Дидактический материал по теме: "Решение расчетных задач на азотосодержащие вещества"

РАСЧЕТНЫЕ ЗАДАЧИ ПО ТЕМЕ  «АЗОТСОДЕРЖАЩИЕ ОРГАНИЧЕСКИЕ ВЕЩЕСТВА» З а д а ч а 1. Смесь   бензола   и   циклогексана   подвергли   дегидрированию;   при   этом выделился   водород,   достаточный   для   полного   восстановления   24,6 г нитробензола.   Образовавшийся   в   ходе   реакции   бензол   и   исходный   бензол были   обработаны   хлором   при   освещении.   Найти   массовую   долю   (ω %) компонентов   исходной   смеси,   если   масса   продукта   хлорирования   бензола увеличилась на 85,2 г. Решение.    + 3H2 + 3H2   + 2H2O  + 2Cl2   М(нитробензола) = 123 г/моль; М(циклогексана) = 84 г/моль. М(Cl2) = 71 г/моль; М(бензола) = 78 г/моль. (1) (2) (3) 6,24 1) Для   восстановления   нитробензола  ν = 123 =   0,2 моль   потребуется 0,6 моль Н2  (уравнение (2)); такое же количество водорода выделяется при дегидрировании   циклогексана   (уравнение   (1)).   Значит,   циклогексана   было 0,2 моль, или 0,2 ∙ 84 = 16,6 г. 2,85 2) 85,2 г хлора составляет  71 = 1,2 моль. Значит, бензола прореагировало 0,4 моль  (уравнение (3)),  причем  бензола   образовалось  0,2 моль (уравнение (1)), а 0,2 моль бензола было в первоначальной смеси: 0,2 ∙ 78 = 15,8 г. Т. е. исходная   смесь   содержит   циклогексана.  100 6,15  8,16 6,15 ≈ 48 %   бензола   и    100 8,16  8,16 6,15   52≈  % Ответ: ω(бензола) = 48 %; ω(циклогексана) = 52 %. З а д а ч а 2. При   сжигании   бензола   и   анилина   образовалось   6,94 л   газообразных продуктов, при пропускании которых через избыток водного раствора КОН им   поглотилось   224 мл   газа.   Найти   массовую   долю   (ω %) компонентов исходной смеси. Решение. C6H6 + 7,5O2  6CO2 + 3H2O 2C6H5NH2 + 15,5O2  12CO2 + 7H2O + N2 CO2 + 2KOH  K2CO3 + H2O (1) (2) (3) M(C6H5NH2) = 93 г/моль; М(C6H6) = 78 г/моль. При сжигании смеси образовались СО2 и N2 объемом 6,94 л (уравнение (1) и   (2)).   Из   них   СО2  поглотился   КОН   (уравнение   (3)).   Оставшийся   газ   N2 количеством вещества  (уравнение (2)), или 0,02 ∙ 93 = 1,86 г. 224 ,0  л 22,4  /   л моль = 0,01 моль соответствует 0,02 моль анилина На   долю   СО2  приходится   6,94 л   –   0,224 л   =   6,72 л,   или   = 0,3 моль. Из них 0,02 ∙ 6 = 0,12 моль СО2 образовалось из анилина (уравнение (2)), а 0,3 – 0,12 = 0,18 моль СО2  – из бензола (уравнение (1)), которого в  л72,6 22,4  л  /  моль 0,18 смеси было  6 = 0,03 моль, или 0,03 ∙ 78 = 2,34 г. Таким образом, исходная смесь состоит из   1,86 100  2,34 1,86  44≈  % анилина и 56 % бензола.   Ответ: ω(C6H6) = 56 %; ω(C6H5NH2) = 44 %. З а д а ч а  3. При обработке 4,02 г смеси нитробензола и анилина сухим газообразным HCl   выделилось   3,9 г   осадка.   