931,     г) 2,414 6. Алкен массой 4,2г способен присоединить 8г брома.   Молекулярная формула алкена:                   а) С3Н6,   б) С6Н12,    в) С10Н20,   г) С12Н24. 8.Для   полного  гидрирования  5г  алкена  потребовалось  2л   водорода  (н.у.).  Этот алкен:                    а) этен, б) пропен, в) бутен, г) пентен. 9.Тепловой   эффект   реакции   горения   этена   равен   1410кДж/моль.   Какой   объем воздуха, объемная доля кислорода в котором 21%, расходуется для получения 21150кДж тепла (н.у.):                  а) 4,8м3 .  б) 1,6м3  ,    в) 1,0м3,   г) 336л. 10. Объем углекислого газа, полученный при полном сгорании 10л этилена, равен:                   а) 40л,    б) 20л,    в) 10л,    г) 5л. 11.Количество вещества 0,112л (н.у.) этилена равно: а) 0,05моль,   б) 0,5моль, в) 5ммоль,    г) 5кмоль. 12.Найдите   молекулярную   формулу   углеводорода,   если   известно,   что   при сжигании 5,6л этого вещества (н.у.) получили 3,3г оксида углерода (4) и 13,5г воды. 13.Выедите молекулярную формулу углеводорода, если массовая доля углерода в нем 85,7%, а относительная плотность вещества по водороду равна 21. 14.Определите   относительную   молекулярную   массу   этиленового   углеводорода, зная, что 14г его присоединяют 32г брома. 15. На полное гидрирование 2,8г этиленового углеводорода израсходовано 0,896л водорода   (н.у.).   Какова   относительная   молекулярная   масса   и   структурная формула этого соединения. 17 16.   При   сжигании   6,68г   некоторого   алкена   в   кислороде   образовался   21г углекислого   газа.   Определите   молекулярную   формулу   и   рассчитайте относительную плотность по водороду этого алкена. 17.Определите   объем   пропилена   (н.у.),   необходимого   для   получения   7,15моль пропана по реакции с водородом. 18.Алкен с массой 2,1г присоединяет 1,12л (н.у.) хлора. Определите молярную массу (г/моль) и молекулярную формулу этого алкена. 19.При сжигании 1,12г органического вещества образовалось 1,792л (н.у.) оксида углерода   (4)   и   1,44г   воды.   Относительная   плотность   по   водороду   равна   28. Определите молекулярную формулу углеводорода. 20. Какую массу бромной воды с массовой долей брома 1,6% может обесцветить пропен объемом 1,12 л (н.у.)?  21. Алкен нормального строения содержит двойную связь при первом углеродном атоме. Этот алкен массой 0,7 г присоединяет бром массой 1,6 г. Определить алкен и назвать его. Задание 10.  Контрольные вопросы 1. Какие углеводороды называют этиленовыми? 2. Какая общая формула и особенности номенклатуры этиленовых соединений? 3. Строение алкенов. 4. Виды изомерии алкенов. 7. Причины химической активности этиленовых  углеводородов. 8. Какие типы химических реакций присущи этиленовым углеводородам? 9. Сформулируйте правило Марковникова и правило Зайцева. 10. Каков механизм реакции присоединения? 12. Каковы способы получения алкенов? 2.Задания в тестовой форме: Вариант 1 1.Первый представитель ряда алкенов называется: а) метан; б) этан; в) этен; г) бутен. 2. Молекулы алкенов содержат: а) две двойные связи;        б) только одинарные связи; в) две тройные связи;         г) одну двойную связь. 3 . В этене атомы углерода находятся в гибридном состоянии: а) sp;  б) sp2;  в) s2p2;  г) sp3. 4. Молекула этилена имеет пространственное строение: а) тетраэдрическое; б) кубическое; в) плоскостное; г) цилиндрическое. 5. Связи между атомами углерода в этене: ­связь; б) две  а) одна σ ­связь и одна  ­связи; в) две  ­связи;  г) три  ­связи. 6. Реакция  СН2=СН–СН3 + HCl  СН3–CH(Cl)–CH3  протекает согласно правилу: а) Бутлерова; б) Марковникова; в) Менделеева; г) Зинина. 7. В лаборатории этилен получают: а) разложением этана;                 б) гидратацией пропена; в) дегидратацией этанола;          г) каталитическим разложением бутана. 8. Пример реакции замещения: а) С2Н6 + Сl2  … ;                 б) С2Н4 + [O] + Н2O  … ;  18 1) цис­бутена­2                 2) транс­бутена­2         3) бутена­1                 4) бутана  1)1,2­дихлорпропен        2)2­хлорпропен    3)2­хлорпропан   4)1,2­дихлорпропан     4.