Поделиться
32677-aminokisloty.docx
Аминокислоты
Аминокислоты содержат в молекуле аминогруппу –NH2 и карбоксильную группу –СООН.
 |
СООН ï СООН ï СООН ï
b a
NH2 /
СН3- СН-СООН
ï
\ NH2 2-аминопропановая кислота (a-аланин)
NH2
|
g b a
о-амино м-амино п-амино
СН2- СН2 -СН2-СООН
ï
бензойная кислота 4-аминобутановая кислота (g-аминомасляная)
NH2
Способы получения
1. Из галогензамещенных кислот
СН3- СН -СООН + 2NH3 ® СН3- СН -СООН + NH4Br
ï ï
Br NH2
|
Наиболее доступно получение a-аминокислот этим способом.
2. Из альдегидов (также получают a-аминокислоты)
О O
// NH3, HCN 2H2O, H+ //
СН3-С ® СН3-СН-СºN ® СН3-СН-С
\ -H2O ï -NH3 ï \
H NH2 NH2 OH
ацетальдегид 2-аминопропанонитрил 2-аминопропановая кислота
3. Из непредельных кислот (b-аминокислоты)
b a NH3
СН2=СН-СООН ® СН2-СН2-СООН
b-аланин акриловая кислота
ï
NH2
4. Из нитросоединений (получение ароматических аминокислот реакция Зинина)
 |
|||
 |
|||
п-аминобензойная кислота
[H2]
®
п-нитробензойная кислота
-H2O
Физические свойства
Аминокислоты – белые твердые кристаллические вещества, сладковатые на вкус, хорошо растворимы в воде. Образуются при гидролизе белков под действием ферментов.
Химические свойства
1. Образование внутренних солей
О О
// //
биполярный ион
СН2-С ® СН2- С
ï \ ï \
NH2 OH NH3+ O
Молекулы аминокислот имеют нейтральную реакцию среды и амфотерные свойства.
2. Образование солей
O O
гидрохлорид глицина
// //
NH2-CH2-C + HCl ® [NH+3-CH2-C ]Cl+
глицин
\ \
OH OH
O O
// //
NH2-CH2-C + NaOH ® NH2-CH2-C + H2O
аминоацетат Na
\
\
OH ONa
3.
О // Н-N-CH2-C ï \ Н ОН О // NH2-CH2-C \ ОН О ïï - CH2-C - ….
О ïï -CH2 -C - N ï
H
О
ïï NH2-CH2-C - N ï
H
О // Н-N-CH2-C ï \ Н ОН
Реакция выделения воды (поликонденсация a-аминокислот).
+ + +… ®nН2О
+
|
Образуется полипептид, пептидной связью связаны остатки аминокислот в молекулах белка.
4. Действие азотистой кислоты
О // CH2-C ï \ OH ОН О // CH2-C ï \ NH2 ОН
+ HONO ® + N2 + H2O
Эта реакция лежит в основе качественного определения аминокислот, при котором в специальных приборах определяется объем N2 (метод Ван-Слайка).
5. Реакция декарбоксилирования (в организме под действием ферментов).
NH2 - CH2- COOH ® CO2 + NH2-CH3
Отдельные представители
Глицин (гликол) NH2 - CH2- COOH получается путем кислотного гидролиза животного клея, широко распространен в природе.
a-аланин (2-аминопропановая кислота) содержится в белках шелка.
b-аланин – был обнаружен в мышцах в виде дипептида.
g-аминомасляная (4-аминобутановая) кислота NH2 - CH2-CH2-CH2-COOH
СН2-СН2 ï ï СН2 С =О \ / N O ï
// H2C - C \ NH2
В медицине под названием аминалон
применяется при психических заболеваниях. На его основе создан ряд новых
ноотропных средств (пирацетам).
|
G- аминогексановая кислота (e-амино-капроновая кислота). В медицине используется как кровеостанавливающее средство, а так же для получения капрона.
Глутаминовая кислота (двухосновная) НООС- CH2-CH2-CH-COOH
Применяется при лечении
психических заболеваний.
ï
NH2
Натриевая соль глутаминовой кислоты обладает вкусом мяса, мясного бульона и применяется в производстве бульонных кубиков приправ.
о-аминобензойная кислота (антраниловая кислота) имеет важное значение в производстве красителей (синий индиго).
О // C2H5 С / ï
О-СН2-СН2-N \ C2H5 новокаин (диэтиламиноэтиловый эфир n-аминобензойной
кислоты)
n-аминобензойная кислота является витамином группы В, а так же исходное
вещество для синтеза анестезирующих препаратов (анестезин, новокаин).
 |
n-аминосалициловая кислота – применяется в
качестве противотуберкулезного средства.
http://videouroki.net/filecom.php?fileid=98732711
Материалы на данной страницы взяты из открытых источников либо размещены пользователем в соответствии с договором-офертой сайта. Вы можете сообщить о нарушении.