Какая   минимальная   масса   цинка   и   какой минимальный объем 10%­ной соляной кислоты (ρ = 1,05 г/мл) потребуются для полного восстановления этой смеси? (Все реакции идут количественно.) Решение. + HCl  + 3H2  + 2H2O Zn + 2HCl  ZnCl2 + H2 M(C6H5NH3Cl) = 129,5 г/моль; М(C6H5NH2) = 93 г/моль. (1) (2) (3) M(C6H5NO2) = 123 г/моль; М(Zn) = 65 г/моль. M(HCl) = 36,5 г/моль. г9,3 /г5,129 моль 3,9 г   осадка   составляют     =   0,03 моль   гидрохлорида   анилина. Значит, анилина было взято также 0,03 моль, или 0,03 ∙ 93 = 2,79 г (уравнение (1)). Следовательно, нитробензола в исходной смеси было 4,02 г – 2,79 г = 1,23 г, или 0,01 моль. Для его восстановления по уравнению (2) необходимо 0,03 моль водорода. Для этого цинка потребуется 0,03 ∙ 65 = 1,95 г, а соляной кислоты 0,03 ∙ 36,5 ∙ 2 = 2,19 г, или   соляной кислоты.  100 19,2  05,110 = 20,86 мл 10%­ного раствора Ответ: V(раствора HCl) = 20,86 мл; m(Zn) = 1,95 г. З а д а ч а 4. Сколько потребуется бензола для получения 17,4 г гидробромида анилина в три стадии синтеза, если выход на последней стадии количественный, а на двух предыдущих по 50 %? Решение.  + HNO3  + H2O + 3H2   + 2H2O + HBr   (1) (2) (3) M(C6H5NH3Br) = 174 г/моль; М(C6H6) = 78 г/моль. 17,4 г   гидробромида   анилина   составляют   0,1 моль.   Для   его   получения потребуется 0,1 моль анилина (уравнение (3)). В свою очередь, это количество анилина получится из 0,2 моль нитробензола (уравнение (2)), так как  выход на этой стадии 50 %. Бензола потребуется 0,4 моль (уравнение (1)); выход на этой стадии тоже 50 %. Следовательно, бензола потребуется 0,4 ∙ 78 = 31,2 г. Ответ: m(C6H6) = 31,2 г. З а д а ч а 5. При   сжигании   бензола   и   анилина   образовалось   6,94 л   газообразных продуктов, при пропускании которых в избыток баритовой воды образовалось 59,4 г осадка. Найти массовую долю (ω %) компонентов исходной смеси. Решение. C6H6 + 7,5O2 6CO2 + 3H2O (1) 2C6H5NH2 + 15,5O2  12CO2 + 7H2O + N2 CO2 + Ba(OH)2  BaCO3 + H2O M(BaCO3) = 197 г/моль; М(C6H5NH2) = 93 г/моль. М(C6H6) = 78 г/моль. (2) (3) г4,59 /г моль 197 59,4 г осадка BaCO3 составляют  = 0,3 моль, что по уравнению (3) соответствует 0,3 моль СО2, или 6,72 л. На долю N2 приходится 6,94 л – 6,72 л = 0,22 л, или 0,01 моль. Это соответствует 0,02 моль анилина, или 0,02 ∙ 6 = 0,12 моль СО2 (уравнение (2)); при сгорании бензола образовалось 0,3 – 0,12 = 18,0 0,18 моль СО2, что соответствует   6 = 0,03 моль бензола, или 0,03 ∙ 78 =  34,2 100  34,2 86,1 2,34 г. Исходная смесь состоит из  = 56 % бензола и 44 % анилина. Ответ: ω(C6H6) = 56 %; ω(C6H5NH2) = 44 %. З а д а ч а 6. Какая масса бензола потребуется для получения трехстадийным синтезом 33 г   2,4,6­триброманилина,   если   известно,   что   выход   на   последней   стадии количественный, а на предыдущих – по 50 %? Решение.   + HNO3  + H2O + 3H2   + 2H2O + 3Br2   + 3HBr (1) (2) (3) 33 г   триброманилина   (М   =   331 г/моль)   составляют   0,1 моль   и,   по уравнению (3), анилина для такой реакции нужно тоже 0,1 моль. Последний получается из 0,2 моль нитробензола, так как   выход 50 %, а на получение 0,2 моль нитробензола нужно 0,4 моль бензола; выход также 50 %. Бензола (М = 78 г/моль) необходимо взять 0,4 ∙ 78 = 31,2 г. Ответ: m(C6H6) = 31,2 г. З а д а ч а 7. Какая   масса   этанола   потребуется   для   получения   18,6 г   анилина,   если известно, что  на  стадии  получения  бензола  выход  30 %,  остальные   стадии проходят с выходом 80 %? Решение. Из этилового спирта можно получить ацетилен по трем схемам: 1. C2H5OH CH2 = CH2 CH2Br – CH2Br     CH   CH≡ (1) 2. C2H5OH                            CH3 CH4 CH  CH3  CH≡ 3. C2H5OH   CH2 = CH2 CH   CH≡ Схема синтеза анилина из ацетилена: 3CH   CH ≡   (2) (3) M(C6H5NH2) = 93 г/моль; М(C2H5ОH) = 46 г/моль. Используем (1) и (2) схемы, они включают 6 стадий. 