химия

Амины

Аминами называются производные аммиака, в которых один, два или три атома водорода заменены на углеводородные радикалы (первичные, вторичные, третичные амины). В зависимости от природы углеводородных радикалов амины делятся на алифатические, алициклические и ароматические.

			NH2   ï

Номенклатура и изомерия

В названиях первичных аминов за основу принимают родоначальный углеводород, добавляя –амин. Названия вторичных и третичных аминов почти всегда строят по радикально-функциональной номенклатуре, перечисляя радикалы и добавляя –амин.

Если всостав соединения входят две или три аминогруппы, то применяются приствки ди-, три-.

Названия ароматических аминов строят на основе анилина.

В случае смешанных аминов за основу названия берут анилин, а перед названием алифатического радикала ставят букву N

Способы получения

1.     Из галогеналканов

                                                NH₃

Далее C₂H₅NH₂ может реагировать еще с одной молекулой C₂H₅I с образованием диэтиламина.

2. Из нитросоединений (восстановление – реакция Зинина, 1842г.)

                 [H]

3.Из нитрилов (восстановление)

                   [H]

СН₃-С º N ® СН₃ - СН₂ -NH₂

Физические свойства

Низшие амины – газы, средние – жидкости, высшие – твердые вещества. Низшие амины хорошо растворимы в воде, затем растворимость падает с ростом углеводородного радикала. Низшие амины имеют неприятный запах (селедочный рассол, чеснок), высшие амины – без запаха. Амины образуются при разложении a-аминокислот в организме человека и животных под действием ферментов, а также при гниении органических остатков. Связь в молекуле аминов N-H поляризована, но меньше, чем О-Н, поэтому водородные связи образуются, но наиболее слабые, чем в спиртах. Поэтому амины имеют более низкие температуры кипения.

Химические свойства аминов

1.     Основные свойства

CH₃-NH₂ + HOH ® [CH₃-NH₃]OH

Основные свойства ароматических аминов выражены слабее, чем алифатических аминов. С водой они не взаимодействуют, но с кислотами реагируют.

2.     Алкилирование галогеналканами

CH₃-NH₂  + CH₃I ® CH₃-NH-CH₃ + HI

CH₃-NH-CH₃ + СН₃I ® CH₃-N-CH₃+HI

                                                   ï

                                                  CH₃

3.     Ацилирование хлорангидридами с образованием амида

                                O                     O

                              //                       ïï

C₂H₅NH₂ + CH₃-C ® C₆H₅-NH-C-CH₃ + HCl

                              Cl

Ацетанилид – одно из первых синтетических жаропонижающих средств (антифибрин).

4.    

			Br      \		Br  /

Эта реакция используется для обнаружения анилина.

5.     Сульфирование анилина

			NH2  ï

                                     -Н₂О

Сульфаниловая кислота – промежуточный продукт в синтезе лекарств (сульфаниламидов).

Сульфаниламиды обладают

антибактериальным действием.

Это стрептоцид, сульфадимезин,

этазол, бисептол, сульфацилнатрий (альбуцид),

сульфади-n-монометоксин и т.д.

Отдельные представители

СН₃-NH₂ – метиламин (СН₃)₂-NH – диметиламин. (CH₃)₃-N – триметиламин – газы с неприятным запахом, применяются в кожевенной промышленности и синтезе лекарств.

Бутандиамин-1,4 (тетраметилендиамин) NH₂-(CH₂)₄-NH₂, кристаллическое вещество, впервые был обнаружен в гнойных выделениях, называют путресцин (от лат. гноиться).

Пентандиамин-1,5 (пентаметилендиамин) от лат. – труп – кадаверин. Найден в разлагающихся трупах.

Гександиамин-1,6 (гексаметилендиамин) – применяется в производстве нейлона – синтетического волокна.

Анилин (С₆Н₅-NH₂) – бесцветная маслообразная жидкость со своеобразным запахом, тяжелее воды и плохо растворима в ней, ядовит. Применяют в получении красителей, пластмасс, лекарств.

                                           CH₃

                                                        /

Диметилфениламин (6Н₅-N) – применяется в производстве красителей и взрывчатых веществ.                         \

                                                       CH₃

http://videouroki.net/filecom.php?fileid=98732068