Реакция гидрирования невозможна для               5.Продуктом реакции пропена с хлором является:        6. Продуктом реакции бутена­1 с хлором является:             7. При гидрировании алкенов образуются:  в) С2Н4 + HСl  ;       г) С2Н4 + H2О  … . 9. Реакция, нехарактерная для алканов: а) горение;      б) хлорирование;  в) термическое разложение;         г) гидратация 10. Укажите формулу пентена­2: 1) CH3­CH=CН­CH3;                     2) CH2= CH­CН2­CH3;         3) СН2= СН­СН2­СН2­СН3;           4) СН3­СН=СН­СН2­СН3 11 Валентный угол в алкенах равен: а) 109°28'; б) 180°; в) 120°; г) 270°. 12. Общая формула алкенов: а) СnH2n; б) СnH2n+2; в) СnH2n–2; г) СnHn. Вариант 2 1. Превращение бутана в бутен относится к реакции:     1) полимеризации      2) дегидрирования   3) дегидратации     4) изомеризации 2. Пропан от пропена можно отличить с помощью    1) гидроксида меди (II)       2) этанола    3) раствора лакмуcа     4) бромной воды 3.Бутан в отличие от бутена­2:    1) реагирует с кислородом      3) не реагирует с хлором                 4) имеет структурный изомер   2) не вступает в реакцию гидрирования  1)2­хлорбутен­1   2)1,2­дихлорбутан  3)1,2­дихлорбутен­1    4)1,1­дихлорбутан  1) алканы         2) алкины         3) алкадиены         4) спирты 8. При гидратации 3­метилпентена­2 образуется преимущественно:    1) 3­метипентанол­3    3) 3­метилпентадиол­2,3    2) 3­метилпентанол­2    4) 3­метилпентанол­1 9.  Общая формула алкенов:  1) СnH2n–6      2) CnH2n–2     3) CnH2n     4) CnH2n+2 10.  Какова гибридизация атомов углерода в молекуле алкена:   1)  1 и 4 – sp2, 2 и 3 – sp3          3)  1 и 4 – sp3, 2 и 3 – sp                  4)   1 и 4 – не гибридизованы, 2 и 3 – sp2   2)   1 и 4 – sp3, 2 и 3 – sp2    1) 1­бромбутан         2) 2­бромбутан    3) 1,2­дибромбутан                 4) 2,3­ Вариант 3 1. При действии воды на бутен­2 образуется           дибромбутан 2. Этиленовые углеводороды можно отличить от алканов с помощью    3. При взаимодействии 2­метилбутена­2 с бромоводородом преимущественно  образуется        1) бромной воды     2) медной спирали         3) этанола                     4) лакмуса 1) 2­бром­2­метилбутан   3) 2,3­дибром­2­метилбута    2) 1­бром­2­метилбутан          4) 2­бром­3­метилбутан 19 4.При взаимодействии бутена­1 с бромоводородом водород присоединяется к атому углерода, номер которого       1) 1                           2) 2                                 3) 3                                   4) 4  1) алканы                        2) алкины                3) алкадиены                  4) спирты 5. При гидрировании алкенов образуются:   6. Наиболее характерными реакциями алкенов являются реакции:       1. замещения       2. присоединения   3  разложения     4.обмена 7.С каким из перечисленных веществ не взаимодействует этилен:    8.Полипропилен получают из вещества, формула которого:  1)  H2O     2) H2       3) Cl2      4) CH4  1)CH2=CH2;      2)CH3­CH2­CH3;             3)CH2=CH­CH3;              4)CH2=C=CH2 . 9. Назовите соединение:  1) 3­метил­4­этилпентен­2       2) 3­метил­2­этилпентен­3  3) 3,4­диметилгексен­2           4) 2­этил­3­метилпентен­2 10. Сколько изомерных алкенов соответствует формуле С4Н8                1)изомеров нет                2) два           3) три                   4) четыре           11. Двойная связь является сочетанием  σ ­связей   1) двух  σ  3)одной  ­связи и одной  ­связи     π π  2)  двух  ­связей     4) ионной связи и ковалентной связи Вариант 4 1.Общая формула алкенов следующая:      2. В названиях этиленовых углеводородов используется суффикс:   а)  СnH2n+2       б) СnH2n­2   в) СnH2n­4   г) СnH2n       а) ­ан; б)­ен;        в)­диен;         г)­ин 3.   Для   этилена   характерны   следующее   электронное   строение   и   геометрические параметры молекулы: 20