18,6 г анилина – это 0,2 моль. При количественном выходе 0,2 моль анилина должно получиться из 0,6 моль этанола. В   действительности,   учитывая   выходы   шестистадийного   синтеза,   для получения   0,2 моль   анилина   потребуется   этанола, или m = 6,1 ∙ 46 = = 280,6 г. Ответ: m(этанола) = 280,6 г. 6,0 8,08,03,08,08,08,0  =   6,1 моль З а д а ч а  8. В смесь бензола, толуола и анилина пропустили сухой газообразный HCl. При   этом   выделилось   3,89 г   осадка,   который   отфильтровали.   Бензольный фильтрат,   промытый   небольшим   количеством   воды   от   остатков   HCl, обработали 10%­ным водным раствором NaOH (ρ = 1,11 г/мл), которого пошло   на   реакцию   7,2 мл.   Найти   массовую   долю   (ω %) компонентов исходной   смеси,   если   при   сжигании   такого   же   ее   количества   должно образоваться 20,5 л газообразных продуктов. Решение. + HCl   + NaOH   + H2O 2C6H5NH2 + 15,5O2  12CO2 + 7H2O + N2 C6H5OH + 7O2  6CO2 + 3H2O C6H6 + 7,5O2  6CO2 + 3H2O M(C6H5NH3Cl) = 129,5 г/моль; М(C6H5NH2) = 93 г/моль. М(C6H5ОH) = 94 г/моль; М(C6H6) = 78 г/моль. М(NaOH) = 40 г/моль. г89,3 (1) (2) (3) (4) (5) 1) 3,89 г осадка гидрохлорида анилина составляет  = = 0,03 моль. Значит, анилина в исходной смеси содержится также 0,03 моль, или 0,03 ∙ 93 = /г5,129 моль 2,79 г. На реакцию с фенолом пошло  уравнению (2) в смеси содержится 0,02 моль фенола, или 0,02 ∙ 94 = 1,88 г. = 0,02 моль NaOH, то есть по  10 11,12,7  40  100 2) При   сжигании   смеси   должно   выделиться  20,5 л  газов   СО2  и  N2.  При сожжении 0,03 моль анилина должно образоваться 0,015 моль азота, или 0,015 ∙ 22,4 = 0,34 л (уравнение (3)). Значит, на долю СО2 приходится (20,5 – 0,34) л л16,20 /г5,129 моль = = 0,9 моль СО2. Из них 0,18 моль образовалось из = 20,16 л или   анилина (уравнение (3)), 0,12 моль – из фенола (уравнение (4)) и 0,9 – 0,18 – 0,12 = = 0,6 моль – из бензола, которого в смеси, согласно уравнению (5), будет   0,1 моль,   или   7,8 г.   Таким   образом,   исходная   смесь   содержит 88,1 88,1  100  79,28,7 79,2   100  79,28,7 = 62,5 % бензола,  8,7  = 22 % анилина и 15,5 % фенола. Ответ: ω(C6H5ОH) = 15,5 %; ω(C6H6) = 62,5 %; ω(C6H5NH2) = = 22 %. З а д а ч а 9. Для   взаимодействия   38,7 г   смеси   бензойной   кислоты   с   сульфатом первичного амина (R–NH2  ∙ H2SO4) потребовалось 144 мл 10%ного водного раствора   NaOH (ρ = 1,1 г/моль).   Определить,   сульфат   какого   амина находился   в   смеси,   если   известно,   что   при   обработке   такой   же   массы исходной смеси избытком водного раствора BaCl2 выделяется 23,3 г осадка. Решение. R – NH2 ∙ H2SO4 + 2NaOH  R – NH2 + H2SO4 + 2H2O (1) + NaOH   + H2O R – NH2 ∙ H2SO4 + BaCl2  BaSO4 + R – NH2 ∙ HCl + HCl M(NaOH) = 40 г/моль; M(BaSO4) = 233 г/моль. M(C6H5COOH) = 122 г/моль. (2) (3) 144 г 10%­ного раствора NaOH составляют   = 0,4 моль, которые пошли   на   нейтрализацию   бензойной   кислоты   (уравнение   (2))   и   H2SO4, входящей   в   состав   сульфата   амина   (уравнение   (1)).   23,3 г   осадка   BaSO4 144   11,1 10  100 40 г3,23 г/моль 233 составляют   = 0,1 моль, и, согласно уравнению (3), сульфата амина было   тоже   0,1 моль;   тогда   на   его   нейтрализацию   пошло   0,2 моль   NaOH (уравнение (1)), а на нейтрализацию бензойной кислоты также пошло 0,4 – 0,2 = 0,2 моль NaOH (уравнение (2)). По уравнению (2) бензойной кислоты – 0,2 моль, или 0,2 ∙ 122 = 24,4 г. Общая  масса  бензойной  кислоты  и H2SO4, входящей  в  состав  сульфата амина, составляет 24,4 + 98 ∙ 0,1 = 34,2 г. На долю амина в исходной смеси остается 38,7 – 34,2 = 4,5 г, то есть 0,1 моль, откуда молярная масса амина 45 г/моль. На долю группы –NH2 приходится 16 г/моль, на долю радикала (45 – 16) = 29 г/моль, значит, радикал –С2Н5. Полная формула сульфата амина: С2Н5–NH2 ∙ H2SO4. Ответ: С2Н5–NH2 ∙ H2SO4. З а д а ч а 10. При   получении   анилина   восстановлением   нитробензола   реакция   прошла недостаточно   полно.   Отогнанный   с   паром   анилин   оказался   загрязненным нитробензолом.   1/25   часть   полученного   анилина   сожгли,   газообразные продукты реакции поглотили избытком водного раствора КОН. При этом не поглотилось 0,448 л газа. Такую же часть полученного анилина обработали 25 мл   20%­ного   раствора   H2SO4 (ρ = 1,14 г/мл),   при   этом   образовалось 6,88 г   осадка.   Сколько   получили   анилина   и   какая   массовая   доля   (ω %) нитробензола оказалась в нем? Решение. 2C6H5NO2 + 12,5O2  12CO2 + 5H2O + N2 2C6H5NO2 + 15,5O2  12CO2 + 7H2O + N2 C6H5 – NH2 + H2SO4  C6H5NH2 ∙ H2SO4 M(H2SO4) = 98 г/моль, М(C6H5NH2 ∙ H2SO4) = 191 г/моль. (1) (2) (3) М(C6H5NH2) = 93 г/моль, М(C6H5NO2) = 123 г/моль. При сжигании 1/25 части анилина образовалось 0,448 л азота, или 0,02 моль (уравнение   (1)   и   (2)).   Значит,   смесь   анилина   и   нитробензола   содержит 0,04 моль. Из них только анилин взаимодействует с указанным количеством  20  14,125 100 г7,5 /г98 моль H2SO4:  = 0,058 моль. Они образовали (уравнение (3))   осадок   труднорастворимого   в   воде   сульфата   анилина   в   количестве = 5,7 г, или  г68,6 /г моль 191 =   0,036 моль,   что   соответствует   0,036 моль   анилина,   или   3,35 г. Следовательно, нитробензола в исследуемой порции содержалось 0,04 – 0,036 = 0,004 моль, или 0,49 г, или   100 49,0  35,3 49,0  = = 13 %. Ответ:  всего анилина с 13%­ной примесью нитробензола было выделено (0,49 + 3,35) ∙ 25 = 96 г. З а д а ч а 11. Сожгли   2,36 г   первичного   амина.   Полученные   газы   пропустили   через избыток раствора NaOH. Газ, не поглощенный щелочью, имеет объем 448 мл (н. у.). Определите формулу амина и все его изомеры. Решение. 2R–NH2 + O2  nCO2 + mH2O + N2 CO2 + 2NaOH  Na2CO3 + H2O (1) (2) Газ,   не   поглощенный   щелочью,   –   это   азот,   его   количество   вещества ,0 448 л моль /г4,22 =   0,02 моль.   Следовательно,   по   уравнению   (2),   амина   будет г36,2 0,04 моль.   Молярная   масса   амина   =   59 моль,   следовательно, молярная масса радикала 59 – 16 = = 43 моль. Это –С3Н7. Исходный амин С3Н7–NH2 – это пропиламин CH3–CH2–CH2–NH2. /г04,0 моль          CH – NH2 изопропиламин;                  NH метилэтиламин;                    CH3 – N триметиламин. Ответ: C3H7NH2. Реши самостоятельно: 1. При   дегидрировании   смеси   циклогексана   и   циклогексена   в   бензол выделяется водород в количестве, достаточном для полного восстановления 36,9 г   нитробензола   в   анилин.   Найти   массовую   долю   (ω %) компонентов исходной смеси, если известно, что такое же количество этой смеси может обесцветить 480 г 10%­ного раствора брома. (ω(циклогексана)  = 25,5 %; ω(циклогексена) = 74,5 %.) 2. 16,6 г смеси этанола и пропанола обработали избытком Na; при этом выделилось   3,36 л   водорода.   Определить   массовую   долю   компонентов исходной   смеси   спиртов.   Какую   массу   этой   смеси   нужно   взять,   чтобы полученным из нее водородом восстановить 24,6 г нитробензола в анилин? (m(смеси) = 66,4 г.) 3. Определить,   в   каких   молярных   соотношениях   находятся   в   смеси нитробензол   и   толуол,   если   при   окислении   этой   смеси   KMnO4  ее   масса увеличивается на 6 г, а при восстановлении – уменьшается на 3 г. (2 : 1.) 4. Газ, образовавшийся при получении бромбензола из бензола, пропустили в   избыток   водного   раствора   метиламина.   При   упаривании   досуха получившегося раствора осталось 11,2 г твердого вещества. Какое количество бензола   было   взято,   если   выход   бромбензола   составил   80 %?   Сколько граммов бромбензола получили? (Бензола – 9,75 г; бромбензола – 15,7 г.) 5. Газ,   выделившийся   при   получении   бромбензола   из   7,8 г   бензола, полностью   прореагировал   с   эквивалентным   количеством   метиламина, находящегося в 50 г водного раствора.  Определить  массовую долю (ω %) метиламина в растворе, если в реакцию бромирования вступило 80 % бензола. (ω(метиламина) = 4,96 %.) 6. Смесь гидрохлорида метиламина и хлорида аммония обработали водным раствором   NaOH   и   нагрели.   Выделившийся   газ   сожгли,   и   образовавшиеся газообразные продукты пропустили в избыток известковой воды. При этом получили 10 г осадка. Такое же количество исходной смеси растворили в воде и обработали нитратом серебра. При этом получили 43 г осадка. Определить массовую долю (ω %) компонентов исходной смеси. (ω(NH4Cl) = 61,3 %; ω(CH3 – NH3OH) = 38,7 %.) 7. Газообразные продукты сгорания смеси бензола и анилина пропустили в избыток баритовой воды, в результате образовалось 59,4 г осадка. Определить массовую   долю   (ω %)  компонентов   исходной   смеси,   если   при   обработке такого   же   количества   смеси   сухим   HCl   может   выделиться   2,59 г   осадка. (ω(C6H6) = 55,7 %; ω(C6H5NH2) = 44,3 %.) 8. На нейтрализацию гидрохлорида анилина, полученного восстановлением нитробензола,   пошло   18%­ного   раствора   NaOH   в   2 раза   больше,   чем   на нейтрализацию газообразного продукта бромирования 39 г бензола. Выход на стадии бромирования 60 %. Определить массу взятого гидрохлорида анилина. (m(C6H5NH3Cl) = = 77,7 г.) 9. При   обработке   смеси   гидрохлорида   анилина   и   бензойной   кислоты избытком   водного   раствора   NaHCO3  выделилось   1,12 л   газа.   Если получившийся   анилин   сжечь,  то   должно   образоваться   336 мл  азота.  Найти массовую   долю   (ω %) компонентов   в   смеси.   (ω(C6H5NH3Cl)   =   61,5 %; ω(C6H5СООН) = 38,5 %.) 10. Смесь пропана и метиламина пропустили через избыток 2М раствора HCl, при этом объем смеси уменьшился в три раза. Такой же объем исходной смеси сожгли и продукты сгорания пропустили в избыток баритовой воды, из которой   выделилось   98,5 г   осадка.   Определить   массовую   долю  (ω %) компонентов   исходной   смеси.   (ω(пропана)   =   41,5 %;  ω(метиламина)   = 58,5 %.) 11. Продукты полного сгорания смеси пропана и метиламина обработали избытком баритовой воды. При этом образовалось 137,9 г осадка. Оставшийся газ,   не   поглотившийся   баритовой   водой,   был   пропущен   над   раскаленной медной спиралью, после чего объем газа оказался в 2,5 раза меньше объема исходной смеси пропана и метиламина. Определить массовую долю (ω %) компонентов в исходной смеси. (ω(С3Н8) = 26 %; ω(CH3NH2) = 74 %.) 12. 6,72 л   метана   при   хлорировании   полностью   превратились   в эквимолярную смесь трех соединений, плотности паров которых по водороду соответственно равны 77; 59,75 и 42,5. Какие соединения находятся в смеси? Определите,   какая   масса   20%­ного   водного   раствора   метиламина   может прореагировать   с  образовавшимся   при   этом  HCl.  (m(раствора   CH3NH2)   = 139,5 г.) 13. Смесь   четырех   изомерных   органических   соединений,   каждое   их которых легко  реагирует  с HCl  и содержит  в  молекуле  23,7 % азота,  при сжигании   образует   4,48 л   азота.   Определите   строение   этих   соединений   и массу исходной смеси. (m(аминов) = 23,6 г.) 14. Смесь   массой   30   г,   содержащая   аминоуксусную   кислоту,   уксусную кислоту и уксусный альдегид, для солеобразования требует HCl объемом 5,38 л   (н. у.)   или   CaO   массой   10,08   г.   Вычислите   массовые   доли   веществ   в исходной   смеси.   (ω(аминоуксусной   кислоты) =   60 %;  ω(аминоуксусного альдегида) = 16 %; ω(уксусной кислоты) = 24 %.) 15. Какая   масса   пропилового   спирта   потребуется   для   получения   8,9 г аланина (аминопропионовой кислоты), если известно, что на первой стадии выход 90 %, на второй – 80 %, остальные стадии проходят с количественным выходом?  Напишите   схему   синтеза   аланина   из   пропилового   спирта.  Какое вещество   и   какой   массы   образуется,   если   в   смесь   аланина   и   безводного этанола пропустили ток сухого HCl? 16. В смесь аминоуксусной кислоты и безводного этанола пропустили ток  сухого HCl; при этом образовалось 1,4 г твердого вещества. Какое это  вещество? Какая масса этанола прореагировала? (m(C2H5OH)= 0,46 г.)